Xilosa: sifat, struktur, dan fungsi

Xilosa: sifat, struktur, dan fungsi

xylose adalah monosakarida lima atom karbon yang memiliki gugus fungsional aldehid, sehingga diklasifikasikan, bersama dengan terkait sebagai ribose dan arabinosa, dalam kelompok aldopentoses gula.

Koch, pada tahun 1881, adalah orang pertama yang menemukan dan mengisolasinya dari kayu. Sejak itu banyak ilmuwan mengklasifikasikannya sebagai salah satu gula yang paling “langka” dan tidak umum mengingat kesulitan dan biaya untuk mendapatkannya.

Proyeksi Fisher untuk D- dan L-Xylose (Sumber: akane700 [CC BY-SA 3.0 (https://creativecommons.org/licenses/by-sa/3.0)] melalui Wikimedia Commons)

Namun, pada tahun 1930, sebuah koperasi Amerika berhasil memperolehnya dari kulit biji kapas, bahan yang jauh lebih murah, dan sejak itu menjadi populer sebagai gula yang dapat diperoleh dengan harga yang sebanding dengan produksi sukrosa.

Saat ini, berbagai metode digunakan untuk mengisolasinya dari kayu dari berbagai spesies tanaman berkayu dan dari beberapa produk limbah.

Turunannya banyak digunakan sebagai pemanis dalam makanan dan minuman yang dikembangkan untuk penderita diabetes, karena tidak berkontribusi pada peningkatan kadar glukosa darah. Turunan yang paling banyak disintesis yang digunakan sebagai pemanis adalah xylitol.

Penggunaan xilosa sebagai sumber karbon dalam industri fermentasi alkohol saat ini menjadi salah satu poin terpenting dalam penelitian ilmiah .

Indeks artikel

Karakteristik

Seperti glukosa, xilosa memiliki rasa manis dan beberapa penelitian menunjukkan bahwa xilosa memiliki sekitar 40% rasa manis glukosa.

Sebagai reagen itu tersedia secara komersial sebagai bubuk kristal putih. Ia memiliki, seperti banyak gula pentosa lainnya, dengan berat molekul sekitar 150,13 g / mol dan rumus molekul C5H10O5.

Mengingat strukturnya yang polar, monosakarida ini mudah larut dalam air dan memiliki titik leleh sekitar 150 °C.

Struktur

Bentuk atau isomer yang paling umum di alam adalah D-xylose, sedangkan bentuk L-xylose adalah yang diperoleh dengan sintesis kimia untuk penggunaan komersial.

Karbohidrat ini memiliki empat gugus OH dan berkat gugus aldehida bebasnya, ia dianggap sebagai gula pereduksi. Seperti gula lainnya, tergantung pada lingkungan di mana ia ditemukan, ia dapat ditemukan dengan cara yang berbeda (sehubungan dengan bentuk cincinnya).

Proyeksi Haworth untuk Xylose (Sumber: NUROtiker [Domain publik] melalui Wikimedia Commons)

Isomer siklik (hemiasetals) dapat ditemukan dalam larutan sebagai piran atau furan, yaitu, sebagai cincin dengan enam atau lima ikatan yang, pada gilirannya, tergantung pada posisi gugus hidroksil anomer (-OH), dapat memiliki lebih banyak bentuk isomer .

Fitur

Dalam sel

Seperti sakarida lain seperti glukosa, fruktosa, galaktosa, manosa, dan arabinosa, serta beberapa gula amino turunan, D-xylose adalah monosakarida yang umumnya dapat ditemukan sebagai bagian struktural dari polisakarida besar.

Ini mewakili lebih dari 30% bahan yang diperoleh dari hidrolisis hemiselulosa yang berasal dari sayuran dan dapat difermentasi menjadi etanol oleh beberapa bakteri, ragi dan jamur.

Sebagai penyusun utama polimer xilan pada tumbuhan, xilosa dianggap sebagai salah satu karbohidrat paling melimpah di bumi setelah glukosa.

Hemiselulosa sebagian besar disusun oleh arabinoxylan, polimer yang tulang punggungnya terdiri dari xilosa yang dihubungkan oleh ikatan -1,4, di mana residu arabinosa dapat dihubungkan dalam gugus -OH pada posisi 2 ‘atau 3’. Ikatan ini dapat didegradasi oleh enzim mikroba.

Melalui jalur metabolisme pentosa fosfat pada organisme eukariotik, xilosa dikatabolisme menjadi xilulosa-5-P, yang berfungsi sebagai perantara dalam jalur ini untuk sintesis nukleotida berikutnya.

Xilosa dalam nektar

Sampai sedikit lebih dari satu dekade yang lalu, gula utama yang ditemukan dalam nektar bunga adalah glukosa, fruktosa, dan sukrosa. Meskipun demikian, dua genera dari keluarga Proteaceae memiliki monosakarida keempat: xilosa.

Genera Protea dan Faurea memiliki sakarida ini dalam konsentrasi hingga 40% dalam nektar mereka, sebuah fakta yang sulit dijelaskan karena tampaknya tidak enak (mencolok atau enak) untuk sebagian besar penyerbuk alami tanaman ini.

Beberapa penulis menganggap karakteristik ini sebagai mekanisme pencegahan pengunjung bunga nonspesifik, sementara yang lain berpikir bahwa kehadirannya lebih berkaitan dengan degradasi dinding sel nektar oleh jamur atau bakteri.

Dalam kedokteran

D-xylose juga digunakan sebagai perantara dalam pembuatan obat dengan fungsi terapeutik. Ini digunakan sebagai pengganti gula untuk tujuan anti-karies (anti-karies).

Di bidang kedokteran hewan digunakan untuk uji malabsorpsi dan dengan cara yang sama terlibat dalam prosedur untuk mengevaluasi kapasitas penyerapan usus gula sederhana pada manusia.

Di industri

Seperti disebutkan sebelumnya, salah satu penggunaan xilosa yang paling umum, secara komersial, adalah sebagai suplemen nutrisi pemanis rendah kalori dan penggunaannya disetujui oleh FDA (Food and Drug Administration ) .

Produksi bahan bakar alternatif seperti etanol dicapai terutama berkat fermentasi karbohidrat yang ada dalam biomassa tanaman, yang merupakan sumber alkohol jangka panjang tersebut.

Xilosa adalah karbohidrat paling melimpah kedua di alam, karena merupakan bagian dari hemiselulosa, suatu heteropolisakarida yang ada di dinding sel sel tumbuhan dan merupakan bagian penting dari serat kayu.

Banyak usaha saat ini sedang dilakukan untuk mencapai fermentasi gula ini untuk menghasilkan lebih banyak etanol dari jaringan tanaman, menggunakan mikroorganisme yang dimodifikasi secara genetik untuk tujuan ini (terutama bakteri dan ragi).

Efek xilosa pada metabolisme hewan

Xylose tampaknya sangat sedikit digunakan oleh hewan monogastrik (hewan dengan hanya satu perut, berbeda dengan hewan ruminansia, dengan lebih dari satu rongga lambung).

Dalam kedua unggas dan babi, bila terlalu banyak D-xylose termasuk dalam diet harian mereka, penurunan linear dapat diamati dalam berat badan rata-rata harian, di makan efisiensi dan dalam isi kering materi diekskresikan.

Hal ini dijelaskan oleh ketidakmampuan sebagian besar hewan untuk degradasi polimer hemiselulosa, di mana kelompok penelitian yang berbeda telah diberi tugas untuk mencari alternatif seperti enzim eksogen, dimasukkannya probiotik dan mikroorganisme dalam makanan, dll.

Sangat sedikit yang diketahui tentang pemanfaatan metabolisme xilosa pada vertebrata , namun, diketahui bahwa penambahannya sebagai suplemen nutrisi biasanya berakhir sebagai produk ekskresi dalam urin.

Referensi

  1. Garrett, R., & Grisham, C. (2010). Biokimia (edisi ke-4). Boston, AS: Brooks / Cole. CENGAGE Belajar.
  2. Huntley, NF, & Kesabaran, JF (2018). Xylose: penyerapan, fermentasi, dan metabolisme pasca-penyerapan pada babi. Jurnal Ilmu Hewan dan Bioteknologi , 9 (4), 1-9.
  3. Jackson, S., & Nicolson, SW (2002). Xilosa sebagai gula nektar: dari biokimia hingga ekologi. Biokimia dan Fisiologi Perbandingan , 131 , 613–620.
  4. Jeffries, TW (2006). Ragi rekayasa untuk metabolisme xilosa. Opini Saat Ini dalam Bioteknologi , 17 , 320–326.
  5. Kotter, P., & Ciriacy, M. (1993). Fermentasi xylose oleh Saccharomyces cerevisiae. aplikasi Mikrobiol. Bioteknol , 38 , 776-783.
  6. Mathews, C., van Holde, K., & Ahern, K. (2000). Biokimia (edisi ke-3). San Fransisco, California: Pearson.
  7. Miller, M., & Lewis, H. (1932). Metabolisme Pentosa. J. Biol.Chem. , 98 , 133-140.
  8. Pusat Nasional Informasi Bioteknologi. Basis Data PubChem. (+) – Xylose, CID = 644160, www.pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/644160 (diakses pada 12 April 2019)
  9. Schneider, H., Wang, P., Chan, Y., & Maleszka, R. (1981). Konversi D-Xylose menjadi Etanol oleh ragi Pachysolen tannophilus. Bioteknologi Letters , 3 (2), 89–92.