Arabinosa: ciri, struktur, dan fungsi

Arabinosa: ciri, struktur, dan fungsi

arabinosa adalah monosakarida lima atom karbon, dan karena memiliki gugus fungsional aldehida dalam struktur, itu diklasifikasikan dalam kelompok aldopentoses. Namanya berasal dari gum arabic, yang pertama kali diisolasi.

Ini adalah gula eksklusif untuk organisme tanaman dan beberapa penelitian menunjukkan bahwa itu mewakili antara 5 dan 10% dari sakarida dinding sel dalam caral tanaman Arabidopsis thaliana dan Oryza sativa (beras).

Proyeksi Fisher untuk D – (-) dan L – (+) – Arabinose (Sumber: Wikimedia Commons)

Ini adalah bagian dari komposisi pektin dan hemiselulosa, dua biopolimer yang sangat penting dari sudut pandang alami dan industri.

Bubur bit gula adalah contoh yang baik dari limbah industri yang digunakan untuk ekstraksi arabinosa, yang memiliki berbagai aplikasi di bidang mikrobiologi dan kedokteran untuk tujuan diagnostik, antara lain dalam sintesis obat antineoplastik dan antivirus.

Karena merupakan sakarida yang sangat melimpah dalam sediaan tanaman, saat ini ada minat besar dalam penelitian mengenai pemisahannya dari campuran sakarida dengan berbagai metode.

Hal ini terutama benar bila sediaan digunakan untuk proses fermentasi yang mencapai produksi etanol, karena hanya sedikit mikroorganisme yang tersedia secara komersial yang mampu memproduksi alkohol ini dari arabinosa.

Indeks artikel

Karakteristik dan struktur

L-arabinose ditemukan secara komersial sebagai bubuk kristal putih yang sering digunakan sebagai pemanis dalam industri makanan. Rumus kimianya adalah C5H10O5 dan memiliki berat molekul sekitar 150 g / mol.

Tidak seperti kebanyakan monosakarida di alam, gula ini sebagian besar ditemukan sebagai isomer L-arabinosa.

Secara umum, L-isomer adalah komponen umum dalam glikokonjugat membran, yang merupakan molekul dengan sifat beragam yang dihubungkan oleh ikatan glikosidik dengan residu karbohidrat, jadi L-arabinosa tidak terkecuali.

Proyeksi Haworth dari Arabinosa (Sumber: NEUROtiker [Domain publik] melalui Wikimedia Commons)

Bentuk L-isomer arabinosa memiliki dua struktur berbentuk cincin: L-arabinopyranose dan L-arabinofuranose. Arabinosa bebas ada dalam larutan sebagai L-arabinopiranosa, karena bentuk ini lebih stabil daripada furanosa.

Namun, ketika mengamati komponen polisakarida dari dinding sel tumbuhan, serta glikoprotein dan proteoglikan di mana arabinosa termasuk, bentuk yang dominan adalah L-arabinofuranosa.

Adalah bijaksana bagi pembaca untuk mengingat bahwa istilah “piran” dan “furan” mengacu pada kemungkinan konfigurasi hemiasetal siklik yang dapat diperoleh gula, dengan cincin masing-masing 6 atau 5 ikatan.

L-arabinosa pada tumbuhan

Arabinosa didistribusikan secara luas di antara tanaman darat, termasuk lumut hati, lumut, dan banyak ganggang klorofit dan klorofit, ganggang hijau dan coklat, masing-masing. Fakta ini menunjukkan bahwa jalur metabolisme untuk sintesisnya diperoleh pada awal tanaman “primitif”.

Sebagian besar polisakarida, proteoglikan, glikoprotein, dan peptida yang disekresikan yang mengandung polisakarida dengan L-arabinosa pada tumbuhan disintesis di kompleks Golgi, meskipun glikokonjugat kecil dapat disintesis di sitosol.

Satu-satunya jalur generasi yang diketahui untuk L-arabinosa pada tanaman adalah jalur yang disintesis sebagai UDP-L-arabinopyranose dari UDP-xylose, dengan partisipasi dari UDP-xylose 4-epimerase, yang mengkatalisis epimerisasi pada posisi C-4 dari UDP-xylose.

Reaksi ini merupakan bagian dari jalur sintesis de novo untuk gula nukleotida atau gula UDP, yang dimulai dengan UDP-glukosa yang disintesis dari sukrosa dan UDP oleh sukrosa sintase, atau dari glukosa 1-P dan UTP oleh UDP-glukosa pirofosforilasi.

Mekanisme lain telah diusulkan untuk produksi UDP-L-arabinopyranose dari asam UDP-galakturonat melalui dekarboksilasi karbon C-6, namun, enzim UDP-asam galakturonat dekarboksilase yang bertugas mengkatalisis reaksi tersebut belum ditemukan pada tanaman. .

L-arabinosa pada bakteri

Dari sudut pandang struktural, penulis menunjukkan L-arabinosa sebagai penyusun dinding sel banyak bakteri. Namun, kepentingannya dilihat dari sudut pandang yang lebih antropik:

Manusia tidak dapat menyerap tanaman L-arabinose yang mereka konsumsi dalam makanan dari usus. Namun, E. coli , bakteri yang secara alami ada di usus manusia, mampu bertahan dengan mengorbankan monosakarida ini sebagai satu-satunya sumber karbon dan energinya.

Spesies bakteri ini dan yang terkait lainnya, mampu memetabolisme L-arabinosa melalui penggunaan produk enzimatik dari operon araBAD . Setelah mikroorganisme ini mengambil L-arabinosa dari media, mereka dapat mengubahnya secara intraseluler menjadi D-xylulose-5-P, yang mereka gunakan, antara lain, untuk jalur pentosa fosfat.

Dalam biologi eksperimental operon ini telah digunakan dalam konstruksi genetik untuk ekspresi terkontrol dari gen homolog dan heterolog dalam sistem ekspresi bakteri.

Fitur

Tergantung pada konteksnya, L-arabinosa memiliki fungsi yang berbeda. Selain beberapa yang telah disebutkan dalam poin sebelumnya, referensi dapat dibuat sebagai berikut:

-Salah satu molekul dengan proporsi tertinggi L-arabinosa pada tanaman adalah arabinana pektik, dari mana kompleks polimer pektin, yang ditemukan di dinding sel tanaman, diperkaya.

-Pectic arabinane terlibat dengan pengaturan pembukaan dan penutupan stomata, proses penting untuk pertukaran gas antara tanaman dan lingkungan sekitarnya.

-Contoh lain dari keberadaan dan fungsi L-arabinosa pada tumbuhan adalah keluarga protein arabinogalaktan, yang merupakan proteoglikan yang terdiri dari daerah karbohidrat besar yang kaya akan residu L-arabinosa dan galaktosa.

-Banyak senyawa tanaman sekunder dari jenis flavonoid adalah L-arabinopyranosylated, yaitu, mereka telah menghubungkan residu L-arabinopyranose, terutama di A. thaliana .

-Kegunaan L-arabinose sebagai obat alami telah diusulkan, karena unit monomernya menghambat aktivitas maltase dan sukrase usus secara in vitro . Aktivitas sucrase penting untuk menurunkan kadar gula darah.

-Dimasukkannya L-arabinose dalam diet tikus yang dipelihara di laboratorium tampaknya memberikan kontribusi yang signifikan terhadap penurunan kadar insulin dan triasilgliserol dalam plasma darah dan hati.

-Pada tahun 1973 monosakarida ini digunakan oleh Bilik dan Caplovic untuk sintesis L-ribosa melalui epimerisasi L-arabinosa yang dikatalisis oleh molibdat.

-Akhirnya, L-arabinose digunakan dalam berbagai formulasi media untuk kultur in vitro berbagai mikroorganisme.

Referensi

  1. Garrett, R., & Grisham, C. (2010). Biokimia (edisi ke-4). Boston, AS: Brooks / Cole. CENGAGE Belajar.
  2. Kotake, T., Yamanashi, Y., Imaizumi, C., & Tsumuraya, Y. (2016). Metabolisme L-arabinose pada tumbuhan. Jurnal Penelitian Tanaman , 1–12.
  3. Nelson, DL, & Cox, MM (2009). Prinsip Biokimia Lehninger . Edisi Omega ( edisi ke-5).
  4. Schleif, R. (2000). Regulasi operon L-arabinose dari Escherichia coli. Tren Genetika , 16 , 559–565.
  5. Spagnuolo, M., Crecchio, C., Pizzigallo, MDR, & Ruggiero, P. (1999). Fraksinasi Pulp Gula Bit Menjadi Pektin, Selulosa, dan Arabinosa Secara Arabinase Dikombinasikan Dengan Ultrafiltrasi. Bioteknologi dan Bioteknologi , 64 , 686–691.
  6. Voet, D., & Voet, J. (2006). Biokimia (edisi ke-3). Editorial Medica Panamericana.
  7. Yurkanis Bruice, P. (2003). Kimia Organik . Pearson.