oligosakarida (dari bahasa Yunani, oligo = sedikit; Sachar = gula) adalah molekul terdiri dari dua residu monosakarida sepuluh dihubungkan oleh ikatan glikosidik. Oligosakarida berasal dari berbagai sumber makanan, seperti susu, tomat, pisang, gula merah, bawang merah, barley, kedelai, gandum hitam, dan bawang putih.
Dalam industri makanan dan pertanian, banyak perhatian telah diberikan pada oligosakarida untuk aplikasinya sebagai prebiotik, zat yang tidak dapat dicerna, bermanfaat berkat stimulasi selektif pertumbuhan dan aktivitas spesies bakteri di usus besar.
Sumber: pixabay.com
Prebiotik ini diperoleh dari sumber alami, atau dengan hidrolisis polisakarida. Oligosakarida pada tumbuhan adalah oligosakarida glukosa, oligosakarida galaktosa, dan oligosakarida sukrosa, yang terakhir paling melimpah.
Oligosakarida juga dapat ditemukan melekat pada protein, membentuk glikoprotein, yang kandungan beratnya berkisar antara 1% dan 90%. Glikoprotein memainkan peran penting dalam pengenalan sel, pengikatan lektin, pembentukan matriks ekstraseluler, infeksi virus, pengenalan reseptor-substrat, dan penentu antigenik.
Glikoprotein memiliki komposisi karbohidrat variabel, yang dikenal sebagai mikroheterogenitas. Karakterisasi struktur karbohidrat adalah salah satu tujuan glikomik.
Indeks artikel
Karakteristik
Oligosakarida, seperti karbohidrat lainnya, terdiri dari monosakarida yang dapat berupa ketosa (dengan gugus keto) dan alsin (dengan gugus aldehida). Kedua jenis gula tersebut memiliki banyak gugus hidroksil, yaitu zat yang dipolihidroksilasi, yang gugus alkoholnya dapat berupa primer atau sekunder.
Struktur monosakarida yang menyusun oligosakarida adalah siklik, dan dapat berupa jenis piranosa atau furanosa. Misalnya, glukosa adalah alsin yang struktur sikliknya adalah piranosa. Sedangkan fruktosa adalah ketosa yang struktur sikliknya adalah furanosa.
Semua monosakarida yang membentuk oligosakarida memiliki konfigurasi D dari gliseraldehida. Karena itu, glukosa adalah D-glukopiranosa dan fruktosa adalah D-fruktopiranosa. Konfigurasi di sekitar karbon anomerik, C1 dalam glukosa dan C2 dalam fruktosa, menentukan konfigurasi alfa atau beta.
Kelompok anomeric gula dapat menyingkat dengan alkohol untuk membentuk α- dan β- obligasi glukosida.
Oligosakarida dicerna (OND) memiliki β konfigurasi , yang tidak dapat dihidrolisis oleh enzim pencernaan di usus dan air liur. Namun, mereka sensitif terhadap hidrolisis oleh enzim bakteri di usus besar.
Komposisi
Kebanyakan oligosakarida memiliki antara 3 dan 10 residu monosakarida. Pengecualian adalah inulin, yang merupakan OND yang memiliki lebih dari 10 residu monosakarida. Kata residu mengacu pada fakta bahwa ketika ikatan glukosida terbentuk, antara monosakarida, ada eliminasi molekul air.
Komposisi oligosakarida dijelaskan kemudian pada bagian jenis utama oligosakarida.
Fitur
Disakarida yang paling umum seperti sukrosa dan laktosa adalah sumber energi, dalam bentuk adenosit trifosfat (ATP).
Ada peningkatan yang stabil dalam artikel ilmiah yang diterbitkan tentang sifat kesehatan OND sebagai prebiotik.
Beberapa fungsi OND yang bersifat prebiotik adalah untuk mendorong pertumbuhan bakteri genus Bifidobacteria dan menurunkan kolesterol. OND berfungsi sebagai pemanis buatan, mereka memiliki peran dalam osteoporosis dan dalam pengendalian diabetes mellitus 2, mereka mempromosikan pertumbuhan mikroflora usus.
Selain itu, OND telah dikaitkan dengan sifat-sifat seperti mengurangi risiko infeksi dan diare dengan mengurangi flora patogen dan meningkatkan respons sistem kekebalan.
Jenis
Oligosakarida dapat dibagi menjadi oligosakarida biasa dan oligosakarida langka. Yang pertama adalah disakarida, seperti sukrosa dan laktosa. Yang terakhir memiliki tiga atau lebih residu monosakarida dan sebagian besar ditemukan pada tumbuhan.
Oligosakarida yang ditemukan di alam berbeda dalam monosakarida yang menyusunnya.
Jadi, oligosakarida berikut ditemukan: fructooligosaccharides (FOS), galactooligosaccharides (GOS); lactulooligosaccharides berasal dari galactooligosaccharides (LDGOS); xylooligosakarida (XOS); arabinooligosakarida (OSA); berasal dari rumput laut (ADMO).
Oligosakarida lainnya termasuk asam turunan pektin (pAOS), metallooligosakarida (MOS), siklodekstrin (CD), isomalto-oligosakarida (IMO), dan oligosakarida susu manusia (HMO).
Cara lain untuk mengklasifikasikan oligosakarida adalah dengan memisahkannya menjadi dua kelompok: 1) oligosakarida primer, yang ditemukan pada tumbuhan, dan dibagi lagi menjadi dua jenis berdasarkan glukosa dan sukrosa; 2) oligosakarida sekunder yang terbentuk dari oligosakarida primer.
Oligosakarida primer adalah oligosakarida yang disintesis dari mono- atau oligosakarida dan donor glikosil melalui glikosiltransferase. Contoh, sukrosa.
Oligosakarida sekunder adalah oligosakarida yang terbentuk secara in vivo atau in vitro melalui hidrolisis oligosakarida besar, polisakarida, glikoprotein, dan glikolipid.
Disakarida
Disakarida yang paling melimpah pada tumbuhan adalah sukrosa, terdiri dari glukosa dan fruktosa. Nama sistematis adalah O – α -D-glucopyranosyl- (1-2) – β -D- fructofuranoside. Karena C1 dalam glukosa dan C2 dalam fruktosa berpartisipasi dalam ikatan glikosidik, sukrosa bukanlah gula pereduksi.
Laktosa terdiri dari galaktosa dan glukosa, dan hanya ditemukan dalam susu. Konsentrasinya bervariasi dari 0 hingga 7% tergantung pada spesies mamalia. Nama sistematis laktosa O – β -D-galactopyranosyl- (1-4) -D-glukopiranosa.
Oligosakarida utama
Fruktooligosakarida (FOS)
Istilah fruktooligosakarida sering digunakan untuk 1 F (1-β-Dfructofuranosyl) n -sukrosa, di mana n adalah 2 sampai 10 unit fruktosa. Misalnya, dua unit fruktosa membentuk 1-basketosa; tiga unit membentuk 1-nistosa; dan empat unit membentuk 1-fruktofuranosil-nistosa.
FOS adalah serat larut dan sedikit manis, berbentuk gel, menunjukkan resistensi terhadap enzim yang terlibat dalam pencernaan seperti alfa-amilase, sukrase dan maltase. Mereka hadir dalam sereal, buah-buahan dan sayuran. Mereka juga dapat diekstraksi dari berbagai sumber melalui reaksi enzimatik.
Di antara manfaat kesehatannya adalah pencegahan infeksi usus dan saluran pernapasan, meningkatkan respons sistem kekebalan, merangsang pertumbuhan spesies Lactobacilli dan Bifidobacteria , dan meningkatkan penyerapan mineral.
Galaktooligosakarida (GOS)
Galactooligosaccharides juga disebut transgalactooligosaccharides. Umumnya, molekul GOS dapat direpresentasikan sebagai: Gal X (Gal) n Y Glc.
Dimana Gal adalah galaktosa dan n adalah β -1,4 obligasi yang bergabung dengan residu galaktosa. Rumus ini juga menunjukkan bahwa β- galactosidases juga mensintesis obligasi lainnya: β – (1-3) dan β – (1-6).
GOSs yang dihasilkan dari laktosa oleh transgalactosylation dikatalisasi oleh β- galactosidases. Susu mamalia adalah sumber alami GOS. GOS mempromosikan pertumbuhan bifidobacteria.
GOS diproduksi secara komersial dengan nama Oligomat 55, yang merupakan sediaan berdasarkan -galaktosidase dari Aspergillus oryzae dan Streptoccoccus thermophilus . Ini mengandung 36% tri, tetra-, penta- dan heksa-galakto-oligosakarida, 16% disakarida galaktosil-glukosa dan galaktosil-galaktosa, 38% monosakarida, dan 10% laktosa.
Meskipun komposisi GOSs, yang diproduksi secara komersial, dapat bervariasi sesuai dengan asal -galaktosidase yang mereka gunakan. Perusahaan FrieslandCampina dan Nissin Sugar masing-masing menggunakan enzim dari Bacillus circulans dan Cryptococcus laurentii .
Di antara manfaat konsumsi GOS adalah penataan ulang flora usus, pengaturan sistem kekebalan usus dan penguatan penghalang usus.
Oligosakarida laktulosa, tagatosa dan asam laktobionat juga dapat diperoleh dari laktosa, dengan menggunakan oksidoreduktase.
Xilooligosakarida (XOS)
XOS terdiri dari unit xilosa dihubungkan oleh β – (1-4) obligasi . Ini mempolimerisasi antara dua dan sepuluh monosakarida. Beberapa XOS mungkin memiliki motif arabinosil, asetil, atau glukuronil.
XOS diproduksi secara enzimatis dengan hidrolisis xilan dari kulit kayu birch, oat, kernel, atau bagian jagung yang tidak dapat dimakan. XOSs terutama digunakan di Jepang, di bawah persetujuan FOSHU (Foods for Specific Health Use).
Feruloyl xylooligosaccharides atau oligosakarida hadir dalam roti gandum, kulit barley, kulit almond, bambu dan kernel, bagian jagung yang tidak dapat dimakan. XOS dapat diekstraksi dengan degradasi enzimatik xilan.
Oligosakarida ini memiliki khasiat menurunkan kolesterol total pada penderita diabetes melitus tipe 2, kanker usus besar. Mereka bifidogenik.
Arabinooligosakarida (OSA)
OSA diperoleh dengan hidrolisis polisakarida arabin yang memiliki ikatan – (1-3) dan – (1-5) dari L-arabinofuranose. Arabinosa hadir dalam arabinan, arabinogalactans atau arabino xylans, yang merupakan komponen dari dinding sel tanaman. Jenis tautan AOS tergantung pada sumbernya.
OSA mengurangi peradangan pada pasien dengan kolitis ulserativa, juga merangsang pertumbuhan Bifidobacterium dan Lactobacillus .
Isomalto-oligosakarida (IMO)
Struktur IMO terdiri dari residu glikosil yang terkait dengan maltosa atau isomaltosa melalui ikatan – (1-6), yang paling melimpah adalah rafinosa dan stachyose.
IMO diproduksi di industri dengan nama Isomalto-900, yang terdiri dari mengerami α -amylase, pullulanase dan α -glucosidase dengan pati jagung. Oligosakarida utama dalam campuran yang dihasilkan isomaltose (Glu α -1-6 Glu), isomaltotriose (Glu α -1-6 Glu α -1-6 Glu) dan Panose (Glu α -1-6 Glu α -1-4 Glu).
Di antara manfaat kesehatan adalah pengurangan produk nitrogen. Mereka memiliki efek antidiabetes. Mereka meningkatkan metabolisme lipid.
Kegunaan prebiotik pada kanker usus besar
Diperkirakan 15% faktor yang mempengaruhi munculnya penyakit ini berkaitan dengan gaya hidup. Salah satu faktor tersebut adalah pola makan, diketahui daging dan alkohol meningkatkan risiko munculnya penyakit ini, sedangkan diet kaya serat dan susu menguranginya.
Telah ditunjukkan bahwa ada hubungan erat antara aktivitas metabolisme bakteri usus dan pembentukan tumor. Penggunaan prebiotik yang rasional didasarkan pada pengamatan bahwa bifidobacteria dan lactobacillus tidak menghasilkan senyawa karsinogenik.
Banyak penelitian telah dilakukan pada caral hewan dan sangat sedikit pada manusia. Pada manusia, mirip dengan caral hewan, ditunjukkan bahwa konsumsi prebiotik menghasilkan pengurangan yang signifikan dalam sel usus besar dan genotoksisitas, dan meningkatkan fungsi penghalang usus.
Kegunaan prebiotik pada penyakit radang usus
Penyakit radang usus ditandai dengan peradangan yang tidak terkontrol pada saluran pencernaan. Ada dua kondisi terkait, yaitu: penyakit Crohn dan kolitis ulserativa.
Menggunakan caral hewan kolitis ulserativa, penggunaan antibiotik spektrum luas terbukti mencegah perkembangan penyakit. Penting untuk dicatat bahwa mikrobiota individu yang sehat berbeda dari mereka yang menderita penyakit radang usus.
Karena itu, ada minat khusus dalam menggunakan prebiotik untuk mengurangi kondisi peradangan. Studi yang dilakukan pada caral hewan menunjukkan bahwa konsumsi FOS dan inulin secara signifikan mengurangi penanda kekebalan pro-inflamasi pada hewan.
Oligosakarida dalam glikoprotein
Protein plasma darah, banyak protein susu dan telur, musin, komponen jaringan ikat, beberapa hormon, protein membran plasma integral, dan banyak enzim adalah glikoprotein (GP). Secara umum oligosakarida pada GP rata-rata memiliki 15 unit monosakarida.
Oligosakarida terikat pada protein melalui ikatan N- glukosidik atau O- glikosidik. Ikatan N- glukosidik terdiri dari pembentukan ikatan kovalen antara N-asetil-glukosamin (GlcNAc) dan nitrogen dari gugus amida dari residu asam amino asparagin (Asn), yang umumnya ditemukan sebagai Asn-X-Ser atau Asn-X-Thr.
Glikosilasi protein, pengikatan oligosakarida ke protein, terjadi bersamaan dengan biosintesis protein. Langkah-langkah yang tepat dari proses ini bervariasi dengan identitas glikoprotein, tetapi semua oligosakarida terkait-N memiliki kesamaan pentapeptida dengan struktur: GlcNAcβ (1-4) GlcNAcβ (1-4) Man [Manα (1-6) ] 2 .
O -glycosidic serikat terdiri dari serikat dari disakarida β -galactosyl- (1-3) – α – N -acetylgalactosamine kepada kelompok OH dari serin (Ser) atau treonin (Thr). Oligosakarida terkait- O bervariasi dalam ukuran, misalnya mereka dapat mencapai hingga 1000 unit disakarida dalam proteoglikan.
Peran oligosakarida dalam glikoprotein
Komponen karbohidrat dalam GP mengatur banyak proses. Misalnya dalam interaksi antara sperma dan sel telur pada saat pembuahan. Ovum yang matang dikelilingi oleh lapisan ekstraseluler, yang disebut zona pelusida (ZP). Reseptor pada permukaan sperma mengenali oligosakarida yang melekat pada ZP, yang merupakan GP.
Interaksi reseptor sperma dengan oligosakarida ZP menghasilkan pelepasan protease dan hialuronidase. Enzim ini melarutkan ZP. Dengan cara ini sperma dapat menembus sel telur.
Contoh kedua adalah oligosakarida sebagai determinan antigenik. Antigen golongan darah ABO adalah glikoprotein oligosakarida dan glikolipid pada permukaan sel individu. Individu dengan sel tipe A memiliki antigen A pada permukaan selnya, dan mereka membawa antibodi anti-B dalam darahnya.
Individu dengan sel tipe B membawa antigen B dan membawa antibodi anti-A. Individu dengan sel tipe AB memiliki antigen A dan B dan tidak memiliki antibodi anti-A atau anti-B.
Individu tipe O memiliki sel yang tidak memiliki antigen apapun, dan memiliki antibodi anti-A dan anti-B. Informasi ini adalah kunci untuk melakukan transfusi darah.
Referensi
- Belorkar, SA, Gupta, AK 2016. Oligosakarida: anugerah dari meja alam. AMB Ekspres, 6, 82, DOI 10.1186 / s13568-016-0253-5.
- Eggleston, G., Cté, GL 2003. Oligosakarida dalam makanan dan pertanian. Masyarakat Kimia Amerika, Washington.
- Gänzle, MG, Follador, R. 2012. Metabolisme oligosakarida dan pati di lactobacilli: review. Perbatasan dalam Mikrobiologi, DOI: 10.3389 / fmicb.2012.00340.
- Kim, SK 2011. Kitin, kitosan, oligosakarida dan aktivitas serta aplikasi biologis turunannya. CRC Press, Boca Raton.
- Liptak, A., Szurmai, Z., Fügedi, P., Harangi, J. 1991. Buku pegangan CRC oligosakarida: volume III: oligosakarida lebih tinggi. CRC Press, Boca Raton.
- Moreno, FJ, Sanz, ML Oligosakarida makanan: produksi, analisis, dan bioaktivitas. Wiley, Chichester.
- Mussatto, SI, Mancilha, IM 2007. Oligosakarida yang tidak dapat dicerna: ulasan. Polimer Karbohidrat, 68, 587–597.
- Nelson, DL, Cox, MM 2017. Prinsip Biokimia Lehninger. WH Freeman, New York.
- Oliveira, DL, Wilbey, A., Grandison. AS, Roseiro, LB Oligosakarida susu: ulasan. Jurnal Internasional Teknologi Susu, 68, 305–321.
- Rastall, RA 2010. Oligosakarida fungsional: aplikasi dan pembuatan. Tinjauan Tahunan Ilmu dan Teknologi Pangan, 1, 305–339.
- Sinnott, ML 2007. Struktur dan mekanisme kimia karbohidrat dan biokimia. Royal Society of Chemistry, Cambridge.
- Stick, RV, Williams, SJ 2009. Karbohidrat: molekul penting kehidupan. Elsevier, Amsterdam.
- Tomasik, P. 2004. Sifat kimia dan fungsional sakarida makanan. CRC Press, Boca Raton.
- Voet, D., Voet, JG, Pratt, CW 2008. Dasar-dasar biokimia – kehidupan di tingkat molekuler. Wiley, Hoboken.
