p-nitrofenol atau 4-nitrofenol merupakan senyawa fenolik organik, karena memiliki cincin benzena yang melekat pada gugus hidroksil. Huruf “p” berarti “untuk”, dan menunjukkan bahwa radikalnya terletak di posisi 1 dan 4 dari cincin benzena.
Gugus yang ada adalah hidroksil pada posisi 1 dan gugus nitro pada posisi 4. Rumus kimia p-nitrofenol adalah C 6 H 5 NO 3 . P-Nitrophenol adalah indikator pH yang tidak berwarna pada pH di bawah 5,4 dan berwarna kuning di atas 7,5.
Struktur kimia p-nitrofenol pada pH asam dan basa. Sumber: Dannybalanta [CC BY-SA 4.0 (https://creativecommons.org/licenses/by-sa/4.0)íritu/pxhere.com/pexels.com. Gambar yang diedit
Di sisi lain, senyawa ini digunakan untuk sintesis berbagai zat yang penting bagi kesehatan, seperti parasetamol (juga dikenal sebagai asetaminofen), yang dikenal sebagai analgesik dan antipiretik.
Demikian juga, berfungsi sebagai prekursor untuk mensintesis phenethidine, yang merupakan antikonvulsan, dan acetophenethidine, yang berfungsi sebagai analgesik. Zat lain yang dapat diturunkan dari p-nitrofenol adalah berbagai bahan baku yang diperlukan untuk pembuatan fungisida dan pestisida tertentu.
Selain itu, juga merupakan bahan baku untuk produksi pewarna, yang digunakan untuk menggelapkan kulit.
Namun, terlepas dari manfaatnya, p-nitrophenol adalah zat yang harus ditangani dengan sangat hati-hati, karena berisiko tinggi bagi kesehatan. Ini memiliki sedikit mudah terbakar dan reaktivitas sedang, seperti yang ditunjukkan oleh NFPA (National Fire Protection Association).
Indeks artikel
Karakteristik
P-Nitrophenol adalah bahan kimia sintetis, artinya tidak diproduksi dari sumber alami.
Hal ini ditandai dengan menjadi bubuk kristal putih kekuningan atau kuning muda. P-nitrophenol memiliki massa molekul 139,11 g / mol, titik didih 279 ° C, titik leleh 110-115 ° C, dan suhu penyalaan otomatis 268 ° C. Zat ini tidak menguap pada suhu kamar.
Kelarutan dalam air pada suhu kamar adalah 16 g/L. Ini larut dalam etanol, kloroform dan dalam dietil eter.
P-nitrofenol adalah senyawa kompleks, karena wujud padatnya (kristal) terdiri dari campuran dua bentuk molekul: satu disebut alfa dan yang lainnya beta.
Dalam bentuk alfa (4-nitrofenol) tidak berwarna, menunjukkan ketidakstabilan pada suhu kamar dan tidak menunjukkan perubahan dalam menghadapi sinar matahari (stabil).
Sedangkan bentuk beta (4-nitrophenolate atau phenoxide) muncul sebagai kristal kuning dan berperilaku sebaliknya; yaitu, stabil pada suhu kamar, tetapi di hadapan sinar matahari secara bertahap berubah menjadi merah.
Zat ini memiliki titik isosbestik pada 348 nm untuk bentuk alfa dan beta.
Kegunaan
indikator PH
Terlepas dari kenyataan bahwa senyawa ini memiliki fungsi sebagai indikator pH, senyawa ini tidak banyak digunakan untuk tujuan ini. Dalam kaitannya dengan perubahan warna menurut pH, ia memiliki banyak kesamaan dengan indikator pH lainnya seperti timoftalein dan fenolftalein. Mereka memiliki kesamaan bahwa mereka tidak berwarna pada pH rendah.
Prekursor dalam sintesis senyawa
P-nitrofenol adalah senyawa yang digunakan dalam industri farmasi untuk mensintesis zat yang memiliki efek menguntungkan bagi kesehatan.
Misalnya, asetaminofen atau parasetamol dapat disintesis dari p-nitrofenol, yang merupakan salah satu obat dengan aksi analgesik dan antipiretik yang paling banyak digunakan oleh masyarakat pada umumnya.
Phenethidine, antikonvulsan yang digunakan dalam kasus gangguan SSP, juga berasal darinya. Serta acetophenethidine dengan tindakan analgesik.
Pembentukan p-nitrofenol dari aksi enzim tertentu pada substrat tertentu
4-Nitrofenil fosfat adalah substrat sintetis yang digunakan untuk penentuan alkali fosfatase. Ketika enzim bekerja pada substrat ini membentuk p-nitrofenol (zat tidak berwarna).
Kemudian, 4-nitrofenol kehilangan proton menjadi 4-nitrofenolat, yang berwarna kuning. Reaksi harus terjadi pada pH basa > 9,0 untuk mendorong konversi ke bentuk beta (4-nitrofenolat).
Warna yang dihasilkan diukur secara spektrofotometri pada 405 nm, dan dengan demikian enzim ini dapat diukur.
Hal yang sama berlaku untuk enzim lain pada substrat lain. Di antara mereka kita dapat menyebutkan aksi enzim karbonat anhidrase pada 4-nitrofenil asetat dan glikosidase pada 4-nitrofenil-β- D- glukopiranosida.
Toksisitas
Menurut NFPA (National Fire Protection Association), p-nitrophenol diklasifikasikan sebagai zat dengan risiko kesehatan tingkat 3. Artinya, kerusakan yang ditimbulkannya terhadap kesehatan sangat parah.
Di sisi lain, ia menghadirkan risiko mudah terbakar 1, yang berarti bahwa risiko menghasilkan api kecil. Terakhir, memiliki risiko reaktivitas grade 2 (risiko sedang). Artinya dalam kondisi tertentu zat ini mampu memancarkan energi.
Efek kesehatan
Di antara efek paling menonjol dari zat ini pada kesehatan adalah yang akan kita sebutkan di bawah ini.
Pada tingkat kulit menghasilkan iritasi, peradangan dan luka bakar. Selain itu, kontak dengan kulit merupakan rute penyerapan produk. Paparan berlebihan p-nitrofenol dapat mempengaruhi Sistem Saraf Pusat (SSP).
Pada mukosa mata dapat menyebabkan luka bakar yang parah, dengan kerusakan mata yang parah. Pada tingkat pernapasan, peradangan, batuk, dan mati lemas. Dalam kasus konsumsi yang tidak disengaja, itu menghasilkan muntah dengan sakit perut yang parah, kebingungan mental, detak jantung yang cepat, demam dan kelemahan.
Jika diserap dalam jumlah besar, dapat menyebabkan penyakit yang disebut methemoglobinemia, yang ditandai dengan peningkatan jumlah methemoglobin dalam darah.
Penyakit ini secara signifikan mempengaruhi transportasi oksigen, dan karena itu menghasilkan gejala yang ditandai dengan sakit kepala, kelelahan, pusing, sianosis, dan gangguan pernapasan. Pada kasus yang parah juga dapat menyebabkan kematian.
Orang yang terpapar dalam jumlah kecil akan mengeluarkan produk melalui urin mereka. Akhirnya, terlepas dari semua efek berbahaya yang dijelaskan, itu belum terbukti memiliki efek karsinogenik.
Pertolongan pertama
Jika Anda telah bersentuhan dengan produk, Anda harus melepaskan pakaian yang terkontaminasi, dan mencuci area yang terkena (kulit atau selaput lendir) dengan banyak air. Jika terhirup, bawa korban ke tempat yang berventilasi baik. Jika pasien tidak bernapas, berikan bantuan pernapasan.
Setelah ini, perlu untuk memindahkan korban ke pusat perawatan medis sesegera mungkin.
Langkah-langkah keamanan hayati
– Anda harus bekerja di bawah lemari asam, atau memakai respirator. Kenakan pakaian yang sesuai (gaun, sarung tangan, kacamata pengaman, sepatu tertutup dan topi).
– Segera cuci pakaian yang terkontaminasi produk.
– Jangan membawa pulang peralatan kerja yang terkontaminasi.
– Tempat kerja harus dilengkapi dengan pencuci mata dan pancuran darurat.
– Saat menangani bahan ini, jangan memakai lensa kontak.
– Jangan merokok, makan atau minum di dalam fasilitas dimana zat ini ditangani.
– Ingatlah bahwa p-nitrofenol tidak cocok dengan zat tertentu, dan oleh karena itu harus disimpan secara terpisah dari alkali kuat, seperti natrium hidroksida atau kalium hidroksida. Ini juga tidak kompatibel dengan peroksida, perklorat, permanganat, klorin, nitrat, klorat, bromin dan fluor, di antara oksidan lainnya.
– Ingatlah bahwa jika terjadi kebakaran, wadah yang berisi bahan ini dapat meledak.
Referensi
- Departemen Kesehatan dan Layanan Senior New Jersey. Lembar Fakta tentang Zat Berbahaya. 4-nitrofenol. 2004. Tersedia di: nj.gov/health.
- “4-nitrofenol.” Wikipedia, Ensiklopedia Bebas . 22 Februari 2019, 13:58 UTC. 29 Mei 2019, 03:59 wikipedia.org.
- Rojas H, Cubillos J, Guerrero D. Hidrogenasi p-nitrofenol melalui penggunaan katalis Ir, Ni dan Ir-Ni yang didukung pada TiO2. Majalah Fakultas Teknik, UPTC; 2012, 21 (3): 63-72
- Agen untuk zat beracun dan registri penyakit. Ringkasan kesehatan masyarakat. Nitrofenol. Tersedia di: atsdr.cdc.gov
- Institut Nasional Keselamatan dan Kebersihan di Tempat Kerja. Kartu Keamanan Kimia Internasional. 4-nitrofenol. Spanyol. Tersedia di: insht.es/InshtWeb
