Sebuah heksosa adalah karbohidrat yang memiliki enam atom karbon dan yang rumus empiris adalah C 6 H 12 O 6 . Karbohidrat atau sakarida (dari bahasa Yunani, sakcharon = gula) adalah polihidroksi-aldehida atau polihidroksi-keton.
Di alam, monosakarida yang paling melimpah adalah glukosa, gula enam karbon, juga disebut dekstrosa. Biosintesis glukosa terjadi dari karbon dioksida dan air melalui fotosintesis .
Sumber: NEUROtiker [Domain publik]
Pada tumbuhan , dari glukosa, sintesis selulosa, polisakarida struktural, dan pati, polisakarida cadangan, terjadi. Pada organisme heterotrofik , oksidasi glukosa adalah jalur metabolisme pusat untuk produksi energi.
Indeks artikel
Karakteristik
Heksosa dapat terdiri dari dua jenis: 1) alsin (atau aldoheksosa), di mana karbon 1 (C-1) adalah fungsi aldehida; atau 2) ketosa (atau aldocetoses) di mana karbon 2 (C-2) adalah fungsi keto. Sisa karbon adalah alkohol sekunder atau primer.
Dalam aldoheksosa, semua karbon adalah kiral, kecuali karbon 1 (C-1) dan karbon 6 (C-6), yaitu, mereka memiliki empat pusat asimetris. Pada ketoheksosa terdapat tiga pusat asimetris, yaitu C-3, C-4, dan C-5.
Di alam, gula seperti heksosa dengan konfigurasi L lebih sedikit daripada gula dengan konfigurasi D.
Fungsi aldehida atau fungsi keto dari heksosa bereaksi dengan gugus hidroksil sekunder, dalam reaksi intramolekul, untuk membentuk hemiasetal atau hemketal siklik. Gula siklik beranggota enam adalah piranosa dan gula beranggota lima adalah furanosa.
Dalam gula siklik, karbon karbonil dari gugus aldehida dan keto menjadi pusat kiral baru, yang disebut karbon anomerik. Konfigurasi karbon ini bisa alfa atau beta, yaitu menghasilkan dua anomer.
Heksosa memiliki konformasi yang berbeda
Enam atom yang membentuk piranosa tidak planar tetapi memiliki dua konformasi seperti kursi di mana substituen besar menempati: a) posisi ekuatorial atau b) posisi aksial. Konformasi ini dapat diubah tanpa memutuskan ikatan kovalen.
Interaksi stereokimia antara substituen cincin mempengaruhi stabilitas relatif dari konformasi ini. Dengan demikian, konformasi yang paling stabil adalah konformasi di mana kelompok terbesar menempati posisi ekuatorial.
Reaktivitas kimia suatu kelompok tertentu dipengaruhi oleh lokasi konformasinya. Contohnya adalah gugus hidroksil (-OH) yang bila menempati posisi ekuator lebih mudah diesterifikasi daripada saat menempati posisi aksial.
β -D-glukosa, sebuah aldohexose, memiliki semua substituen dalam posisi equatorial, yang membuat mereka lebih rentan terhadap esterifikasi. Reaksi ini penting untuk pembentukan ikatan kovalen antara gula. Ini bisa menjelaskan mengapa β- D-glukosa adalah gula yang paling melimpah di alam.
Heksosa dapat membentuk ikatan glikosidik
Unit monosakarida, seperti heksosa, dapat dihubungkan secara kovalen melalui ikatan O-glikosidik yang terbentuk ketika karbon anomerik dari satu molekul gula bereaksi dengan gugus hidroksil dari molekul gula lainnya. Hasil dari reaksi ini adalah pembentukan asetal dari hemiasetal.
Contohnya adalah reaksi dari C-1 itu, karbon anomerik dari α-D-glukopiranosa dengan kelompok hidroksil dari C-4 lain β- D-glukopiranosa. Dari itu, α -D-glucopyranosyl- (1®4) -D-glukopiranosa terbentuk.
Reaksi ikatan glikosidik melibatkan pelepasan molekul air, yang disebut reaksi kondensasi. Reaksi sebaliknya adalah hidrolisis dan pemutusan ikatan glikosidik.
Heksosa dan reaksi oksidasi-reduksi
Gula yang atom karbon anomeriknya belum membentuk ikatan glikosidik disebut gula pereduksi. Semua monosakarida, seperti glukosa heksosa, manosa, dan galaktosa, adalah gula pereduksi. Ini karena alsin atau ketosa dapat menyumbangkan elektron, atau mereduksi, ke zat pengoksidasi.
Sebuah tes klasik untuk mengurangi gula dilakukan dengan Fehling (atau Benedict) dan reagen Tollens. Misalnya, gula pereduksi dapat mereduksi Ag + yang ada dalam larutan amonium (pereaksi Tollens). Reaksi ini menghasilkan logam perak di dasar bejana tempat reaksi berlangsung.
Melalui reaksi yang dikatalisis oleh enzim glukosa oksidase, karbon anomerik D-glukosa dioksidasi dengan kehilangan satu pasang elektron, dan oksigen direduksi dengan menerima sepasang elektron. Reaksi ini memiliki dua produk: D-glucono- d- lactone dan hidrogen peroksida.
Saat ini, konsentrasi glukosa dalam darah ditentukan dengan tes yang menggunakan glukosa oksidase dan peroksidase. Enzim terakhir ini mengkatalisis reaksi oksidasi-reduksi.
Substrat peroksidase adalah hidrogen peroksida dan zat kromogenik, yang dioksidasi. Reaksi ini dapat diukur dengan menggunakan spektrofotometer.
Turunan dari heksosa
Ada banyak turunan dari heksosa yang gugus hidroksilnya digantikan oleh substituen lain. Misalnya, gugus hidroksil C-2 dari glukosa, galaktosa, dan manosa diganti dengan gugus amino, masing-masing membentuk glukosamin, galaktosamin, dan mannosamin.
Seringkali gugus amino mengembun dengan asam asetat, membentuk N-asetilglukosamin. Turunan glukosamin ini terdapat pada dinding sel bakteri.
Turunan dari N-acetylmannosamine adalah asam N-acetylneuraminic, yang dikenal sebagai asam sialat. Yang terakhir ini hadir dalam glikoprotein dan glikolipid pada permukaan sel, memiliki peran dalam pengenalan oleh sel lain.
Oksidasi spesifik dari gugus alkohol primer, C-6, dari glukosa aldoheksosa, galaktosa, dan manosa menghasilkan asam uronat. Produk-produk ini adalah asam D-glukuronat, asam D-galakturonat, dan asam D-manuronat, yang merupakan bagian dari banyak polisakarida.
Asam uronat dapat mengalami esterifikasi intramolekul. Ini membentuk lakton dari lima atau enam atom. Misalnya, asam askorbat (vitamin C) disintesis oleh tanaman.
Substitusi gugus hidroksil (-OH) untuk atom hidrogen pada C-6 dari L-galaktosa atau L-mannosa menghasilkan L-fucose atau L-rhamnose, masing-masing. L-fucose ditemukan dalam glikoprotein dan glikolipid. L-rhamnose ditemukan dalam polisakarida pada tumbuhan.
Heksosa paling umum di alam dan fungsinya
Glukosa
Simbol: Glc. Ini adalah aldohexose atau glucohexose. Enansiomer D-glukosa (simbol D-Glu) lebih umum daripada enansiomer L-Glc. D-Glc hadir dalam tanaman, madu, anggur, dan dalam darah hewan. Ini adalah sumber energi bagi makhluk hidup. Ini berfungsi sebagai prekursor untuk sintesis glikogen, selulosa, pati dan laktosa.
Fruktosa
Simbol: Buah. Ini adalah ketoheksosa atau fruktoheksosa. Enansiomer D-fruktosa umumnya dikenal sebagai fruktosa. Gula ini ditemukan, misalnya, dalam buah-buahan, madu dan air mani.
galaktosa
simbol cewek Ini adalah aldoheksosa atau galatoheksosa. D-galaktosa lebih umum daripada L-galaktosa. D-galaktosa adalah gula otak. Ini jarang gratis. Umumnya terdapat pada tumbuhan, hewan, dan mikroorganisme dalam bentuk oligosakarida dan polisakarida.
Manosa
Simbol: Manusia Ini adalah aldoheksosa atau mannoheksosa. Bentuk D-mannose didistribusikan secara luas dalam manna dan hemiselulosa. Ini ditemukan sebagai oligosakarida terkait-N dengan glikoprotein, membentuk cabang.
Ramnosa
Simbol: Rha. Ini adalah aldohexose yang ditemukan di glikosida tanaman, di polisakarida getah dan lendir, serta di dinding sel tanaman dan flavonoid.
Referensi
- Cui, SW 2005. Karbohidrat makanan: kimia, sifat fisik, dan aplikasi. CRC Press, Boca Raton.
- Nelson, DL, Cox, MM 2017. Prinsip-prinsip biokimia Lehninger. WH Freeman, New York.
- Rastall, RA 2010. Oligosakarida fungsional: aplikasi dan pembuatan. Tinjauan Tahunan Ilmu dan Teknologi Pangan, 1, 305–339.
- Sinnott, ML 2007. Struktur dan mekanisme kimia karbohidrat dan biokimia. Royal Society of Chemistry, Cambridge.
- Stick, RV, Williams, SJ 2009. Karbohidrat: molekul penting kehidupan. Elsevier, Amsterdam.
- Tomasik, P. 2004. Sifat kimia dan fungsional sakarida makanan. CRC Press, Boca Raton.
- Voet, D., Voet, JG, Pratt, CW 2008. Dasar-dasar biokimia – kehidupan di tingkat molekuler. Wiley, Hoboken.
