Pentosa: karakteristik, biosintesis, fungsi

pentosa adalah monosakarida yang memiliki lima karbon dan dengan para rumus empiris C 5 H 10 O 5 . Mirip dengan monosakarida lainnya, pentosa adalah gula polihidrat yang dapat berupa alsin (jika memiliki gugus aldehida) atau ketosa (jika memiliki gugus keton).

Salah satu tujuan metabolisme glukosa pada hewan dan tumbuhan vaskular adalah oksidasi melalui pentosa fosfat untuk menghasilkan ribosa 5-fosfat, pentosa yang akan membentuk bagian dari DNA .

Sumber: NEUROtiker [Domain publik]

Jalur lain mengubah glukosa (dengan aksi isomerase, kinase dan epimerase) menjadi pentosa xilulosa dan arabinosa, yang memiliki fungsi struktural. Its fermentasi oleh mikroorganisme penting dalam bioteknologi.

Indeks artikel

Karakteristik

Dalam semua monosakarida, termasuk pentosa, konfigurasi absolut dari pusat kiral terjauh dari karbon karbonil pentosa (C-4) dapat berupa D-gliseraldehida atau L-gliseraldehida. Ini menentukan apakah pentosa adalah enansiomer D atau L.

Aldopentosa memiliki tiga pusat kiral (C-2, C-3, C-4) sedangkan ketosa memiliki dua pusat kiral (C-3, C-4).

Di alam, pentosa dengan konfigurasi D lebih banyak daripada pentosa dengan konfigurasi L. Aldopentosa dengan konfigurasi D adalah: arabinosa, liksosa, ribosa dan xilosa. Ketopentosa dengan konfigurasi D adalah: ribulosa dan xilulosa.

Pentosa dapat disiklisasi dengan reaksi karbon karbonil dari fungsi aldehida atau keton, dengan gugus hidroksil sekunder dalam reaksi intramolekul, untuk membentuk hemiasetal atau hemiketal siklik. Pentosa dapat membentuk piranosa atau furanosa.

Gugus aldehida dari aldopentosa, seperti pada semua alsin, dapat dioksidasi dan diubah menjadi gugus karboksil. Produk yang terbentuk disebut asam aldonat. Asam monokarboksilat ini dapat mengalami oksidasi kedua, yang terjadi pada karbon 6, alkohol primer, diubah menjadi asam dikarboksilat, yang disebut asam aldarit.

Pentosa sebagai komponen struktural

Analisis komposisi selulosa dan lignin mengungkapkan bahwa kedua zat tersebut terdiri dari heksosa dan pentosa, heksosa sama atau lebih banyak (hingga dua kali lebih banyak) daripada pentosa.

Selulosa dan hemiselulosa terdapat pada dinding sel sel tumbuhan. Mikrofibril selulosa kristal mengelilingi hemiselulosa amorf, yang tertanam dalam matriks lignin. Selulosa terutama terdiri dari glukosa dan gula lain seperti selobiosa, selotriosa, dan selotetraosa.

Hemiselulosa adalah heteropolisakarida bercabang pendek yang terdiri dari heksosa, D-glukosa, D-galaktosa dan D-mannosa dan pentosa, terutama D-xilosa dan D-arabinosa.

Pada residu lignoselulosa, proporsi xilosa lebih besar daripada arabinosa. Pentosa mewakili 40% dari total gula (heksosa + pentosa). Jenis kayu dibedakan berdasarkan substitusi yang dimiliki xilan.

Hemiselulosa diklasifikasikan menurut residu gula yang dimilikinya. Jenis dan jumlah hemiselulosa sangat bervariasi tergantung pada tanaman, jenis jaringan, tahap pertumbuhan, dan kondisi fisiologis. D-xylan adalah pentosa paling melimpah di pohon gugur dan tumbuhan runjung.

Biosintesis pentosa

Di alam, pentosa yang paling melimpah adalah D-xylose, L-arabinose dan D-ribose dan pentitols D-arabinol dan ribitol. Pentosa lain sangat jarang atau tidak ada.

Pada tumbuhan, siklus Calvin adalah sumber gula terfosforilasi seperti D-fruktosa-6-fosfat, yang dapat diubah menjadi D-glukosa-6-fosfat. Sebuah fosfoglukomutase mengkatalisis interkonversi D-glukosa-6-fosfat menjadi D-glukosa-1-fosfat.

Enzim UDP-glukosa fosforilase mengkatalisis pembentukan UDP-glukosa dari uridin-trifosfat (UTP) dan D-glukosa-1-fosfat. Reaksi berikut terdiri dari oksida-reduksi, di mana NAD + menerima elektron dari UDP-glukosa, yang diubah menjadi UDP-glukuronat. Yang terakhir mengalami dekarboksilasi dan diubah menjadi UDP-xylose.

UDP-arabinose 4-epimerase mengkatalisis konversi UDP-xylose menjadi UDP-arabinose, menjadi reaksi reversibel. Kedua gula UDP (UDP-xylose dan UDP-arabinose) dapat digunakan untuk biosintesis hemiselulosa.

Siklus Calvin juga menghasilkan fosfat pentosa seperti ribosa 5-fosfat, alsin, ribulosa 5-fosfat atau ketosis, yang berfungsi untuk mengikat karbon dioksida.

Pada Escherichia coli , L-arabinose diubah menjadi L-ribulose oleh L-arabinose isomerase. Kemudian, L-ribulose diubah pertama menjadi L-ribulose 5-fosfat dan kemudian menjadi D-xylulose 5-phosphate oleh aksi L-ribulokinase dan L-ribulose 5-fosfat epimerase.

Fermentasi pentosa untuk menghasilkan etanol

Etanol diproduksi secara komersial melalui fermentasi dan sintesis kimia. Produksi etanol melalui fermentasi membutuhkan mikroorganisme yang menggunakan heksosa dan pentosa sebagai sumber energi. Memperoleh etanol dari pentosa lebih besar jika kedua gula hadir dalam jumlah besar.

Banyak organisme, seperti ragi, jamur berfilamen dan bakteri, dapat memfermentasi xilosa dan arabinosa pada suhu antara 28ºC dan 65ºC dan dengan pH antara 2 dan 8, menghasilkan alkohol.

Beberapa galur Candida sp. mereka memiliki kemampuan untuk tumbuh hanya dari D-xylose, etanol menjadi produk fermentasi utama. Ragi yang paling baik memfermentasi xilosa menjadi etanol adalah Brettanomyces sp., Candida sp., Hansenula sp., Kluyveromyces sp., Pachysolen sp. dan Saccharomices sp.

Jamur berfilamen Fusarium oxysporum memfermentasi glukosa menjadi etanol, menghasilkan karbon dioksida. Jamur ini juga mampu mengubah D-xylose menjadi etanol. Namun, ada jamur lain yang kemampuannya memfermentasi D-xylose lebih besar. Ini termasuk Mucor sp. dan Neurospora crassa .

Banyak bakteri dapat menggunakan hemiselulosa sebagai sumber energi, tetapi fermentasi gula menghasilkan zat lain selain etanol, seperti asam organik, keton, dan gas.

Pentosa paling umum: struktur dan fungsi

Ribosa

Simbol tulang rusuk. Ini adalah aldopentosa dan enansiomer D-ribosa lebih berlimpah daripada L-ribosa. Larut dalam air. Ini adalah metabolit dari jalur pentosa fosfat. Ribosa adalah bagian dari RNA. Deoksiribosa adalah bagian dari DNA.

arabinosa

simbol Ara. Ini adalah aldopentosa, enansiomer L-arabinosa lebih berlimpah daripada D-arabinosa. Arabinosa merupakan bagian dari dinding sel tumbuhan.

Xilosa

simbol Xil. Ini adalah aldopentosa, enansiomer D-xylose lebih berlimpah daripada L-xylose. Ini hadir di dinding sel tanaman dan berlimpah di banyak jenis kayu. Hal ini juga hadir dalam kulit biji kapas dan kulit kemiri.

Ribulosa

Menggosok simbol. Ini adalah ketosis, enansiomer D-ribulose lebih berlimpah daripada L-ribulose. Ini adalah metabolit dari jalur pentosa fosfat dan hadir pada tumbuhan dan hewan.

Referensi

  1. Cui, SW 2005. Karbohidrat makanan: kimia, sifat fisik, dan aplikasi. CRC Press, Boca Raton.
  2. Heldt, HW 2005. Biokimia tanaman. Elsevier, Amsterdam.
  3. Nelson, DL, Cox, MM 2017. Prinsip-prinsip biokimia Lehninger. WH Freeman, New York.
  4. Preiss, J. 1980. Biokimia tanaman risalah yang komprehensif, volume 3 – karbohidrat: struktur dan fungsi. Pers Akademik, New York.
  5. Singh, A., Mishra, P. 1995. Pemanfaatan pentosa mikroba: aplikasi saat ini dalam bioteknologi. Elsevier, Amsterdam.
  6. Sinnott, ML 2007. Struktur dan mekanisme kimia karbohidrat dan biokimia. Royal Society of Chemistry, Cambridge.
  7. Stick, RV, Williams, SJ 2009. Karbohidrat: molekul penting kehidupan. Elsevier, Amsterdam.
  8. Voet, D., Voet, JG, Pratt, CW 2008. Dasar-dasar biokimia – kehidupan di tingkat molekuler. Wiley, Hoboken.