Apa itu Naftalena dan kegunaannya

Ini adalah hidrokarbon kristal putih, padat, aromatik, yang paling dikenal sebagai bahan utama dalam kapur barus. Naftalena juga dikenal sebagai, kapur barus, kamper tar, tar putih, atau albokarbon.

Naftalen mudah menguap, membentuk uap yang mudah terbakar. Setiap molekul zat ini terdiri dari dua cincin benzena yang menyatu.

Sebagai komponen tunggalnya yang paling melimpah, diperoleh dari tar batubara dan diubah menjadi anhidrida ftalat untuk pembuatan plastik, pewarna dan pelarut.

Ini juga digunakan sebagai antiseptik dan insektisida, terutama di kapur barus (p-dichlorobenzene dapat digunakan sebagai pengganti naftalena sebagai pengganti kapur barus). Naftalena dengan mudah menyublim pada suhu kamar.

Kelimpahan

Sejumlah kecil naftalena diproduksi oleh magnolia dan jenis rusa tertentu. Selain itu, bahan kimia ini telah ditemukan dalam rayap Formosa di bawah tanah, kemungkinan sebagai penolak “semut, jamur beracun, dan cacing nematoda”.

Rumus molekul untuk naftalena, C 10 H 8, ditentukan oleh Michael Faraday pada tahun 1826.

Struktur

Seperti disebutkan di atas, molekul naftalena terdiri dari dua cincin benzena yang menyatu (dalam kimia organik, cincin “berfusi” jika mereka berbagi dua atom atau lebih. Oleh karena itu, naftalena diklasifikasikan sebagai hidrokarbon poliaromatik (PAH) dari benzenoid.

Sifat

Reaksi yang kuat, kadang-kadang setara dengan ledakan, dapat terjadi akibat kontak antara hidrokarbon aromatik, seperti naftalen, dan zat pengoksidasi kuat. Mereka dapat bereaksi secara eksotermis dengan basa dan dengan senyawa diazo.

Substitusi pada inti benzena terjadi melalui halogenasi (katalis asam), nitrasi, sulfonasi, dan reaksi Friedel-Crafts. Naftalen, kamper, gliserol, atau terpentin bereaksi hebat dengan anhidrida kromat.

Asilasi Friedel-Crafts dari naftalena dengan benzoil klorida, yang dikatalisis oleh AlCl3, harus dilakukan di atas titik leleh campuran, atau reaksinya mungkin hebat.

Seperti halnya benzena, naftalena dapat mengalami substitusi elektrofilik aromatik. Untuk banyak reaksi substitusi aromatik elektrofilik, naftalena lebih reaktif daripada benzena dan bereaksi dalam kondisi yang lebih ringan daripada benzena.

Substitusi-mono naftalena memiliki dua produk isomer yang mungkin, masing-masing sesuai dengan substitusi pada posisi alfa atau beta. Biasanya produk utama memiliki elektrofil dalam posisi alfa.

Selektivitas untuk substitusi alfa atas beta dapat dirasionalisasi dalam hal struktur resonansi menengah, untuk substitusi alfa menengah, tujuh struktur resonansi dapat ditarik, yang empat di antaranya mempertahankan cincin aromatik.

Untuk substitusi beta, perantara hanya memiliki enam struktur resonansi, dan hanya dua yang aromatik.

Namun, sulfonasi memberikan campuran asam 1-naftalenesulfonat dari produk “alfa” dan asam 2-naftalenulfonat dari produk “beta”, dengan proporsi yang bergantung pada kondisi reaksi.

Naftalena dapat dihidrogenasi di bawah tekanan tinggi atau dengan katalis yang sesuai untuk menghasilkan 1,2,3,4-tetrahidronaftalena, pelarut yang dijual dengan nama dagang Tetralin.

Hidrogenasi tambahan menghasilkan decahydronaphthalene atau dekalin (C 10 H 18).

Oksidasi naftalena dengan kromat atau permanganat, atau oksidasi katalitik dengan O2 dan katalis vanadium, menghasilkan asam ftalat.

Produksi naftalena

Sebagian besar naftalena berasal dari tar batubara.

Dari tahun 1960-an hingga 1990-an, sejumlah besar naftalena juga diproduksi dari fraksi minyak berat selama penyulingan minyak, tetapi saat ini, naftalena yang diturunkan dari minyak bumi hanya menyumbang sebagian kecil dari produksi minyak. naftalena.

Meskipun komposisi tar batubara bervariasi dengan batubara yang diproduksi, tar batubara tipikal adalah sekitar 10% berat naftalena.

Dalam praktik industri, distilasi tar batubara menghasilkan minyak yang mengandung sekitar 50 persen naftalena, bersama dengan berbagai senyawa aromatik lainnya.

Minyak ini, setelah dicuci dengan natrium hidroksida encer untuk menghilangkan komponen asam, terutama berbagai fenol, dan dengan asam sulfat untuk menghilangkan komponen dasar, didistilasi fraksional untuk mengisolasi naftalena.

Naftalena mentah yang dihasilkan dari proses ini kira-kira 95 persen beratnya adalah naftalena. Pengotor utama adalah senyawa yang mengandung sulfur aromatik, benzothiophene. Naftalena yang berasal dari minyak bumi umumnya lebih murni daripada yang berasal dari tar batubara.

Ketika lebih banyak naftalena murni diperlukan, naftalena mentah dapat dimurnikan lebih lanjut dengan mengkristalkannya kembali dari berbagai pelarut.

Penggunaan Naftalena

Penggunaan kapur barus yang paling dikenal adalah sebagai fumigan rumah tangga, seperti pada kapur barus. Dalam wadah tertutup berisi butiran naftalena, uap naftalena terakumulasi hingga tingkat yang beracun bagi serangga dewasa dan bentuk larva dari banyak ngengat yang merusak tekstil.

Penggunaan naftalena fumigan lainnya termasuk penggunaan di tanah sebagai fumigan pestisida, dan di ruang loteng untuk mengusir hewan.

Di masa lalu, naftalena diberikan secara oral untuk membunuh cacing parasit pada ternak.

Naftalena dalam jumlah besar digunakan sebagai bahan perantara kimia untuk memproduksi bahan kimia lainnya. Penggunaan naftalena yang paling penting adalah produksi industri phthalic anhydride, meskipun lebih banyak phthalic anhydride yang diproduksi dari o-xylene daripada dari naphthalene.

Bahan kimia lain yang berasal dari naftalena termasuk surfaktan alkil naftalenulfonat dan insektisida karbaril.

Naftalena tersubstitusi dengan kombinasi gugus fungsi donor elektron yang kuat, seperti alkohol dan amina, dan gugus penarik elektron kuat, terutama asam sulfonat, adalah perantara dalam pembuatan banyak pewarna sintetis.

Naftalena terhidrogenasi tetrahidronaftalen (tetralin) dan dekanahidronaftalena (dekalin) digunakan sebagai pelarut volatilitas rendah.

Kapur barus juga dapat memperlambat munculnya karat, dan karena itu kapur barus kadang-kadang digunakan di tempat-tempat seperti kotak peralatan.

Ini juga digunakan untuk membantu membuat insektisida, penyamak kulit buatan, dan pewarna, dan jika Anda pernah bertanya-tanya mengapa kamar mandi umum (terutama pria) terkadang benar-benar berbau seperti kapur barus, itu karena naftalena digunakan di beberapa jenis deodoran untuk kamar mandi.

Naftalena juga digunakan untuk membuat sesuatu yang disebut anhidrida ftalat. Bahan kimia ini digunakan antara lain untuk membuat resin buatan, seperti glyptal, dan juga obat-obatan. Naftalena juga membantu membuat jenis plastik yang sangat terkenal, polivinil klorida (PVC).

Bahaya kesehatan

Dan di situlah letak masalahnya, fakta bahwa naftalena digunakan di banyak tempat untuk membuat begitu banyak produk berbeda.

Ini berarti bahwa karyawan yang terlibat dalam pembuatan produk ini dan pengguna akhir, seperti konsumen, dapat terpapar pada efek naftalena yang berpotensi membahayakan.

Pada manusia, paparan naftalen dalam jumlah besar dapat merusak atau menghancurkan sel darah merah. Hal ini dapat menyebabkan tubuh memiliki terlalu sedikit sel darah merah sampai sel tersebut menggantikan sel yang rusak.

Manusia, terutama anak-anak, mengalami kondisi ini setelah menelan kapur barus atau blok deodoran yang mengandung naftalen. Beberapa gejala dari kondisi ini adalah kelelahan, nafsu makan kurang, gelisah, dan kulit pucat.

Paparan naftalen dalam jumlah besar juga dapat menyebabkan mual, muntah, diare, darah dalam urin, dan penyakit kuning (kulit menguning).

Para peneliti dari Program Toksikologi Nasional AS mengekspos tikus dan tikus jantan dan betina ke kapur barus selama hari kerja selama dua tahun.

Mereka menemukan bahwa tikus betina menunjukkan beberapa bukti aktivitas karsinogenik, berdasarkan insidensi adenoma paru alveolar dan bronkiolus yang lebih tinggi; tetapi tikus jantan tidak menunjukkan bukti aktivitas karsinogenik.

Pada tikus jantan dan betina, naftalen menyebabkan peningkatan insiden dan keparahan peradangan kronis dan kelainan pada jaringan yang melapisi hidung dan paru-paru.

Berkenaan dengan tikus, mereka menemukan bukti jelas aktivitas karsinogenik naftalen pada tikus jantan dan betina berdasarkan peningkatan kejadian adenoma epitel pernapasan dan neuroblastoma epitel olfaktorius pada hidung.

Paparan naftalen menyebabkan peningkatan yang signifikan dalam kejadian lesi non-neoplastik hidung pada tikus jantan dan betina.

Lebih dari 400 juta orang memiliki kondisi bawaan yang disebut defisiensi glukosa-6-fosfat dehidrogenase (defisiensi G6PD).

Orang yang terpapar naftalena, terutama dalam jumlah besar atau dalam jangka waktu yang lama, dapat mengalami salah satu dari berbagai jenis efek samping, termasuk:

Anemia hemolitik – Di sinilah sel darah merah meletus seperti balon. Ini termasuk anemia hemolitik pada bayi yang lahir dari ibu yang makan atau mencium bau kapur barus saat hamil.

Kondisi lainnya adalah:

  • Cedera hati.
  • Kerusakan sistem saraf.
  • Reaksi alergi kulit.
  • Jatuh, sehingga membatasi kemampuan Anda untuk melihat.

Naftalena diklasifikasikan sebagai kemungkinan karsinogenik bagi manusia. Ia juga mencatat bahwa paparan akut menyebabkan katarak pada manusia, tikus, kelinci, dan tikus.

Selain itu, anemia hemolitik dapat terjadi pada anak-anak dan bayi setelah paparan oral atau inhalasi, atau setelah paparan ibu selama kehamilan.

Tempat lain di mana Anda dapat menemukan naftalena yang digunakan meliputi:

  • Abrasive
  • Bahan bakar
  • Aditif cat.
  • Perekat.

Loading…

Tinggalkan Balasan

Alamat email Anda tidak akan dipublikasikan. Ruas yang wajib ditandai *