Monosakarida

Apa itu monosakarida?

monosakarida adalah molekul yang relatif kecil yang membentuk dasar struktural untuk lebih banyak karbohidrat kompleks. Ini bervariasi dalam hal struktur dan konfigurasi stereokimia mereka.

Contoh paling menonjol dari monosakarida, dan juga yang paling melimpah di alam, adalah d-glukosa, yang terdiri dari enam atom karbon. Glukosa merupakan sumber energi yang sangat diperlukan dan merupakan komponen dasar dari polimer tertentu, seperti pati dan selulosa.

Monosakarida adalah senyawa yang berasal dari aldehida atau keton dan mengandung setidaknya tiga atom karbon dalam strukturnya. Mereka tidak dapat menjalani proses hidrolisis untuk terurai menjadi unit yang lebih sederhana.

Tingginya jumlah molekul yang dapat dibentuk oleh monosakarida memungkinkannya kaya akan informasi dan fungsi. Faktanya, karbohidrat adalah biomolekul paling melimpah dalam organisme.

Penyatuan monosakarida menimbulkan disakarida – seperti sukrosa, laktosa dan maltosa – dan polimer yang lebih besar seperti glikogen, pati dan selulosa, yang melakukan fungsi penyimpanan energi, selain fungsi struktural.

Ciri-ciri Monosakarida

Penampilan

Secara umum monosakarida merupakan zat padat, berwarna putih dan berbentuk kristal dengan rasa manis. Karena mereka adalah zat polar, mereka sangat larut dalam air dan tidak larut dalam pelarut non-polar.

Ikatan glikosidik

Mereka dapat menghubungkan dengan monosakarida lain melalui hubungan glikosidik dan membentuk berbagai senyawa, yang sangat penting secara biologis dan secara struktural sangat bervariasi.

Mereka adalah karbohidrat paling sederhana

Monosakarida adalah karbohidrat paling sederhana. Secara struktural mereka adalah karbohidrat dan banyak dari mereka dapat direpresentasikan dengan rumus empiris (CH 2 O) n . Mereka mewakili sumber energi penting bagi sel dan merupakan bagian dari molekul berbeda yang penting bagi kehidupan, seperti DNA .

Terdiri dari atom karbon

Monosakarida terdiri dari atom karbon, oksigen, dan hidrogen. Ketika dalam larutan, bentuk gula yang dominan (seperti ribosa, glukosa atau fruktosa) bukanlah rantai terbuka, melainkan cincin yang lebih stabil secara energetik.

Monosakarida terkecil terdiri dari tiga karbon dan dihidroksiaseton dan d- dan l-gliseraldehida.

Gugus hidroksil dan karbonil

Kerangka karbon monosakarida tidak memiliki cabang, dan semua kecuali satu atom karbon memiliki gugus hidroksil (-OH). Pada atom karbon yang tersisa adalah oksigen karbonil yang dapat digabungkan menjadi ikatan asetal atau ketal.

Struktur monosakarida

Struktur kimia glukosa, monosakarida.

Stereoisomerisme

Monosakarida – dengan pengecualian dihidroksiaseton – memiliki atom karbon asimetris, yaitu, mereka terkait dengan empat unsur atau substituen yang berbeda. Karbon ini bertanggung jawab atas munculnya molekul kiral dan karenanya isomer optik.

Misalnya, gliseraldehida memiliki atom karbon asimetris tunggal dan dengan demikian ada dua bentuk stereoisomer yang ditunjuk sebagai huruf d- dan l-gliseraldehida. Dalam kasus aldotetros, mereka memiliki dua atom karbon asimetris, sedangkan aldopentosa memiliki tiga.

Aldoheksosa, seperti glukosa, memiliki empat atom karbon asimetris, oleh karena itu mereka dapat eksis dalam bentuk 16 stereoisomer yang berbeda.

Karbon asimetris ini menunjukkan aktivitas optik dan bentuk monosakarida bervariasi di alam sesuai dengan sifat ini. Bentuk glukosa yang paling umum adalah dekstrorotatori, dan bentuk fruktosa yang biasa adalah levorotatori.

Ketika lebih dari dua atom karbon asimetris muncul, awalan d- dan l- mengacu pada atom asimetris terjauh dari karbon karbonil.

Hemiaceles dan Hemicetales

Monosakarida memiliki kemampuan untuk membentuk cincin berkat adanya gugus aldehida yang bereaksi dengan alkohol dan menghasilkan hemiasetal. Demikian juga, keton dapat bereaksi dengan alkohol dan umumnya hemiketal.

Misalnya, dalam kasus glukosa, karbon pada posisi 1 (dalam bentuk linier) bereaksi dengan karbon pada posisi 5 dari struktur yang sama untuk membentuk hemiasetal intramolekul.

Tergantung pada konfigurasi substituen yang ada pada setiap atom karbon, gula dalam bentuk sikliknya dapat direpresentasikan mengikuti rumus proyeksi Haworth. Dalam diagram ini, tepi cincin yang paling dekat dengan pembaca dan bagian ini diwakili oleh garis tebal (lihat gambar utama).

Jadi, gula yang memiliki enam suku disebut piranosa dan cincin dengan lima suku disebut furanosa.

Jadi, bentuk siklik glukosa dan fruktosa disebut glukopiranosa dan fruktofuranosa. Seperti dibahas di atas, d-glukopiranosa dapat eksis dalam dua bentuk stereoisomer, dilambangkan dengan huruf dan .

Konformasi: kursi dan nave

Oleh Alejandro Porto [CC BY-SA 3.0 (https://creativecommons.org/licenses/by-sa/3.0)], melalui Wikimedia Commons

Diagram Haworth menunjukkan bahwa struktur monosakarida memiliki struktur datar, namun pandangan ini tidak benar.

Cincin tidak datar karena geometri tetrahedral hadir dalam atom karbon mereka, untuk alasan ini mereka dapat mengadopsi dua jenis konformasi, yang disebut pelana dan kapal atau kapal .

Konformasi berbentuk pelana, dibandingkan dengan kapal, lebih kaku dan stabil, karena alasan ini konformasi utama dalam larutan yang mengandung heksosa.

Dalam bentuk kursi, dua kelas substituen dapat dibedakan, yang disebut aksial dan ekuatorial. Dalam piranosa, gugus hidroksil ekuator mengalami proses esterifikasi lebih mudah daripada gugus aksial.

Sifat monosakarida

Mutarrotasi dan bentuk anomerik d-glukosa

Ketika ditemukan dalam larutan berair, beberapa gula berperilaku seolah-olah mereka memiliki pusat asimetris tambahan. Misalnya, d-glukosa ada dalam dua bentuk isomer yang berbeda dalam rotasi spesifik: -d-glukosa -d-glukosa.

Meskipun komposisi unsurnya identik, kedua spesies berbeda dalam hal sifat fisik dan kimianya. Ketika isomer ini memasuki larutan berair, perubahan rotasi optik dibuktikan dengan berjalannya waktu, mencapai nilai akhir pada kesetimbangan.

Fenomena ini disebut mutarrotasi dan terjadi ketika sepertiga dari isomer alfa dicampur dengan dua pertiga dari isomer beta, pada suhu rata-rata 20°C.

Modifikasi monosakarida

Monosakarida dapat membentuk ikatan glikosidik dengan alkohol dan amina untuk membentuk molekul yang dimodifikasi.

Demikian pula, mereka dapat difosforilasi, yaitu, gugus fosfat dapat ditambahkan ke monosakarida. Fenomena ini sangat penting dalam berbagai jalur metabolisme, misalnya, langkah pertama dari jalur glikolitik melibatkan fosforilasi glukosa untuk menghasilkan glukosa antara 6-fosfat.

Saat glikolisis berlangsung, zat antara metabolisme lainnya dihasilkan, seperti dihidroksiaseton fosfat dan gliseraldehida 3-fosfat, yang merupakan gula terfosforilasi.

Proses fosforilasi memberikan muatan negatif pada gula, mencegah molekul-molekul ini meninggalkan sel dengan mudah. Selain itu, memberi mereka reaktivitas sehingga mereka dapat membentuk ikatan dengan molekul lain.

Aksi pH pada monosakarida

Monosakarida stabil dalam lingkungan suhu tinggi dan dengan asam mineral encer. Sebaliknya, ketika terkena asam yang sangat pekat, gula mengalami proses dehidrasi yang menghasilkan turunan aldehida dari furan, yang disebut furfural.

Misalnya, pemanasan d-glukosa bersama dengan asam klorida pekat menghasilkan senyawa yang disebut 5-hidroksimetilfurfural.

Ketika furfural mengembun dengan fenol, mereka menghasilkan zat berwarna yang dapat digunakan sebagai penanda dalam analisis gula.

Di sisi lain, lingkungan basa ringan menghasilkan penataan ulang di sekitar karbon anomerik dan karbon yang berdampingan. Ketika d-glukosa diperlakukan dengan zat dasar, campuran d-glukosa, d-buah dan d-mannosa dibuat. Produk ini terjadi pada suhu kamar.

Ketika peningkatan suhu atau konsentrasi zat basa terjadi, monosakarida mengalami proses fragmentasi, polimerisasi atau penataan ulang.

Fungsi monosakarida

Sumber daya

Monosakarida, dan karbohidrat secara umum, merupakan unsur penting dalam makanan sebagai sumber energi. Selain berfungsi sebagai bahan bakar seluler dan penyimpanan energi, mereka berfungsi sebagai metabolit antara dalam reaksi enzimatik.

Interaksi seluler

Mereka juga dapat dikaitkan dengan biomolekul lain – seperti protein dan lipid – dan memenuhi fungsi utama yang terkait dengan interaksi sel.

Asam nukleat, DNA dan RNA , adalah molekul yang bertanggung jawab atas keturunan dan memiliki gula dalam strukturnya, khususnya pentosa. D-ribosa adalah monosakarida yang ditemukan di tulang punggung RNA. Monosakarida juga merupakan komponen penting dari lipid kompleks.

Komponen oligosakarida dan polisakarida

Monosakarida adalah komponen struktural dasar oligosakarida (dari bahasa Yunani oligo, yang berarti sedikit) dan polisakarida, yang mengandung banyak unit monosakarida, baik dari satu kelas atau dari berbagai jenis.

Kedua struktur kompleks ini berfungsi sebagai penyimpanan biologis untuk bahan bakar, misalnya pati. Mereka juga merupakan komponen struktural penting, seperti selulosa yang ditemukan di dinding sel tanaman yang kaku dan di jaringan kayu dan berserat dari berbagai organ tanaman.

Klasifikasi

Keton dan Aldehida

Monosakarida diklasifikasikan dalam dua cara yang berbeda. Yang pertama tergantung pada sifat kimia dari gugus karbonil, karena dapat berupa keton atau aldehida . Klasifikasi kedua berfokus pada jumlah atom karbon yang ada dalam gula.

Ketosen dan alsins

Misalnya, dihidroksiaseton mengandung gugus keton dan oleh karena itu disebut “ketosa”, berbeda dengan gliseraldehida yang mengandung gugus aldehida dan dianggap sebagai “alsin”.

Monosakarida diberi nama spesifik tergantung pada jumlah karbon yang dikandung strukturnya. Jadi, gula dengan dua, tiga, empat, lima, enam, dan tujuh atom karbon masing-masing disebut dewi, triosa, tetrosa, pentosa, heksosa, dan heptosa.

Dari semua kelas monosakarida yang disebutkan, heksosa sejauh ini merupakan kelompok yang paling melimpah.

Kedua klasifikasi tersebut dapat digabungkan dan nama yang diberikan untuk molekul tersebut adalah campuran dari jumlah karbon dan jenis gugus karbonil.

Dalam kasus glukosa (C 6 H 12 O 6 ) dianggap sebagai heksosa karena memiliki enam atom karbon dan juga merupakan alsin. Menurut kedua klasifikasi, molekul ini adalah aldoheksosa. Demikian pula, ribulosa adalah ketopentosa.

Turunan penting dari monosakarida

Glikosida

Struktur kimia aminoglikosida Amikasin

Dengan adanya asam mineral, aldopiranosa dapat bereaksi dengan alkohol membentuk glikosida. Ini adalah asetal campuran asimetris yang dibentuk oleh reaksi atom karbon anomerik dari hemiasetal dengan gugus hidroksil alkohol.

Ikatan yang terbentuk disebut ikatan glikosidik, dan dapat juga dibentuk melalui reaksi antara karbon anomerik suatu monosakarida dengan gugus hidroksil dari monosakarida lain membentuk disakarida. Dengan cara ini, rantai oligosakarida dan polisakarida terbentuk.

Mereka dapat dihidrolisis oleh enzim tertentu, seperti glukosidase atau ketika mengalami keasaman dan suhu tinggi.

N-glikosilamin atau N-glukosida

Struktur dasar glikosilamin

Alsin dan ketosa mampu bereaksi dengan amina dan menghasilkan N-glukosida.

Molekul-molekul ini berperan penting dalam asam nukleat dan nukleotida, di mana atom nitrogen dari basa ditemukan membentuk ikatan N-glukosilamin dengan atom karbon pada posisi 1 d-ribosa (dalam RNA) atau 2-deoksi-d-ribosa ( dalam DNA).

Asam muramat dan asam neuraminic

Struktur asam muramat

Kedua turunan gula amino ini masing-masing memiliki sembilan atom karbon dalam strukturnya dan merupakan komponen struktural penting dari arsitektur bakteri dan dalam lapisan sel hewan.

Basa struktural dinding sel bakteri adalah asam N-asetilmuramat dan dibentuk oleh gula amino N-asetil-d-glukosamin yang terikat pada asam laktat.

Dalam kasus asam N-asetil-neuraminat, itu adalah turunan dari N-asetil-d-mannosamin dan asam piruvat. Senyawa ini ditemukan dalam glikoprotein dan glikolipid sel hewan.

Gula-alkohol

Struktur molekul gliserol

Pada monosakarida, gugus karbonil mampu mereduksi dirinya sendiri dan membentuk gula alkohol. Reaksi ini terjadi dengan adanya gas hidrogen dan katalis logam.

Dalam kasus d-glukosa, reaksi menimbulkan gula-alkohol d-glucitol. Demikian pula, reaksi oleh d-mannose menghasilkan d-manitol.

Secara alami, ada dua gula yang sangat melimpah, gliserin dan inositol, keduanya memiliki kepentingan biologis yang luar biasa. Yang pertama adalah komponen lipid tertentu sedangkan yang kedua ditemukan di phosphatidityl-inositol dan asam fitat.

Garam dari asam fitat adalah fitin, bahan pendukung penting dalam jaringan tanaman.

Contoh Monosakarida

Kita akan membagi contoh menjadi dua jenis utama monosakarida: alsin dan ketosa.

– Alsins

Gugus ini adalah yang dibentuk oleh karbonil di salah satu ujung rantai karbonat.

dewi

Glikoaldehida

Struktur glikolaldehida. Sumber: CCoil / CC BY-SA (https://creativecommons.org/licenses/by-sa/3.0)

Ini adalah satu-satunya dewi yang ada, terdiri dari dua atom karbon.

trio

Gliseraldehida

Monosakarida ini adalah satu-satunya alsin yang terdiri dari tiga atom karbon. Untuk apa yang dikenal sebagai triosa.

Ini adalah monosakarida pertama yang diperoleh dalam fotosintesis . Selain menjadi bagian dari jalur metabolisme seperti glikolisis.

Tetrosa

Eritrosa dan treosa

D-Eritrosa

Monosakarida ini memiliki empat atom karbon dan satu gugus aldehida. Erythrose dan treose berbeda dalam konformasi karbon kiral.

Dalam treose mereka ditemukan dalam konformasi DL atau LD sedangkan di erythrose konformasi kedua karbon adalah DD atau LL

Pentosa

Dalam kelompok ini kita menemukan rantai karbonat yang memiliki lima atom karbon. Menurut posisi karbonil kita membedakan monosakarida ribosa, deoksiribosa, arabinosa, xilosa dan liksosa.

Ribosa adalah salah satu komponen utama RNA dan membantu membentuk nukleotida seperti ATP yang menyediakan energi untuk sel-sel makhluk hidup.

Proyeksi Fisher untuk D- dan L-Ribose

deoksiribosa berasal dari monosakarida deoxysugar lima atom karbon (pentosa rumus C5H10O4 empiris)

Arabinosa merupakan salah satu monosakarida yang terdapat pada pektin dan hemiselulosa. Monosakarida ini digunakan dalam kultur bakteri sebagai sumber karbon.

Xilosa juga biasa disebut gula kayu. Fungsi utamanya terkait dengan nutrisi manusia, dan merupakan salah satu dari delapan gula esensial bagi tubuh manusia.

Lixose adalah monosakarida langka di alam dan ditemukan di dinding bakteri beberapa spesies.

Heksosa

Dalam kelompok monosakarida ini ada enam atom karbon. Mereka juga diklasifikasikan tergantung di mana karbonil Anda ditemukan:

Allose adalah monosakarida langka yang diperoleh dari daun pohon Afrika saja.

Altrose adalah monosakarida yang ditemukan di beberapa strain bakteri Butyrivibrio fibrisolvens.

Glukosa terdiri dari rantai karbonat enam atom karbon, dilengkapi dengan dua belas hidrogen dan enam atom oksigen. Ini adalah monosakarida terpenting yang ada di semua makhluk hidup. Rantai karbonat ini diperlukan agar sel tetap ada, karena memberikan mereka energi.

Manosa memiliki komposisi yang mirip dengan glukosa dan fungsi utamanya adalah untuk menghasilkan energi bagi sel.

D-Mannose dan L-Mannose

Gulose adalah monosakarida buatan dengan rasa manis yang tidak difermentasi oleh ragi.

Idosis adalah epimer glukosa dan digunakan sebagai sumber energi untuk matriks ekstraseluler sel-sel makhluk hidup.

Galaktosa adalah monosakarida yang merupakan bagian dari glikolipid dan glikoprotein dan ditemukan terutama di neuron di otak.

Talose adalah monosakarida buatan manusia yang larut dalam air dan memiliki rasa manis.

– Ketosa

Tergantung pada jumlah atom karbon, kita dapat membedakan dihidroksiaseton, yang terdiri dari tiga atom karbon, dan eritrulosa, yang terdiri dari empat.

Demikian juga, jika mereka memiliki lima atom karbon dan dengan mempertimbangkan posisi karbonil, kita menemukan ribulosa dan xilulosa. Terdiri dari enam atom karbon, kita memiliki sicosa, fruktosa, sorbose, dan tagatose.

Referensi

1. Audesirk, T., Audesirk, G., & Byers, BE (2003). Biologi: Kehidupan di Bumi . pendidikan Pearson.
2. Berg, JM, Tymoczko, JL, & Gatto Jr, GJ (2002). Stryer: Biokimia. WH Freeman dan Perusahaan.
3. Curtis, H., & Schnek, A. (2008). Curtis. biologi . Ed. Medis Panamerika.
4. Nelson, DL, Lehninger, AL, & Cox, MM (2008). Prinsip-prinsip biokimia Lehninger . Macmillan.
5. Voet, D., Voet, JG, & Pratt, CW (2013). Dasar-dasar biokimia: kehidupan di tingkat molekuler . Wiley.
6. COLLINS, Peter M.; FERRIER, Robert J. Monosakarida: kimianya dan perannya dalam produk alami .
7. CHAPLIN, LKM Monosakarida. SPEKTROMETRI MASSA , 1986, vol. 1 hal. 7.
8. AKSELROD, SOLANGE, dkk. Glukosa / _ / -. J. Physiol , 1975, vol. 228, hal. 775.
9. DARNELL, James E., dkk. Biologi sel molekuler . New York: Buku Ilmiah Amerika, 1990.
10. VALENZUELA, A. Struktur dan Fungsi Monosakarida. 2003.
11. ZAHA, Arnaldo; FERREIRA, Henrique Bunselmeyer; PASSAGLIA, Luciane MP. Biologi Molekuler Dasar-5 . Redaktur Seni, 2014.
12. KARP, Gerald. Biologi seluler dan molekuler: konsep dan eksperimen (6th . McGraw Hill Mexico, 2011.