Sebuah lilin adalah bahan hidrofobik yang terdiri dari asam lemak rantai panjang dan alkohol (ester asam lemak rantai panjang dan alkohol). Mereka memiliki banyak fungsi di alam, karena diproduksi secara alami oleh banyak spesies tumbuhan dan hewan.
Kata “lilin” (dari bahasa Inggris wax ) berasal dari kata Latin “wax”, yang mengacu pada zat yang dihasilkan oleh lebah dan digunakan untuk membuat sisir mereka. Istilah dalam bahasa Inggris digunakan dengan konotasi yang sama, karena berasal dari kata Anglo-Saxon “weax” yang juga digunakan untuk menggambarkan lilin lebah (dalam bahasa Inggris beeswax ).
Sarang lebah (Gambar oleh Pexels di www.pixabay.com)
Dengan memperhatikan hal-hal tersebut di atas, maka dapat dipahami bahwa pengertian “lilin” meliputi sekumpulan zat yang memiliki beberapa karakteristik tetapi tidak harus memiliki sifat kimia dan/atau fisika yang sama.
Namun, terlepas dari identitas kimianya, lilin adalah zat yang sangat hidrofobik yang melayani tujuan yang berbeda tergantung pada organisme yang memproduksinya. Sejumlah besar makhluk hidup menggunakannya sebagai zat cadangan energi utama, sementara yang lain menggunakannya sebagai zat pelindung di permukaannya.
Meskipun mereka sama umum pada tumbuhan dan hewan, lilin tumbuhan adalah yang telah dideskripsikan dengan intensitas terbesar (dan beberapa hewan tertentu), karena mereka memiliki kepentingan biologis bagi organisme ini dan juga industri dari sudut pandang antropologis.
Indeks artikel
Struktur lilin
Lilin secara klasik didefinisikan sebagai ester alkohol dari asam lemak rantai panjang, ditandai dengan panjang 24-30 atom karbon, yang berasosiasi dengan alkohol primer dari 16-36 atom karbon (juga, mereka dapat berasosiasi dengan alkohol dari kelompok steroid).
Mereka dibentuk oleh reaksi yang melibatkan “penyatuan” alkohol dan asam lemak, kurang lebih sebagai berikut:
CH3 (CH2) nCH2OH (alkohol) + CH3 (CH2) nCOOH (asam lemak) → CH3 (CH2) nCH2COOHCH2 (CH2) CH3 (ester lilin) + H2O (air)
Sifat komponen alifatik lilin dapat sangat bervariasi, dan dapat ditemukan dalam asam lemak, alkohol primer dan sekunder, hidrokarbon, ester sterol, aldehida alifatik, keton, diketon, triasilgliserol, triterpen dan sterol, antara lain.
Dengan cara yang sama, panjang rantai dan derajat kejenuhan dan percabangan asam lemak dan komponen alifatik lainnya dari lilin bergantung pada asalnya.
Mengetahui hal ini, telah ditunjukkan bahwa lilin yang diproduksi di tumbuhan berbeda dan lilin yang diproduksi oleh hewan laut dan hewan darat , misalnya.
Sifat lilin
Lilin memiliki sifat fisikokimia yang berbeda yang dapat diringkas dalam daftar kecil:
– Teksturnya dapat bervariasi dari lunak dan mudah diatur hingga keras (plastik) atau “mudah pecah” pada 20 ° C
– Mereka umumnya memiliki viskositas yang sangat rendah
– Mereka sangat tidak larut dalam air, tetapi mereka berada dalam pelarut organik, meskipun proses ini sangat bergantung pada suhu
Fungsi
Lilin memenuhi banyak fungsi baik di dunia hewan maupun tumbuhan, karena merupakan zat yang sangat umum di alam.
Pada hewan
Lilin merupakan senyawa penyimpan energi utama bagi mikroorganisme terapung yang menyusun plankton.
Dengan demikian, lilin pada saat yang sama merupakan salah satu sumber metabolisme utama di dasar rantai makanan hewan laut.
Hewan memiliki kelenjar kulit khusus yang mengeluarkan lilin untuk melindungi kulit dan rambut mereka, membuat mereka lebih fleksibel, dilumasi dan struktur anti air.
Burung memiliki kelenjar yang dikenal sebagai kelenjar “uropygeal”, yang terus-menerus mengeluarkan lilin, itulah sebabnya ia bertanggung jawab untuk menjaga bulunya “tahan air”.
Di dalam tanaman
Fungsi utama lilin pada organisme tumbuhan adalah perlindungan jaringan.
Contoh yang baik dari hal ini adalah lapisan lilin pada helaian daun banyak tanaman, yang mengurangi dehidrasi panas akibat sinar matahari.
Contoh lain yang dapat disebutkan adalah lapisan lilin yang dimiliki banyak biji di kulitnya, yang membantu mereka menghindari kehilangan air selama penyimpanan.
Lilin ini biasanya tertanam di antara polimer cutin dan suberin, yang merupakan lapisan amorf pada permukaan luar tanaman. Banyak tanaman memiliki lapisan epikutikular kristal lilin yang tumpang tindih dengan kutikula dan memberi mereka penampilan keabu-abuan atau keabu-abuan.
Lilin tidak hanya mencegah kehilangan air, tetapi juga dapat membantu tanaman untuk mencegah beberapa jamur atau bakteri patogen, dan memainkan peran mendasar dalam interaksi tanaman-serangga, serta menghindari kerusakan yang disebabkan oleh radiasi ultraviolet.
Di industri
Lilin asal biologis juga sangat berguna dari sudut pandang industri, karena digunakan dalam produksi obat-obatan, kosmetik, dll.
Lotion yang biasanya digunakan untuk menghidrasi kulit, serta poles dan beberapa salep, terdiri dari campuran lemak dengan lilin lebah, lilin palem Brasil, lilin wol domba, lilin paus sperma, dll.
Lilin juga banyak digunakan dalam pelapis industri yang memungkinkan anti air, serta dalam pembuatan zat yang digunakan untuk memoles mobil.
Mereka digunakan dalam plastisisasi lelehan panas, dalam pelumasan peralatan kerja di industri metalurgi dan untuk memungkinkan pelepasan senyawa yang tertunda yang digunakan dalam pertanian dan farmakologi.
Jenis lilin
Wax bisa alami atau sintetis. Lilin “alami” juga dapat berasal dari organik atau mineral, yang terakhir adalah produk dari pemrosesan lignit (batubara), sehingga umumnya tidak dapat diperbarui (seperti petrolatum atau petroleum jelly).
Lilin yang berasal dari hewan dan/atau nabati dianggap sebagai lilin alami yang dapat diperbarui dan dapat dimodifikasi, karena dapat dimodifikasi dengan metode kimia seperti hidrogenasi dan reesterifikasi, misalnya.
Jadi, dalam konteks biologis, lilin diklasifikasikan menurut sumbernya.
– Lilin nabati
Tumbuhan menghasilkan berbagai jenis lilin di berbagai bagian tubuhnya: di daun, di bunga, di buah, atau di biji.
Seperti apa jalur biosintetik?
Komponen alifatik dari lilin nabati disintesis dalam sel epidermis dari asam lemak dengan rantai yang sangat panjang (20 hingga 34 atom karbon).
Sintesis dimulai dengan produksi asam lemak 16 dan 18 karbon, yang awalnya berasal dari stroma plastida berkat aktivitas enzim larut yang membentuk kompleks asam lemak sintase.
Selanjutnya, asam lemak ini memanjang berkat kompleks multi-enzim yang terkait dengan membran yang dikenal sebagai pemanjangan asam lemak. Dalam setiap perpanjangan dua atom karbon ada empat reaksi:
– Kondensasi antara asil lemak yang diesterifikasi menjadi molekul asetil Co-A (substrat) dan molekul malonil-CoA
– Pengurangan B-keto
– dehidrasi
– Pengurangan enoil
Dua rute utama untuk produksi komponen lilin nabati telah dijelaskan, salah satunya adalah rute reduksi asil dan yang lainnya adalah rute dekarbonilasi. Yang pertama menghasilkan sintesis alkohol dan ester lilin, sedangkan yang kedua menghasilkan aldehida, alkana, alkohol sekunder, dan keton.
Jalur reduksi asil
Ester asil-KoA yang dihasilkan oleh pemanjangan rantai direduksi dalam reaksi dua langkah yang melibatkan zat antara tipe aldehida sementara dan yang dikatalisis oleh enzim asil-KoA reduktase. Alkohol lemak yang dihasilkan dapat diesterifikasi untuk membentuk ester lilin berkat enzim asil-KoA alkohol transasilase.
Jalur dekarbonilasi
Langkah pertama dalam jalur ini adalah reduksi ester asil-KoA menjadi aldehida yang dimediasi oleh enzim asil-KoA reduktase. Ketika enzim aldehida dekarbonilase menghilangkan gugus karbonil dari molekul tersebut, sebuah alkana diproduksi, yang memiliki satu atom karbon lebih sedikit daripada asam lemak induknya.
Hidrokarbon ini dapat dimetabolisme lebih lanjut dengan penyisipan gugus hidroksil dalam rantai melalui hidroksilase atau oksidase, membentuk alkohol sekunder.
Langkah terakhir untuk produksi ester lilin dari alkohol rantai panjang dan asam lemak dikatalisis oleh enzim asil-KoA: alkohol transasilase, yang juga diperlukan untuk sintesis triasilgliserol.
– Lilin hewan
Hewan juga menghasilkan lilin dalam jumlah besar, terutama serangga, paus, domba, dan burung, yang dapat diperoleh untuk tujuan bioteknologi.
Utilitas biologis mereka telah dipelajari dalam beberapa detail dan, tergantung pada hewan yang bersangkutan, mereka dapat melayani tujuan perlindungan dan komunikasi, antara lain.
Contoh lilin biologis
– Lilin hewan
Lilin lebah
Sesuai dengan namanya, jenis lilin ini diproduksi oleh lebah, yang paling populer adalah Apis mellifera . Hewan-hewan ini memiliki kelenjar khusus di perut mereka yang mengeluarkan lilin yang mereka gunakan untuk membuat sisir tempat mereka bertelur dan mengatur sarangnya.
Lilin ini umumnya diperoleh sebagai produk sampingan dari madu dan digunakan untuk berbagai tujuan, baik dalam tata rias maupun dalam industri (pembuatan lilin, pemoles, makanan, tekstil, pernis, dll.). Ini terdiri dari hidrokarbon, ester, asam bebas, dan lainnya, dan studi yang lebih khusus menunjukkan bahwa itu kaya akan asam cerotic dan myricin.
spermaceti
Paus sperma adalah jenis lilin hewan lain yang terkenal, diperoleh dari rongga di kepala paus Physeter macrocephalus , yang dapat menghasilkan hingga 3 ton zat ini yang digunakannya sebagai sonar.
Ini kaya akan ester lemak, trigliserida, alkohol dan asam bebas; Ester lemak terutama mencakup setil palmitat (32 karbon) dan setil miristat (30 karbon).
Lilin hewan ini telah banyak digunakan dalam pengobatan, tata rias dan obat-obatan, serta dalam produksi lilin.
Namun, beberapa peraturan internasional saat ini ada, karena paus dibunuh hanya untuk mendapatkan produk ini, yang berarti kerugian besar bagi fauna laut.
– Lilin nabati
Lilin kelapa sawit
Pohon palem lilin Copernicia cerifera Martius adalah spesies palem Brasil yang menghasilkan salah satu lilin nabati terpenting dari sudut pandang komersial.
Lilin ini diperoleh dari permukaan atas dan bawah daun lontar dan memiliki banyak aplikasi baik dalam persiapan makanan maupun dalam tata rias, waxing furnitur dan mobil, produksi benang gigi berlilin, dll.
Budidaya palem lilin (Gambar oleh Fernando Arteaga di www.pixabay.com)
Minyak jojoba
Lilin jojoba diperoleh dari Simmondsia chinensis , semak khas dari zona kering Meksiko dan Amerika Serikat. Bijinya kaya akan lilin atau minyak yang diperoleh dengan pengepresan dingin dan memiliki banyak aplikasi obat, menjadi salah satu pengganti utama paus sperma.
Biji tanaman jojoba (Sumber: Kenneth Bosma / CC BY (https://creativecommons.org/licenses/by/2.0) melalui Wikimedia Commons)
Referensi
- Domínguez, E., & Heredia, A. (1998). Lilin: topik yang terlupakan dalam pengajaran lipid. Pendidikan Biokimia, 26 (4), 315-316.
- Firestone, D. (2006). Sifat fisika dan kimia minyak, lemak dan lilin (No. L-0671). Aocs Pers.
- Kolattukudy, PE (1970). Tanaman lilin. Lipid, 5 (2), 259-275.
- Lusas, EW, Riaz, MN, Alam, MS, & Clough, R. (2017). Lemak hewani dan nabati, minyak, dan lilin. Dalam Buku Pegangan Kimia Industri dan Bioteknologi (hlm. 823-932). Pegas, Cham.
- Pasca-Beittenmiller, D. (1996). Biokimia dan biologi molekuler produksi lilin pada tanaman. Tinjauan tahunan biologi tanaman, 47 (1), 405-430.
- Tinto, WF, Elufioye, TO, & Roach, J. (2017). lilin. Dalam Farmakognosi (hlm. 443-455). Pers Akademik.
