cyclopentanoperhydrophenanthrene , estran, steran atau gonana adalah hidrokarbon yang terdiri dari beberapa cincin siklik yang membentuk kerangka pusat kolesterol dan turunan hormon; di samping beberapa obat dan turunannya. Tumbuhan dan hewan mengandung berbagai senyawa dengan kerangka siklopentanaperhidrofenantrena yang memiliki fungsi penting dalam proses kehidupannya.
Industri farmakologis telah didedikasikan selama beberapa dekade untuk penyelidikan senyawa alami dari organisme yang berbeda untuk mencari bahan aktif dan efektif untuk pengembangan obat-obatan, pestisida dan senyawa kimia lainnya.
Skema struktur polisiklik empat cincin Cyclopentaneperhydrophenanthrene (Sumber: NEUROtiker [Domain publik] melalui Wikimedia Commons)
Dalam penyelidikan ini, beberapa ester atau asam siklopentanaperhidrofenantrena ternyata berguna sebagai prinsip aktif agen terapeutik yang digunakan dalam kombinasi dengan zat lain untuk pengobatan jenis patologi dan penyakit tertentu.
Indeks artikel
Struktur
Siklopentanaperhidrofenantrena adalah hidrokarbon polisiklik empat cincin yang dihasilkan dari kondensasi inti siklopentana dengan fenantrena. Ini dianggap sebagai produk saturasi total dengan hidrogenasi fenantrena.
Ini terdiri dari 17 atom karbon dan beberapa turunan alami selalu memiliki dua gugus metil pada karbon 10 dan 13, yang dikenal sebagai metil sudut.
Molekul siklopentanaperhidrofenantrena, bersama dengan metil sudut, memiliki enam karbon asimetris (5.10; 8.9; 13.14), sehingga senyawa tersebut memiliki setidaknya 64 isomer.
Namun, sebagian besar turunan steroid yang terjadi secara alami hanya berbeda dalam stereoisomerisme karbon 5 dan 10.
Senyawa yang berasal dari siklopentanaperhidrofenantrena memiliki sifat yang sangat hidrofobik, karena memiliki inti pusat dari empat cincin siklik yang saling berhubungan yang dapat berfungsi untuk menolak air di sekitarnya dalam media berair.
Kejadian di alam
Sterol: Kolesterol
Struktur siklik siklopentanaperhidrofenantrena dapat ditemukan dalam berbagai senyawa di alam.
Sterol adalah senyawa alkohol sekunder yang kerangka utamanya adalah cincin polisiklik siklopentanaperhidrofenantrena. Di antara sterol yang paling banyak dipelajari adalah kolesterol.
Struktur Kolesterol (Sumber: Chem Sim 2001 [Domain publik] melalui Wikimedia Commons)
Kolesterol adalah alkohol padat dari 27 atom karbon yang hanya ditemukan pada hewan. Itu berasal dari molekul yang dikenal sebagai cholestene, yang berasal dari cholestane, dibentuk oleh ikatan rangkap antara karbon 5 dan 6 dari cholestene.
Senyawa ini memiliki rantai samping pada karbon posisi 17 dan gugus OH pada karbon posisi 3.
Steroid, vitamin, dan hormon steroid seperti progesteron, aldosteron, kortisol, dan testosteron berasal dari kolesterol. Hormon-hormon ini, meskipun menyajikan variasi yang besar antara struktur mereka, mempertahankan molekul siklopentanaperhidrofenantrena sebagai kerangka pusat mereka.
Steroid
Dasar dari struktur steroid adalah inti empat cincin dari molekul siklopentanaperhidrofenantrena. Steroid alami pada mamalia disintesis terutama di organ seksual, kelenjar adrenal, dan plasenta, dan semuanya berasal dari kolesterol.
Steroid adalah berbagai kelompok senyawa yang umumnya bersifat hormonal atau merupakan vitamin yang memiliki gugus substituen dari kerangka siklopentaneperhidrofenantrena menjadi gugus karbonil, gugus hidroksil atau rantai hidrokarbon.
Steroid termasuk vitamin D dan turunannya. Beberapa ilmuwan mengklasifikasikan kolesterol sebagai steroid.
Di otak, sel glial memiliki semua mesin seluler untuk mensintesis banyak neurosteroid yang diperlukan untuk fungsinya di tempat .
Hormon steroid
Hormon steroid adalah kelas besar molekul lipofilik kecil yang disintesis dalam jaringan steroidogenik dan yang bekerja di tempat targetnya untuk mengatur berbagai fungsi fisiologis sistem endokrin , termasuk perkembangan seksual dan reproduksi.
Beberapa hormon steroid diproduksi oleh sel-sel korteks adrenal, sel-sel “tekal” ovarium, dan sel-sel Leydig testis. Di dalam plasenta, sel-sel trofoblas mensintesis sejumlah besar progesteron dan estrogen, keduanya merupakan hormon steroid.
Struktur propionat testosteron (Sumber: Claudio Pistilli [CC BY-SA 4.0 (https://creativecommons.org/licenses/by-sa/4.0)] melalui Wikimedia Commons)
Progesteron adalah hormon alami dan termasuk dalam keluarga hormon progestin. Ini mendorong perkembangan ovarium pada hewan, sehingga dikatakan bahwa progesteron adalah hormon yang bertanggung jawab untuk perkembangan seksual sekunder pada jenis kelamin wanita.
Estrogen adalah hormon yang berasal dari estrano. Hormon-hormon ini khas dari paruh pertama siklus seksual wanita dan menginduksi pembentukan organ-organ seperti payudara dan ovarium.
Sebagai hormon steroid, struktur progesteron dan estrogen terdiri dari kerangka pusat siklopentanaperhidrofenantrena yang hanya bervariasi dalam gugus fungsi keton dan teroksigenasi.
Kehadiran di industri
Dalam industri farmasi, banyak obat telah dikembangkan dengan menggunakan kerangka siklik dari cyclopentaneperhydrophenanthrene atau turunan kolesterol sebagai struktur utamanya.
Seperti halnya levonorgestrel, suatu progestin yang digunakan dalam formulasi kontrasepsi dan yang memiliki aktivitas 80 kali lebih kuat daripada progesteron alami tubuh. Obat ini memiliki efek androgenik, karena bersaing dengan testosteron untuk mengaktifkan protein pengangkut progesteron.
Struktur Levonorgestrel (Sumber: Tidak ada penulis yang dapat dibaca mesin yang disediakan. Ayacop diasumsikan (berdasarkan klaim hak cipta). [Domain publik] melalui Wikimedia Commons)
Banyak kortikosteroid seperti kortison, hidrokortison dan prednison saat ini digunakan untuk pengobatan berbagai kondisi peradangan, ruam kulit, untuk pengobatan asma dan lupus. Senyawa ini adalah steroid sintetis yang meniru efek dari banyak hormon yang diproduksi oleh kelenjar adrenal.
Dehydroepiandrosterone adalah prekursor hormon steroid sintetis untuk testosteron, dipasarkan sebagai suplemen nutrisi pra-hormonal, umumnya dikenal sebagai andros. Sebagai fakta yang aneh, pada tahun 1998 penjualan obat ini melonjak setelah doping Mark McGwire, yang pada saat itu adalah pemegang rekor home run di liga bisbol utama.
Pentingnya
Pentingnya kerangka siklopentanaperhidrofenantrena terletak pada keberadaannya sebagai bagian fundamental dari berbagai molekul di alam.
Kolesterol merupakan konstituen penting dari membran biologis dan lipoprotein yang bersifat amfipatik. Ini adalah prekursor dalam sintesis vitamin D, hormon steroid dan asam empedu.
Vitamin D berperan penting dalam mengurangi risiko penyakit kronis, termasuk berbagai jenis kanker, penyakit autoimun, dan penyakit kardiovaskular. Manusia memperoleh senyawa ini melalui paparan cahaya atau melalui makanan yang dimakan dalam makanan.
Struktur Vitamin D (Sumber: Nwanneka123 [CC BY-SA 3.0 (https://creativecommons.org/licenses/by-sa/3.0)] melalui Wikimedia Commons)
Pengolahan vitamin D berkaitan dengan kadar hormon paratiroid, sehingga erat kaitannya dengan metabolisme tubuh manusia.
Fitosterol adalah senyawa tanaman bioaktif yang analog dengan kolesterol pada hewan yang memiliki struktur molekul empat cincin yang berasal dari siklopentanaperhidrofenantrena.
Senyawa ini terdapat pada tumbuhan dan berbeda satu sama lain dalam jumlah atom karbon dan sifat rantai sampingnya Minyak sawit mentah yang banyak digunakan di berbagai industri termasuk industri makanan kaya akan jenis sterol ini.
Referensi
- Hughes, R., Newsom-Davis, J., Perkin, G., & Pierce, J. (1978). Percobaan terkontrol prednisolon pada polineuropati akut. Lancet , 750–753.
- Paul, S., & Purdy, R. (1992). Steroid neuroaktif. Jurnal FASEB , 6 , 2311–2322.
- Holick, MF (2007). Defisiensi Vitamin D. Jurnal Kedokteran New England , 357 , 266–281.
- Russel, D. (1992). Biosintesis dan Metabolisme Kolesterol. Obat dan Terapi Kardiovaskular , 6 , 103-110.
- Grummer, R., & Carroll, J. (1988). Tinjauan metabolisme kolesterol lipoprotein: Pentingnya fungsi ovarium. J.Anim. Sci. , 66 , 3160-3173.
- Kumar, V., & Gill, KD (2018). Konsep Dasar dalam Biokimia Klinis: Panduan Praktis . Chandigarh, India: Springer.
- Kaiser, E., & Schwarz, J. (1951). 15281 .
- Huang, W. (2017). 0190733A1 .
- Guedes-Alonso, R., Montesdeoca-Esponda, S., Sosa-Ferrera, Z., & Santana-Rodríguez, JJ (2014). Metodologi kromatografi cair untuk penentuan hormon steroid dalam sistem lingkungan perairan. Tren Kimia Analitik Lingkungan , 3 , 14-27.
- Guidobono, HE (1955). Perbandingan metode untuk menilai kolesterol dalam cairan biologis . Universitas Buenos Aires.
- Pérez-Castaño, E., Ruiz-Samblás, C., Medina-Rodríguez, S., Quirós-Rodríguez, V., Jiménez-Carvelo, A., Valverde-Som, L.,… Cuadros-Rodríguez, L. ( 2015). Metode Analisis Perbandingan skenario klasifikasi analitis yang berbeda: aplikasi untuk asal geografis minyak sawit yang dapat dimakan dengan sidik jari HPLC sterolik (NP). anal Metode , 7 , 4192-4201.
- Anda, L. (2004). Biotransformasi hormon steroid dan induksi xenobiotik enzim metabolisme steroid hati. Interaksi Kimia-Biologis , 147 , 233–246.
