sistein ( Cys, C ) adalah salah satu asam amino 22 ditemukan di alam sebagai bagian dari rantai polipeptida yang membentuk protein dari makhluk hidup. Hal ini penting untuk stabilitas struktur tersier protein, karena membantu pembentukan jembatan disulfida intramolekul.
Seperti halnya asam amino lain seperti alanin, arginin, asparagin, glutamat dan glutamin, glisin, prolin, serin dan tirosin, manusia mampu mensintesis sistein, jadi ini tidak dianggap sebagai asam amino esensial.
Struktur asam amino Sistein (Sumber: Hattrich [Domain publik] melalui Wikimedia Commons)
Meskipun demikian, dan mengingat fakta bahwa tingkat sintesis tidak selalu memenuhi kebutuhan tubuh, beberapa penulis menggambarkan sistein sebagai asam amino esensial “bersyarat”.
Asam amino ini dinamai “sistin”, komponen batu empedu yang ditemukan pada tahun 1810, yang namanya diciptakan pada tahun 1832 oleh A. Baudrimont dan F. Malaguti. Beberapa tahun kemudian, pada tahun 1884, E. Baumann menemukan bahwa sistein adalah produk reduksi sistin.
Setelah pekerjaan yang dilakukan oleh Bauman, pada tahun 1899, ditentukan bahwa sistein adalah konstituen utama dari protein yang membentuk tanduk berbagai hewan, yang menyarankan kemungkinan penggunaannya untuk sintesis polipeptida.
Sekarang diketahui bahwa sistein tubuh berasal dari makanan, daur ulang protein, dan sintesis endogen, yang terjadi terutama di hepatosit.
Indeks artikel
Karakteristik
Sistein memiliki berat molekul 121,16 g / mol dan, bersama dengan leusin, isoleusin, valin, fenilalanin, triptofan, metionin dan tirosin, di antara asam amino yang paling hidrofobik.
Itu milik kelompok asam amino polar yang tidak bermuatan dan, seperti asam amino lainnya, dapat terdegradasi oleh hidrolisis basa pada suhu tinggi.
Seperti triptofan, serin, glisin, dan treonin, sistein merupakan prekursor metabolik untuk glukoneogenesis dan ketogenesis (pembentukan badan keton).
Asam amino ini ada sebagai bagian dari urutan peptida protein, tetapi juga dapat ditemukan bebas dalam plasma darah sebagai disulfida homogen (sistin, turunan) atau campuran, terdiri dari bentuk homosistein-sistein.
Perbedaan utama antara sistein bebas dan yang ditemukan dalam struktur protein adalah bahwa yang pertama berada dalam keadaan redoks yang sangat teroksidasi, sedangkan yang terakhir biasanya cukup tereduksi.
Struktur
Seperti sisa asam amino yang dijelaskan hingga saat ini, sistein memiliki atom karbon pusat, yang kiral dan dikenal sebagai -karbon.
Empat spesies kimia yang berbeda melekat pada atom karbon ini:
– Gugus amino (-NH3+)
– Gugus karboksil (-COO-)
– atom hidrogen dan
– substituen (-R).
Gugus substituen adalah yang memberi identitas pada setiap asam amino dan sistein ditandai dengan mengandung atom belerang sebagai bagian dari gugus tiol atau sulfhidril (-CH2-SH).
Kelompok inilah yang memungkinkannya untuk berpartisipasi dalam pembentukan jembatan disulfida intra dan antar molekul. Karena merupakan nukleofil, ia juga dapat berpartisipasi dalam reaksi substitusi.
Faktanya, rantai samping sistein ini dapat dimodifikasi untuk membentuk dua senyawa yang dikenal sebagai “selenocysteine” dan “lanthionine.” Yang pertama adalah asam amino yang juga berperan dalam pembentukan protein dan yang kedua adalah turunan asam amino non-protein.
Gugus tiol dari sistein juga dicirikan oleh afinitasnya yang tinggi terhadap ion perak dan merkuri (Ag+ dan Hg2+).
Fitur
Fungsi utama sistein dalam organisme hidup berkaitan dengan partisipasinya dalam pembentukan protein. Secara khusus, sistein berpartisipasi dalam pembentukan jembatan disulfida, yang penting untuk pembentukan struktur protein tersier.
Selanjutnya, asam amino ini tidak hanya berguna untuk sintesis protein, tetapi juga berpartisipasi dalam sintesis glutathione (GSH) dan menyediakan sulfur tereduksi untuk metionin, asam lipoat, tiamin, koenzim A (CoA), molibdopterin (kofaktor) dan lainnya. senyawa biologis penting.
Dalam kondisi asam amino belerang dalam jumlah berlebihan, sistein dan asam amino terkait lainnya dapat digunakan untuk produksi piruvat dan belerang anorganik. Piruvat berhasil diarahkan ke jalur glukoneogenik, berfungsi untuk produksi glukosa.
Keratin, yang merupakan salah satu jenis protein struktural paling melimpah di dunia hewan, kaya akan residu sistein. Misalnya, wol domba mengandung lebih dari 4% belerang dari asam amino ini.
Sistein juga berpartisipasi dalam banyak reaksi oksidasi-reduksi, menjadikannya bagian dari situs aktif beberapa enzim.
Dengan bereaksi dengan glukosa, asam amino ini menghasilkan produk reaksi yang memperkenalkan rasa dan aroma yang menarik untuk beberapa persiapan kuliner.
Biosintesis
Biosintesis asam amino dalam tubuh manusia dan hewan lain (mamalia dan non-mamalia) berlangsung dengan cara spesifik jaringan dan sel; itu adalah proses yang membutuhkan energi dan biasanya dipisahkan antara organ yang berbeda.
Hati adalah salah satu organ utama yang terlibat dalam sintesis sebagian besar asam amino non-esensial, terlepas dari spesies yang dipertimbangkan.
Dalam hal ini, tidak hanya sistein yang disintesis, tetapi juga aspartat, asparagin, glutamat dan glutamin, glisin, serin, tirosin, dan lainnya dari prekursor asam amino spesifiknya.
Pada tahun 1935, Erwin Brand menetapkan bahwa sistein, pada mamalia, secara alami disintesis dari metionin, yang terjadi secara eksklusif di jaringan hati.
Proses ini dapat terjadi dengan “transmetilasi” metionin, di mana gugus metil ditransfer ke kolin dan kreatin. Namun, sistein juga dapat dibentuk dari metionin melalui trans-sulfurisasi.
Kemudian ditunjukkan bahwa, selain metionin, beberapa senyawa sintetik seperti N-asetil sistein, sistein dan sitamin, adalah prekursor yang berguna untuk sintesis sistein.
Dalam kasus N-asetil sistein, ia diambil oleh sel, di mana ia diubah menjadi sistein oleh enzim deasetilase di sitosol.
Mekanisme Sintesis
Mekanisme sintesis sistein dari metionin yang paling terkenal adalah trans-sulfurisasi. Ini terjadi terutama di hati, tetapi juga telah ditentukan di usus dan pankreas.
Ini terjadi dari homosistein, suatu senyawa yang berasal dari asam amino metionin; dan reaksi pertama dalam jalur biosintetik ini adalah kondensasi yang dikatalisis oleh enzim cystathionine -synthase (CBS).
Enzim tersebut mewakili langkah “kompromi” dari jalur dan memadatkan homosistein dengan residu serin, asam amino protein lain, menghasilkan sistationin. Selanjutnya, senyawa ini “dipotong” atau “dibelah” oleh enzim cystathionase, yang mengarah pada pelepasan sistein.
Regulasi aktivitas enzim CBS dimediasi oleh ketersediaan metionin dan oleh keadaan redoks sel tempat proses ini terjadi.
Melalui jalur sintesis sistein, sel dapat menangani kelebihan metionin, karena konversinya menjadi sistein adalah proses yang tidak dapat diubah.
Sintesis sistein pada tumbuhan dan mikroorganisme
Dalam organisme ini, sistein disintesis terutama dari belerang anorganik, yang merupakan sumber belerang yang paling banyak digunakan di biosfer aerobik.
Ini diambil, memasuki sel dan kemudian direduksi menjadi belerang (S2-), yang dimasukkan ke dalam sistein dengan cara yang mirip dengan apa yang terjadi dengan amonia dalam sintesis glutamat atau glutamin.
Metabolisme dan degradasi
Katabolisme sistein terjadi terutama pada sel hati (hepatosit), meskipun dapat juga terjadi pada jenis sel lain seperti neuron, sel endotel dan sel otot polos pembuluh darah tubuh.
Cacat tertentu pada katabolisme sistein menghasilkan penyakit bawaan yang dikenal sebagai “sistinuria,” yang ditandai dengan adanya batu sistin di ginjal , kandung kemih, dan ureter.
Sistin adalah asam amino yang berasal dari sistein dan batu dibentuk oleh penyatuan dua molekul ini melalui atom belerangnya.
Bagian dari metabolisme sistein menghasilkan pembentukan asam scientosulfinic, dari mana taurin, asam amino non-protein, terbentuk. Reaksi tersebut dikatalisis oleh enzim sistein dioksigenase.
Selain itu, sistein dapat dioksidasi oleh formaldehida untuk menghasilkan N-formil sistein, pemrosesan selanjutnya yang dapat mengarah pada pembentukan “mercapturate” (produk kondensasi sistein dengan senyawa aromatik).
Pada hewan, sistein juga digunakan, serta glutamat dan glutamin, untuk sintesis koenzim A, glutathione (GSH), piruvat, sulfat dan hidrogen sulfida.
Salah satu metode untuk konversi sistein menjadi piruvat terjadi dalam dua langkah: yang pertama melibatkan penghilangan atom belerang dan yang kedua reaksi transaminasi.
Ginjal bertanggung jawab untuk ekskresi sulfat dan sulfit yang berasal dari metabolisme senyawa belerang seperti sistein, sedangkan paru-paru mengeluarkan belerang dioksida dan hidrogen sulfida.
glutathione
Glutathione, molekul yang terdiri dari tiga residu asam amino (glisin, glutamat, dan sistein) adalah molekul yang ada pada tumbuhan , hewan, dan bakteri.
Ini memiliki sifat khusus yang menjadikannya penyangga redoks yang sangat baik, karena melindungi sel dari berbagai jenis stres oksidatif.
Makanan kaya sistein
Sistein ditemukan secara alami dalam makanan yang mengandung belerang seperti (kuning) kuning telur, paprika merah, bawang putih, bawang bombay, brokoli, kembang kol, kangkung dan kubis Brussel, selada air dan sawi.
Ini juga hadir terutama dalam makanan yang kaya protein seperti daging, kacang-kacangan dan produk susu, di antaranya yang menonjol sebagai berikut:
– Daging sapi, babi, ayam dan ikan
– Oat dan lentil
– Biji bunga matahari
– Yogurt dan keju
Manfaat Asupan Sistein
Dianggap bahwa asupannya mencegah kerontokan rambut dan merangsang pertumbuhannya. Dalam industri makanan itu banyak digunakan sebagai peningkat adonan roti dan juga untuk “mereproduksi” rasa seperti daging.
Penulis lain telah melaporkan bahwa asupan suplemen makanan atau makanan yang kaya sistein mengurangi cedera biokimia yang disebabkan oleh konsumsi berlebihan makanan yang terkontaminasi unsur logam, karena berpartisipasi dalam reaksi “khelat”.
Beberapa suplemen nutrisi yang terkait dengan sistein digunakan oleh manusia sebagai antioksidan, yang dianggap bermanfaat dari sudut pandang “memperlambat” penuaan.
N-asetil sistein (prekursor dalam sintesis sistein), misalnya, diambil sebagai suplemen nutrisi, karena ini menghasilkan peningkatan biosintesis glutathione (GSH).
Penyakit terkait
Ada beberapa publikasi ilmiah yang menghubungkan tingkat tinggi sistein plasma dengan obesitas dan patologi terkait lainnya seperti penyakit kardiovaskular dan sindrom metabolik lainnya.
Sistinuria, seperti yang dikomentari sebelumnya, adalah patologi yang terkait dengan adanya batu sistin, turunan sistein, karena defek genetik pada reabsorpsi ginjal asam amino dibasic seperti sistin.
Gangguan kekurangan
Kekurangan sistein telah dikaitkan dengan stres oksidatif, karena ini adalah salah satu prekursor utama untuk sintesis glutathione. Oleh karena itu, kekurangan asam amino ini dapat menyebabkan penuaan dini dan semua ini berarti.
Suplementasi sistein telah terbukti secara eksperimental meningkatkan fungsi otot rangka, mengurangi rasio antara massa tubuh lemak dan non-lemak, menurunkan kadar sitokin inflamasi plasma, meningkatkan fungsi sistem kekebalan tubuh, dll.
Pada pertengahan 1990-an, beberapa penelitian menunjukkan bahwa Acquired Immune Deficiency Syndrome (AIDS) bisa menjadi konsekuensi dari defisiensi sistein yang disebabkan oleh virus.
Klaim ini didukung oleh fakta bahwa pasien HIV-positif yang diperiksa memiliki kadar sistin dan sistein plasma yang rendah, selain konsentrasi glutathione intraseluler yang rendah.
Referensi
- Dröge, W. (1993). Defisiensi Sistein dan Glutathione pada Pasien AIDS: Alasan Pengobatan dengan N-Acetyl-Cysteine. Farmakologi , 46 , 61-65.
- Dröge, W. (2005). Stres oksidatif dan penuaan: Apakah penuaan merupakan sindrom defisiensi sistein? Transaksi Filosofis Royal Society B: Ilmu Biologi , 360 (1464), 2355–2372.
- Elshorbagy, AK, Smith, AD, Kozich, V., & Refsum, H. (2011). Sistein dan obesitas. Obesitas , 20 (3), 1-9.
- Kredich, N. (2013). Biosintesis sistein. EcoSal Plus , 1–30.
- McPherson, RA, & Hardy, G. (2011). Manfaat klinis dan nutrisi dari suplemen protein yang diperkaya sistein. Opini Saat Ini dalam Nutrisi Klinis dan Perawatan Metabolik , 14 , 562-568.
- Mokhtari, V., Afsharian, P., Shahhoseini, M., Kalantar, SM, & Moini, A. (2017). Ulasan tentang berbagai kegunaan N-asetil sistein. Jurnal Sel , 19 (1), 11-17.
- Piste, P. (2013). Antioksidan master sistein. Jurnal Internasional Ilmu Farmasi, Kimia dan Biologi , 3 (1), 143-149.
- Quig, D. (1998). Metabolisme sistein dan toksisitas logam. Ulasan Pengobatan Alternatif , 3 (4), 262-270.
- Wu, G. (2013). Asam amino. Biokimia dan Nutrisi . Boca Raton, FL: Taylor & Francis Group.
