mannose adalah monosakarida atau monoglucoside aldoheksosa kelompok yang terjadi secara alami di organisme dari kingdom tumbuhan dan ditemukan pada beberapa hewan glikosilasi protein.
Manosa dapat diperoleh secara sintetik sebagai turunan arabinosa, menggunakan metode sintesis Kiliani-Fischer, di mana monosakarida diperoleh dengan hidrolisis senyawa hidrosianat yang berasal dari gula alsin.
Struktur kimia alpha-D-mannopyranose (Paginazero [Domain publik] melalui Wikimedia Commons)
Bergmann dan Schotte, pada tahun 1921, adalah yang pertama mengisolasi 4-glukosida-mannosa monohidrat dengan oksidasi senyawa selobial. Kemudian ahli kimia Julius von Braun memperoleh senyawa yang sama melalui aksi hidrogen fluorida anhidrat pada selobiosa.
Manosa adalah salah satu gula yang paling banyak digunakan dalam industri makanan untuk “memblokir” atau “menyembunyikan” rasa, karena manosa membentuk ikatan intramolekul antara monomernya dan ini mengurangi interaksi dengan reseptor aktif indera perasa.
Para ilmuwan telah menemukan bahwa D-mannose bertindak sebagai penghambat kuat bakteri patogen di mukosa gastrointestinal mamalia. Studi bahkan telah dilakukan memasok D-mannose ke berbagai jenis unggas untuk mencegah infeksi patogen Salmonella typhimurium .
Manosa, dalam berbagai isoformnya, merupakan bagian penting dari pengemulsi yang dapat dimakan yang digunakan dalam industri makanan untuk membuat es krim, yogurt, kue, serta dalam industri pembuatan kertas.
tanaman merupakan sumber utama mannose alami, namun, beberapa spesies metabolisme karbohidrat ini untuk digunakan sebagai sumber energi dan fitur ini telah membuat digunakan sebagai sebuah perangkat skrining di media tanaman GM.
Indeks artikel
Karakteristik dan struktur
Manosa terdiri dari enam atom karbon yang dapat dihubungkan bersama dalam bentuk cincin, di mana semua 6 atom (piranosa) atau hanya 5 dari mereka (furanosa) berpartisipasi. Karena karbon pada posisi 1 mengandung gugus aldehida (CHO), manosa diklasifikasikan sebagai gula alsin.
Monosakarida ini memiliki rumus dan berat molekul glukosa yang sama (C6H12O6 = 180,156 g/mol), oleh karena itu mannose merupakan epimer glukosa. Epimer adalah stereoisomer yang berbeda satu sama lain sehubungan dengan konfigurasi pusat “achiral” atau “stereogenik” mereka.
Glukosa memiliki gugus hidroksil (OH) yang terikat pada karbon pada posisi 2 berorientasi ke kanan, sedangkan gugus OH manosa yang sama berorientasi ke kiri, yang dapat dilihat ketika membandingkan kedua senyawa yang diwakili oleh proyeksi Fisher.
Tentang nomenklatur
Karbon 1 dari manosa, di mana gugus aldehida terikat, diklasifikasikan sebagai kiral, karena memiliki empat substituen yang berbeda pada masing-masing dari empat ikatannya. Manosa dapat ditemukan dalam dua konfigurasi struktural yang berbeda: D-mannosa dan L-mannosa, yang merupakan enansiomer satu sama lain.
Pada D-mannose gugus hidroksil yang terikat pada karbon 2 dan 3 berorientasi ke kiri (proyeksi Fisher), sedangkan pada L-mannose gugus hidroksil pada karbon yang sama berorientasi ke kanan.
Manosa umumnya diklasifikasikan sebagai piranosa, karena dapat membentuk cincin dari 6 atom karbon dan, menurut proyeksi Haworth, secara struktural dapat direpresentasikan sebagai dua enansiomer:
– -mannose ketika gugus hidroksil karbon 1 berorientasi “bawah” dan
– -mannose ketika gugus hidroksil karbon 1 berorientasi “naik”
Untuk disakarida yang berbeda dan oligosakarida campuran yang memiliki residu manosa, biasanya ditambahkan terminasi “mannan”. Misalnya, galaktomanan adalah oligosakarida yang terutama terdiri dari galaktosa dan manosa.
Fitur
Manosa merupakan salah satu residu karbohidrat yang berperan dalam interaksi antara ovum dengan sperma hewan.
Sejumlah penelitian telah menentukan bahwa inkubasi sperma dengan mannose dan fucose membuat mereka tidak dapat mengikat zona pellucida (lapisan dalam oosit mamalia), karena reseptor mannose mereka diblokir dengan residu fucose.
Reseptor mannose dalam sperma memediasi fusi antara gamet selama pembuahan sel telur pada manusia. Ini mengaktifkan reaksi “akrosom”, di mana membran sel setiap gamet terdegradasi sehingga terjadi fusi berikutnya.
Monosakarida ini berpartisipasi dalam pembentukan berbagai jenis glikoprotein membran dalam sel hewan.
Ini juga merupakan bagian dari salah satu glikoprotein terpenting dalam telur: conalbumin atau ovotransferrin mengandung mannose dan glukosamin, dan ditandai dengan pengikatan atau “pengkelat” besi dan ion logam lainnya, yang menghambat pertumbuhan virus dan mikroorganisme lainnya.
Pengikatan dan perlekatan bakteri Escherichia coli pada sel epitel mukosa usus bergantung pada zat tertentu, terutama terdiri dari mannose.
Kegunaan dan fungsi industri lainnya
Sifat pemanis karbohidrat bergantung pada stereokimia gugus hidroksilnya, misalnya, -D-glukosa adalah pemanis yang kuat, sedangkan epimer -D-mannosa digunakan untuk menambah rasa pahit pada makanan.
Manosa umumnya merupakan bagian dari hemiselulosa berupa “glukomanan” (glukosa, mannosa, dan galaktosa). Hemiselulosa adalah salah satu polisakarida struktural khas yang ditemukan pada tumbuhan, dan terutama terkait dengan pektin, selulosa, dan polimer dinding sel lainnya.
-D-mannopyranose adalah bagian dari struktur guar gum, salah satu agen pembentuk gel yang paling banyak digunakan dalam industri makanan. Senyawa ini memiliki perbandingan monosakarida 2:1, yaitu untuk setiap molekul D-manosa terdapat dua molekul D-galaktosa.
Permen kacang belalang disusun oleh heteropolisakarida yang terdiri dari D-mannose yang dihubungkan dengan beberapa cabang D-galaktosa. Senyawa ini merupakan salah satu hidrokoloid yang paling banyak digunakan dalam industri makanan untuk memberikan konsistensi dan tekstur pada makanan seperti es krim dan yogurt.
Saat ini, berbagai publikasi menunjukkan bahwa manosa dapat dikonsumsi sebagai pengganti gula biasa (sukrosa), yang sebagian besar terdiri dari glukosa.
Selain itu, mannose terakumulasi dalam sel sebagai mannose-6-phosphate, suatu bentuk yang diasimilasi dengan buruk oleh sel tumor, itulah sebabnya penggunaannya dalam memerangi kanker telah disarankan.
Referensi
- Acharya, AS, & Sussman, LG (1984). Keterbalikan hubungan ketoamine dari alsin dengan protein. Jurnal Kimia Biologi, 259 (7), 4372-4378.
- Anderson, JW, & Chen, WL (1979). serat tanaman. Metabolisme karbohidrat dan lipid. Jurnal nutrisi klinis Amerika, 32 (2), 346-363.
- Balagopalan, C. (2018). Singkong dalam makanan, pakan dan industri. pers CRC
- Fuhrmann, U., Bause, E., Legler, G., & Ploegh, H. (1984). Inhibitor mannosidase baru memblokir konversi mannose tinggi menjadi oligosakarida kompleks. Alam, 307 (5953), 755.
- IUPAC, C., & Comm, II (1971). Aturan tentatif untuk nomenklatur karbohidrat. Bagian 1, 1969. Biokimia, 10 (21), 3983-4004.
- Joersbo, M., Donaldson, I., Kreiberg, J., Petersen, SG, Brunstedt, J., & Okkels, FT (1998). Analisis seleksi mannose digunakan untuk transformasi gula bit. Pemuliaan Molekuler, 4 (2), 111-117.
- Oyofo, BA, DeLoach, JR, Corrier, DE, Norman, JO, Ziprin, RL, & Mollenhauer, HH (1989). Pencegahan kolonisasi Salmonella typhimurium ayam pedaging dengan D-mannose. Ilmu unggas, 68 (10), 1357-1360.
- Patrat, C., Serres, C., & Jouannet, P. (2000). Reaksi akrosom pada spermatozoa manusia. Biologi Sel, 92 (3-4), 255-266
- Varki, A., & Kornfeld, S. (1980). Studi struktural oligosakarida tipe mannose tinggi terfosforilasi. Jurnal Kimia Biologi, 255 (22), 10847-10858.