Eritrosa: karakteristik, struktur, fungsi

Eritrosa: karakteristik, struktur, fungsi

erythrose adalah monosakarida, memiliki empat karbon, dengan para rumus empiris C 4 H 8 O 4 . Ada dua gula berkarbon empat (tetrosa) yang diturunkan dari gliseraldehida: eritrosa dan treosa, keduanya merupakan polihidroksi-aldehida (alsin). Erythrulose adalah satu-satunya tetrosa yang merupakan polihidroksi keton (ketosis). Ini berasal dari dihidroksiaseton.

Dari ketiga tetrosa (erythrose, treose, erythrulose) yang paling umum adalah erythrose, yang ditemukan di jalur metabolisme seperti jalur pentosa fosfat, siklus Calvin, atau jalur biosintesis asam amino esensial dan aromatik.

Sumber: Ed (Edgar181) [Domain publik]

Indeks artikel

Struktur

Karbon satu (C-1) dari erythrose adalah karbon karbonil dari gugus aldehida (-CHO). Atom karbon 2 dan 3 (C-2 dan C-3) adalah dua gugus hidroksimetilen (-CHOH), yang merupakan alkohol sekunder. Atom karbon 4 (C-4) adalah alkohol primer (-CH 2 OH).

Gula dengan konfigurasi D, seperti erythrose, lebih berlimpah daripada gula dengan konfigurasi L. Erythrose memiliki dua karbon kiral C-2 dan C-3, yang merupakan pusat asimetris.

Dalam proyeksi Fisher eritrosa, karbon asimetris terjauh dari gugus karbonil aldehida memiliki konfigurasi D-gliseraldehida. Oleh karena itu, gugus hidroksil (-OH) dari C-3 digambarkan di sebelah kanan.

D-erythrose berbeda dari D-treose dalam konfigurasi di sekitar karbon asimetris C-2: di plot Fisher, gugus hidroksil (-OH) dari D-erythrose ada di sebelah kanan. Sebaliknya, di D-treosa ada di sebelah kiri.

Penambahan gugus hidroksimetilen ke D-eritrosa menciptakan pusat kiral baru. Dua gula lima karbon (pentosa) konfigurasi D terbentuk, yaitu: D-ribosa dan D-arabinosa, yang berbeda dalam konfigurasi C-2.

Karakteristik

Dalam sel, eritrosa dalam bentuk eritrosa 4-fosfat dan diproduksi dari gula terfosforilasi lainnya. Fosforilasi gula memiliki fungsi meningkatkan potensi energi hidrolisisnya (atau variasi energi Gibbs, G).

Fungsi kimia yang terfosforilasi dalam gula adalah alkohol primer (-CH 2 OH). Karbon eritrosa 4-fosfat berasal dari glukosa.

Selama glikolisis (atau pemecahan molekul glukosa untuk energi), gugus hidroksil utama C-6 dalam glukosa difosforilasi dengan mentransfer gugus fosfat dari adenosin trifosfat (ATP). Reaksi ini dikatalisis oleh enzim heksokinase.

Di sisi lain, sintesis kimia gula pendek, seperti D-erythrose, terjadi melalui oksidasi 4,6-0-ethylidene-O-glucose periodate, yang diikuti oleh hidrolisis cincin asetal.

Sebagai alternatif, meskipun tidak dapat dilakukan dalam larutan berair, tetraasetat dapat digunakan, yang memotong diol dan juga lebih stereospesifik daripada ion periodat. O-glukosa dioksidasi dengan adanya asam asetat, membentuk 2,3-di-O-formil-D-eritrosa, yang hidrolisisnya menghasilkan D-eritrosa.

Dengan pengecualian eritrosa, monosakarida berada dalam bentuk sikliknya ketika mengkristal atau dalam larutan.

Fungsi

Erythrose 4-phosphate memainkan peran penting dalam jalur metabolisme berikut: jalur pentosa fosfat, siklus Calvin, dan jalur biosintesis asam amino esensial dan aromatik. Peran eritrosa 4-fosfat di masing-masing jalur ini dijelaskan di bawah ini.

Jalur pentosa fosfat

Tujuan dari jalur pentosa fosfat adalah untuk menghasilkan NADPH, yang merupakan kekuatan pereduksi sel, dan ribosa 5-fosfat, yang diperlukan untuk biosintesis asam nukleat melalui reaksi oksidatif. Metabolit awal dari jalur ini adalah glukosa 6-fosfat.

Kelebihan ribosa 5-fosfat diubah menjadi intermediet glikolitik. Untuk ini, dua langkah reversibel diperlukan: 1) reaksi isomerisasi dan epimerisasi; 2) reaksi pemotongan dan pembentukan ikatan CC yang mengubah pentosa, xilulosa 5-fosfat dan ribosa 5-fosfat, menjadi fruktosa 6-fosfat (F6P) dan gliseraldehida 3-fosfat (GAP).

Tahap kedua dilakukan oleh transaldolase dan transketolase. Transaldolase mengkatalisis transfer tiga atom karbon (C 3 unit ) dari sedoheptulosa 7-fosfat ke GAP, menghasilkan eritrosa 4-fosfat (E4P).

Transketolase mengkatalisis transfer dua atom karbon (C 2 unit ) dari xylulose 5-phosphate ke E4P dan membentuk GAP dan F6P.

siklus Calvin

Dalam proses fotosintesis , cahaya menyediakan energi yang diperlukan untuk biosintesis ATP dan NADPH. Reaksi fiksasi karbon menggunakan ATP dan NADPH untuk mereduksi karbon dioksida (CO 2 ) dan membentuk triosa fosfat melalui siklus Calvin. Kemudian, triosa yang terbentuk dalam siklus Calvin diubah menjadi sukrosa dan pati.

Siklus Calvin dibagi menjadi tiga tahapan sebagai berikut: 1) fiksasi CO 2 di 3-fosfogliserat; 2) transformasi 3-fosfogliserat menjadi GAP; dan 3) regenerasi ribulosa 1,5-bifosfat dari triosa fosfat.

Pada tahap ketiga dari siklus Calvin, E4P terbentuk. Sebuah transketolase yang mengandung tiamin pirofosfat (TPP) dan membutuhkan Mg +2 , mengkatalisis transfer dari C 2 Unit dari F6P ke GAP, dan membentuk pentosa xylulose 5-fosfat (Xu5P) dan E4P tetrose.

Sebuah aldolase menggabungkan, dengan kondensasi aldol, Xu5P dan E4P untuk membentuk heptosa sedoheptulosa 1,7-bifosfat. Kemudian ikuti dua reaksi enzimatik yang akhirnya menghasilkan triosa dan pentosa.

Jalur untuk biosintesis asam amino esensial dan aromatik

Erythrose 4-phosphate dan phosphoenolpyruvate adalah prekursor metabolik untuk biosintesis triptofan, fenilalanin, dan tirosin. Pada tumbuhan dan bakteri, biosintesis chorismate terjadi terlebih dahulu, yang merupakan perantara dalam biosintesis asam amino aromatik.

Biosintesis chorismate berlangsung melalui tujuh reaksi, semua dikatalisis oleh enzim. Misalnya, langkah 6 dikatalisis oleh enzim 5-enolpyruvylshikimate-3-phosphate, yang secara kompetitif dihambat oleh glifosat ( – COO-CH 2 -NH-CH 2 -PO 3 -2 ). Yang terakhir adalah bahan aktif dalam herbisida RoundUp yang kontroversial dari Bayer-Monsanto.

Chorismate adalah prekursor untuk biosintesis triptofan melalui jalur metabolisme yang melibatkan enam langkah yang dikatalisis oleh enzim. Melalui jalur lain, chorismate melayani biosintesis tirosin dan fenilalanin.

Referensi

  1. Belitz, HD, Grosch, W., Schieberle, P. 2009. Kimia Makanan, Springer, New York.
  2. Collins, PM 1995. Monosakarida. Kimia mereka dan Peran Mereka dalam Produk Alami. John Wiley dan Sons. Chichester.
  3. Miesfeld, RL, McEvoy, MM 2017. Biokimia. WW Norton, New York.
  4. Nelson, DL, Cox, MM 2017. Prinsip-prinsip biokimia Lehninger. WH Freeman, New York.
  5. Voet, D., Voet, JG, Pratt, CW 2008. Dasar-dasar biokimia: kehidupan di tingkat molekuler. Wiley, Hoboken.