gliseraldehida adalah hanya tiga – monosakarida karbon, yang pada saat itu hanya triose. Ini juga merupakan aldotriosa karena memiliki gugus aldehida. Kata gliseraldehida berasal dari kombinasi gliserin dan aldehida. Ini karena gliseraldehida mirip dengan gliserin, tetapi karbon satu (C-1) adalah aldehida.
Sintesis kimia gliseraldehida dilakukan dengan metode yang berbeda, misalnya menggunakan enzim. Gliseraldehida adalah molekul yang cukup reaktif, mampu membentuk ikatan silang antar protein.
Sumber: DrTW di Wikipedia bahasa Belanda [CC BY-SA 3.0 (http://creativecommons.org/licenses/by-sa/3.0/)]
Indeks artikel
Struktur
Gliseraldehida memiliki pusat asimetris atau kiral (atom karbon 2, C-2). Ini membentuk dua enansiomer D (kidal) dan L (kidal), yang memutar bidang cahaya terpolarisasi ke arah yang berlawanan: D-gliseraldehida mengubahnya ke kanan dan L-gliseraldehida ke kiri.
Rotasi optik spesifik D-gliseraldehida, pada 25ºC, adalah + 8,7º, dan rotasi optik spesifik D-gliseraldehida, pada 25ºC, adalah -8,7º. D-gliseraldehida sering ditemukan di alam, terutama sebagai gliseraldehida 3-fosfat.
Konfigurasi L-gliseraldehida digunakan sebagai acuan standar untuk karbohidrat. D-gula berlimpah dalam molekul biologis. Atom karbon 3 (C-3) dari gliseraldehida adalah gugus hidroksimetilen (-CH 2 OH).
Karakteristik
Kristal gliseraldehida tidak berwarna dan memiliki rasa manis. Rumus empiris gula ini adalah C 3 H 6 O 3 dan berat molekulnya adalah 90 g / mol.
Dalam larutan berair, DL-gliseraldehida hadir terutama sebagai aldehidrol, yang merupakan bentuk terhidrasi dari aldehida. Kristal DL-gliseraldehida adalah dimer.
Analisis kristal gliseraldehida dengan sinar-X telah menunjukkan bahwa mereka memiliki cincin 1,4-dioxane dengan semua substituen dalam orientasi ekuator.
Dalam larutan berair, gliseraldehida mengalami autoksidasi yang menghasilkan radikal bebas 1-hidroksialkil dan zat antara pereduksi dioksigen, seperti superoksida, hidrogen peroksida, dan radikal hidroaksial. Hal ini terkait dengan konsumsi oksigen yang cepat.
Tingkat konsumsi oksigen perlahan menurun dengan adanya superoksida dismutase. Hal ini menunjukkan bahwa ada pembentukan superoksida selama autoksidasi gliseraldehida. Langkah pembatas autoksidasi gliseraldehida adalah laju enolisasi gliseraldehida
Sintesis D-gliseraldehida dikatalisis oleh asam amino primer dan sekunder, disukai pada nilai pH rendah (dari 3 hingga 4).
Fitur
Dalam persilangan antara protein
Interaksi protein-protein adalah mekanisme molekuler dari beberapa proses biologis yang kompleks. Interaksi ini dapat bersifat sementara, dapat berupa interaksi protein dalam jalur metabolisme atau translasi sinyal.
Ikatan silang kimia adalah metode langsung untuk mengidentifikasi interaksi protein-protein sementara dan stabil.
Teknik ikatan silang antara protein terdiri dari pembentukan ikatan kovalen, yang digunakan agen yang memiliki gugus reaktif bifungsional yang bereaksi dengan gugus amino dan sulfhidril residu asam amino protein.
Secara khusus, agen bereaksi dengan gugus amino primer (seperti epsilon-amino dari residu lisin) dan membentuk ikatan silang baik di dalam subunit protein dan di antara subunit protein.
Ada berbagai macam agen pengikat silang yang tersedia secara komersial. Meskipun gliseraldehida adalah agen pengikat silang, ada agen lain yang lebih populer, seperti glutaraldehid. Ini karena glutaraldehid mempertahankan kekakuan struktural protein, yang merupakan persyaratan penting dalam banyak penelitian.
Agen populer lainnya adalah imidoester homobifungsional, yang bervariasi dalam panjang lengan pengatur jarak antara kelompok reaktifnya. Beberapa contoh imidoester adalah dimetil apimidat (DMA), dimetil suberimidat (DMS), dan dimetil pimilimidat (DMP).
Dalam hubungan silang antara mikrosfer gelatin
Mikrosfer gelatin memiliki potensi untuk melayani pelepasan obat yang terkontrol. Ini karena mikrosfer ini tidak beracun dan produknya mudah dikeluarkan. Namun, gelatin adalah polimer yang larut, sehingga harus dimodifikasi secara kimia untuk berfungsi sebagai sistem penghantaran obat.
D, L-gliseraldehida dapat dianggap sebagai agen pengikat silang yang tidak beracun (dosis mematikan, LD50 ip pada tikus adalah 2000 mg / kg). Selanjutnya, dalam tubuh manusia, D-gliseraldehida difosforilasi oleh triose kinase. Dengan cara ini, gliseraldehida 3-fosfat terbentuk dan memasuki glikolisis.
Perlakuan mikrosfer gelatin dengan D, L-gliseraldehida selama 24 jam menghasilkan mikrosfer dengan jumlah residu asam amino lisin bebas yang berkurang. Untuk alasan ini, kemampuan mikrosfer untuk memperpanjang, misalnya, efek klodinin hidroklorida, yang merupakan antihipertensi, telah dievaluasi.
Mikrosfer diberikan dengan injeksi subkutan pada marmut dan tikus albino. Setelah injeksi, tekanan darah sistolik menurun selama dua jam, kemudian memulihkan nilai dasarnya. Jaringan tempat suntikan dianalisis dan tidak ada mikrosfer yang ditemukan, meskipun peradangan diamati.
Dalam reaksi prebiotik
Di bawah kondisi prebiotik – seperti yang diasumsikan oleh Bumi awal – formaldehida dapat berfungsi untuk sintesis gliseraldehida, zat antara kimia yang terlibat dalam proses kimia yang dapat memunculkan kehidupan.
Hipotesis sebelumnya didasarkan pada fakta bahwa glikolisis dan fotosintesis memiliki gliseraldehida 3-fosfat sebagai zat antara metabolik.
Sebuah caral kimia telah diusulkan yang menjelaskan biosintesis gliseraldehida dari formaldehida melalui jalur siklik. Sintesis gliseraldehida berlangsung dengan menambahkan formaldehida ke triosa (gliseraldehida dihidroksiaseton) untuk menghasilkan tetrosa (ketotetrosa aldotetrosa), menghasilkan glikoaldehida, prekursor gliseraldehida.
Penambahan formaldehida ke glikoaldehida melengkapi siklus. Sintesis dua molekul triosa terjadi dari enam molekul formaldehida.
Secara umum, sintesis gula prebiotik diyakini terlibat dalam reaksi Formosa, di mana formaldehida dengan adanya sejumlah kecil glikoaldehid diubah menjadi gula melalui reaksi kondensasi aldol.
Telah diusulkan bahwa oksidasi prebiotik gula (glikoaldehida, triosa, tetrosa) menghasilkan asam polihidroksi yang bertindak sebagai zat autokatalitik.
Konversi gliseraldehida menjadi asam laktat dan asam gliserat, oksida tergantung pada besi hidroksida, menunjukkan bahwa oligoester asam hidroksi ini terjadi pada permukaan bahan ini.
Referensi
- Breslow, R., Ramalingam, V., Appayee, C. 2013. Katalisis sintesis gliseraldehida oleh asam amino primer atau sekunder di bawah kondisi prebiotik sebagai fungsi pH. Asal Hidup Evolusi Biosfer. DOI 10.1007 / s11084-013-9347-0.
- Carey, FA, Giuliano, RM 2016. Kimia organik. McGraw-Hill, New York.
- Robyt, JF 1998. Esensi Kimia Karbohidrat. Springer, New York.
- Thornalley, P., Wolff, S., Crabbe, J., Stern, A. 1984. Autooksidasi gliseraldehida dan monosakarida sederhana lainnya dalam kondisi fisiologis dikatalisis oleh ion buffer. Biochimica et Biophysica Acta, 797, 276–287.
- Vandelli, MA, Rivas, F., Guerra, P., Forni, F., Arletti, R. 2001. Mikrosfer gelatin terikat silang dengan D, L-gliseraldehida sebagai sistem penghantaran obat potensial: persiapan, karakterisasi, in vitro dan in vivo studi. Jurnal Internasional Farmasi, 215, 175-184.
- Weber, AL 1987. Model triosa: gliseraldehida sebagai sumber energi dan monomer untuk reaksi kondensasi prebiotik. Asal Usul Kehidupan, 17, 107-119.
