asam lemak tak jenuh adalah asam monokarboksilat dengan rantai hidrokarbon di mana dua atau lebih atom karbon mereka dihubungkan bersama oleh ikatan ganda, mereka telah kehilangan atom hidrogen mereka dengan acara dehidrogenasi.
Ini adalah molekul yang termasuk dalam kelompok lipid, karena mereka memiliki karakteristik amfipatik, yaitu, mereka memiliki bagian hidrofilik atau polar dan bagian hidrofobik atau apolar. Selanjutnya, mereka berfungsi sebagai “blok bangunan” untuk konstruksi lipid yang lebih kompleks dan jarang ditemukan bebas di lingkungan seluler.
Rumus struktur asam linoleat, asam lemak tak jenuh ganda (Sumber: Jü / CC0, via Wikimedia Commons)
Karena mereka membentuk lipid yang lebih kompleks seperti fosfolipid, sphingolipid, lilin dan trigliserida, asam lemak tak jenuh berpartisipasi dalam berbagai fungsi seluler seperti penyimpanan energi, pembentukan membran, transmisi pesan, pembentukan lapisan pelindung, dll.
Karena hal di atas, dapat dipahami bahwa asam lemak adalah molekul fundamental bagi makhluk hidup dan selain itu, mereka sangat beragam: lebih dari 100 jenis asam lemak telah dijelaskan dalam lipid yang diisolasi dari hewan, tumbuhan , dan mikroba.
Indeks artikel
Karakteristik asam lemak tak jenuh
Asam lemak dapat jenuh dan tidak jenuh dan, dalam kedua kasus, mereka adalah asam monokarboksilat dengan rantai dengan panjang yang bervariasi, tetapi selalu dengan jumlah atom karbon yang genap dan tanpa cabang, dengan beberapa pengecualian.
Mereka biasanya tidak ditemukan bebas di dalam sel atau di kompartemen ekstraseluler organisme multiseluler, tetapi selalu merupakan bagian dari lipid atau molekul yang lebih kompleks.
Mereka disebut “asam lemak tak jenuh” karena atom karbonnya tidak sepenuhnya jenuh dengan atom hidrogen, tetapi telah kehilangan dua atau lebih hidrogen melalui dehidrogenasi dan memiliki satu atau lebih ikatan rangkap dua atau rangkap tiga antara atom karbon yang membentuk strukturnya.
Mereka bisa tak jenuh tunggal atau tak jenuh ganda, tergantung pada apakah mereka memiliki satu atau lebih ikatan rangkap.
Properti fisik
Kelarutan dalam air asam lemak (jenuh atau tidak jenuh) adalah fungsi langsung dari panjang rantai alifatiknya, yaitu semakin panjang rantai karbon, semakin rendah kelarutannya dan sebaliknya.
Titik leleh juga tergantung pada panjang rantai dan, lebih jauh lagi, pada tingkat ketidakjenuhan (jumlah ikatan rangkap). Semakin besar semakin besar panjang rantai (berbanding lurus) dan semakin rendah semakin banyak ketidakjenuhan yang dimiliki asam lemak (berbanding terbalik).
Asam lemak jenuh rantai sangat panjang biasanya dalam bentuk padat pada suhu kamar, sedangkan asam lemak jenuh dengan atom karbon yang sama tetap dalam keadaan cair .
Hal ini dijelaskan berkat penurunan daya tarik molekuler antara rantai karbon asam lemak tak jenuh, yang disebabkan oleh adanya ketidakjenuhan dalam konfigurasi cis , karena rantai alifatik “membungkuk”, mencegah pengemasannya menjadi struktur padat.
Struktur
Asam lemak pada dasarnya adalah molekul apolar, karena dibentuk oleh rantai alifatik dari atom karbon terhidrogenasi dan terikat, di satu ujung, ke gugus karboksil yang mewakili karbon 1 dan, di sisi lain, ke gugus metil terminal, juga dikenal sebagai karbon .
Jumlah atom karbon bisa sangat bervariasi: ada asam lemak rantai sangat panjang, yang memiliki antara 12 dan 26 atom karbon; asam lemak rantai menengah, dengan antara 8 dan 10 atom karbon dan, akhirnya, asam lemak rantai pendek, yang dapat bervariasi antara 4 dan 6 atom karbon.
Kehadiran ikatan rangkap antara atom karbon menyiratkan ketidakjenuhan. Asam lemak tak jenuh tunggal (dengan hanya satu ikatan rangkap dalam rantai) biasanya memiliki ikatan rangkap dalam konfigurasi cis .
Asam lemak tak jenuh ganda yang secara biokimia relevan di alam dapat memiliki hingga 6 ikatan rangkap di antara atom karbonnya.
Asam lemak trans-tak jenuh diproduksi oleh fermentasi dalam rumen beberapa hewan dan diperoleh dari produk susu dan daging dari ini. Selain itu, mereka diproduksi secara industri dengan hidrogenasi minyak ikan, tetapi mereka belum tentu produk alami dan telah ditentukan bahwa mereka dapat berbahaya bagi kesehatan.
Denotasi atau nomenklatur
Seperti banyak senyawa di alam, asam lemak tak jenuh dapat diberi nama dengan nama “vulgar” atau dengan nama IUPAC-nya, sesuai dengan jumlah atom karbon dalam rantainya.
Untuk membedakannya dari asam lemak jenuh dengan jumlah atom karbon yang sama, ahli kimia telah mengembangkan sistem sederhana untuk menggambarkan karakteristik struktural yang paling penting dari asam lemak tak jenuh.
Sistem ini terdiri dari penulisan dua angka yang dipisahkan oleh titik dua (:) untuk menentukan jumlah atom karbon (angka pertama) dan jumlah ikatan rangkap karbon-karbon yang mereka miliki (angka kedua).
Misalnya, asam lemak jenuh dengan 18 atom karbon dapat ditulis sebagai 18: 0, sedangkan asam lemak tak jenuh dengan dua ikatan rangkap karbon-karbon ditulis sebagai 18: 2.
Untuk menentukan posisi setiap ikatan rangkap dalam rantai karbon, denotasi di atas dapat “diperluas” dengan menambahkan huruf Yunani delta (∆) diikuti dengan satu atau lebih angka sebagai superskrip di kanan atas huruf.
Jadi, asam lemak tak jenuh ganda dari 18 atom karbon dengan 3 ikatan rangkap dapat ditulis sebagai 18: 3 (∆9,12,15), nomenklatur yang menggambarkan asam lemak tak jenuh dengan ikatan rangkap antara karbon 9 dan 10, 12 dan 13 dan 15 dan 16.
Penting untuk dicatat bahwa sebagian besar asam lemak tak jenuh tunggal memiliki ikatan rangkap pada posisi 9 dari rantai karbonnya dan, umumnya, ikatan rangkap tambahan dari asam lemak tak jenuh ganda terletak pada posisi 12 dan 15, dengan pengecualian tertentu.
Keluarga asam lemak tak jenuh
Ada beberapa keluarga asam lemak tak jenuh, hubungan yang terbukti ketika posisi ikatan rangkap ditentukan sehubungan dengan posisi gugus metil terminal (ω) dan bukan dari atom karbon karboksilat.
Posisi ikatan rangkap yang ditentukan kemudian dilambangkan dengan huruf Yunani dan jumlah atom karbon antara gugus metil terminal dan ikatan rangkap karbon-karbon dari asam lemak tak jenuh ditunjukkan.
Keluarga asam lemak tak jenuh yang paling penting adalah keluarga asam lemak omega-3 (ω-3) dan keluarga asam lemak omega-6 (ω-6), namun ada yang lain.
Asam lemak omega-3 adalah asam lemak tak jenuh yang ikatan rangkap pertamanya (dalam kasus tak jenuh ganda) adalah 3 atom karbon dari gugus metil terminal, sedangkan asam lemak omega-6 memiliki ikatan rangkap pertama pada karbon pada posisi 6 terhadap menjadi karbon .
Fitur
Asam lemak tak jenuh, serta asam lemak jenuh, memiliki banyak fungsi dalam pemeliharaan kehidupan sel.
Mereka tidak hanya berfungsi sebagai zat cadangan energi, karena oksidasi mereka mengarah pada produksi energi dalam jumlah besar, tetapi mereka juga membangun blok untuk lipid kompleks yang membentuk membran dan untuk orang lain yang melayani tujuan fisiologis lainnya.
Umumnya, asam lemak ini mendominasi asam lemak jenuh, terutama pada tumbuhan tingkat tinggi dan pada hewan yang menghuni lingkungan bersuhu sangat rendah, karena mereka berkontribusi pada fluiditas membran dan jaringan.
Pada kelompok asam lemak tak jenuh terdapat beberapa asam lemak esensial yang tidak dapat diproduksi oleh manusia sehingga harus dikonsumsi bersama makanan sehari-hari. Ini termasuk asam linoleat dan asam arakidonat.
Asam lemak ini adalah prekursor biosintetik dari banyak eikosanoid dan turunannya, seperti prostaglandin, tromboksan dan leukotrien, senyawa dengan karakteristik hormonal yang mengerahkan fungsi fisiologis yang sangat relevan pada manusia dan mamalia lainnya.
Di sisi lain, asam lemak tak jenuh juga ikut serta dalam penyerapan zat-zat yang larut dalam lemak seperti vitamin dan karotenoid yang dikonsumsi bersama makanan.
Contoh asam lemak tak jenuh
Contoh yang sangat penting dari asam lemak tak jenuh tunggal dan ganda adalah:
– Asam palmitoleat (16: 1, -7) : merupakan komponen lipid umum dari jaringan adiposa manusia, terutama di hati.
Asam palmitoleat, asam lemak tak jenuh tunggal (Sumber: Foobar ~ commonswiki, melalui Wikimedia Commons)
– Asam oleat (18:1, -9) : karakteristik pada minyak nabati seperti zaitun dan alpukat. Ini memiliki tindakan bermanfaat untuk pembuluh darah dan kemungkinan “hipotensi”.
Asam oleat, asam lemak tak jenuh tunggal (Sumber: Andel, melalui Wikimedia Commons)
– Asam linoleat (18:3 9,12,15; -3) : juga umum dalam minyak nabati, dalam daging dan susu ruminansia. Tampaknya terlibat dalam menurunkan kadar kolesterol darah dan penumpukan lemak dalam tubuh, itulah sebabnya dikatakan bekerja untuk menurunkan berat badan .
Asam linoleat, asam lemak tak jenuh ganda (Sumber: Edgar181 / Domain publik, melalui Wikimedia Commons)
– Asam arakidonat (20: 4 5,8,11,14; -6) : ditemukan dalam fosfolipid hampir semua membran sel dan berfungsi sebagai prekursor dalam sintesis eikosanoid. Ini adalah asam lemak esensial, sehingga harus dikonsumsi dengan makanan, terutama yang berasal dari hewan.
Asam arakidonat, asam lemak tak jenuh ganda (Sumber: Yikrazuulx / Domain publik, melalui Wikimedia Commons)
Manfaat/bahaya kesehatan
Manfaat atau kerugian kesehatan dari asam lemak tak jenuh yang berbeda terutama terkait dengan karakteristik fisikokimia mereka.
Hal ini juga diketahui bahwa ” trans lemak “, yaitu, lemak yang kaya akan lipid yang memiliki kandungan tinggi trans tak jenuh asam lemak , yang berbahaya bagi kesehatan, karena mereka memiliki efek yang terkait dengan penyakit kardiovaskuler serupa dengan yang diperparah oleh asam lemak jenuh.
Asam lemak tak jenuh cis , di sisi lain, adalah yang paling umum ditemukan dalam makanan dan, oleh karena itu, dapat diproses lebih mudah oleh tubuh manusia, itulah sebabnya mereka sangat penting untuk diet manusia.
Jadi, selain beberapa manfaat yang berkaitan dengan penampilan kulit dan rambut, misalnya, konsumsi asam lemak tak jenuh memiliki manfaat besar pada tingkat organik, karena berkontribusi pada berfungsinya sel.
Yang tak jenuh tunggal ditemukan dalam minyak zaitun dan kacang tanah, dalam alpukat atau alpukat, di sebagian besar kacang-kacangan dan biji-bijian. Yang polyunsaturated, di sisi lain, memperkaya jaringan ikan seperti sarden, tuna, salmon dan lain-lain; biji rami, kedelai, bunga matahari, chia dan beberapa kenari.
Mereka juga ada dalam minyak jagung, canola dan kedelai, dan banyak publikasi yang berkaitan dengan asam lemak dari keluarga omega-3 dan omega-6 menunjukkan bahwa mereka dapat mengurangi risiko menderita beberapa penyakit kardiovaskular dan meningkatkan kapasitas antioksidan tubuh.
Referensi
- Engelking, LR (2015). Komposisi kimia sel hidup Buku teks kimia fisiologis veteriner, 2-6.
- Ha, CE, & Bhagawan, NV (2011). Esensi biokimia medis: dengan kasus klinis. Pers Akademik.
- Lunn, J., & Theobald, HE (2006). Efek kesehatan dari diet asam lemak tak jenuh. Buletin Gizi, 31 (3), 178-224.
- Nelson, DL, Lehninger, AL, & Cox, MM (2008). Prinsip biokimia Lehninger. Macmillan.
- Stoker, HS (2012). Kimia umum, organik, dan biologi. Pendidikan Nelson.
