palmitoleat asam cis -9-hexadecenoic asam cis asam -palmitoleico (Z) -9-hexadecenoic atau asam hexadec-9-enoic, sebuah asam lemak 16 atom karbon tak jenuh tunggal itu adalah milik kelompok asam lemak omega 7, ditandai dengan memiliki ikatan rangkap (tidak jenuh) pada posisi yang sesuai dengan atom karbon nomor 7 dari ujung -nya.
Ada berbagai jenis asam lemak omega (ω), di mana omega-3, omega-9 dan omega-12 menonjol, yang merupakan asam lemak tak jenuh ganda (dengan lebih dari satu ikatan rangkap). Namun, kelompok asam lemak tak jenuh tunggal omega 7 belum banyak diketahui.
Struktur asam palmitoleat (Sumber: Edgar181 [Domain publik] melalui Wikimedia Commons)
Dari kelompok ini, asam vaccenic dan asam palmitoleat adalah yang paling umum di alam. Yang terakhir adalah asam lemak non-esensial yang dapat ditemukan dalam berbagai macam lemak hewani dan nabati, serta yang diproduksi oleh organisme laut.
Pada manusia, asam palmitoleat dapat diproduksi dari koenzim A ester dari masing-masing asam lemak jenuh (palmitoil-CoA) melalui reaksi yang dikatalisis oleh enzim desaturase, yang termasuk dalam sistem enzim mono-oksigenase yang ada dalam retikulum endoplasma hepatosit dan adiposit. .
Ini dan asam lemak tak jenuh lainnya dalam konfigurasi cis memiliki fungsi tubuh yang penting, karena membantu meningkatkan fluiditas cadangan trigliserida dan membran fosfolipid yang menjadi ciri semua organisme seluler.
Selanjutnya, pada mamalia asam lemak ini dapat berfungsi sebagai prekursor eikosanoid seperti prostaglandin, prostasiklin, leukotrien, dll.
Indeks artikel
Struktur asam palmitoleat
Struktur asam palmitoleat direpresentasikan dengan bola 3D. Jynto dan Ben Mills [Domain publik]
Asam palmitoleat adalah asam lemak tak jenuh tunggal, yaitu, ia telah kehilangan atom hidrogen dan memiliki dua atom karbon yang dihubungkan bersama melalui ikatan rangkap, juga dikenal sebagai “tak jenuh”.
Hal ini ditandai dengan panjang 16 atom karbon, yang termasuk dalam daftar asam lemak rantai panjang. Ia memiliki berat molekul 254.408 g / mol, titik leleh 3 ° C (menjadi cair pada suhu kamar), dan kepadatan sekitar 0,894 g / ml.
Karena posisi ikatan rangkapnya berada pada atom karbon nomor 7 dari ujung rantai karbonnya (gugus metil terjauh dari ujung karboksil), asam palmitoleat dikatakan termasuk dalam keluarga asam lemak omega. semua tak jenuh tunggal.
Struktur asam palmitoleat (Sumber: Jü [Domain publik] melalui Wikimedia Commons)
Rumus kimia asam lemak ini adalah CH3 (CH2) 5CH = CH (CH2) 7COOH (C16H30O2) dan ikatan rangkap pada posisi 7 berada dalam konfigurasi cis (salah satu yang paling umum di antara asam lemak tak jenuh alami), jadi ini memperkenalkan “lipatan” sekitar 30 ° dalam struktur molekulnya, yang membuat molekul sedikit tidak stabil.
Meskipun konfigurasi trans kurang umum, itu juga dapat dimetabolisme oleh hewan dan, secara sintetis, interkonversi antara kedua bentuk dapat dicapai secara kimia, termal atau enzimatik.
Fitur
Fluiditas membran sel
Seperti yang berlaku untuk sebagian besar asam lemak tak jenuh, asam palmitoleat terlibat dalam fluiditas membran sel, karena sudut ikatan rangkap antara karbon 7 dan 8 mengurangi pengemasan antara rantai asam lemak lipid.
Metabolisme
Berdasarkan hasil studi eksperimental, asam palmitoleat diduga memiliki efek positif pada metabolisme kolesterol, hemostasis, dan sensitivitas insulin pada manusia.
Penghambatan apoptosis
Juga telah diusulkan bahwa itu dapat berpartisipasi dalam penghambatan apoptosis yang disebabkan oleh asam lemak lain atau oleh glukosa dalam beberapa sel pankreas.
Laporan lain menunjukkan bahwa asam lemak ini berfungsi sebagai “hormon lipid yang diturunkan dari lemak” yang merangsang kerja otot insulin dan menekan hepatosteatosis (hati berlemak) pada tikus percobaan yang kekurangan protein pengikat asam lemak.
Tekanan darah menurun
Meskipun bukan asam lemak esensial, tampaknya juga bekerja untuk menurunkan tekanan darah, untuk memerangi “obesitas sentral” (menekan akumulasi dan produksi lemak) dan peradangan kronis, dll.
Efek kenyang
Serangkaian percobaan yang dilakukan oleh Yang et al Pada tahun 2012 menunjukkan bahwa asam palmitoleat memiliki efek “mengenyahkan” bila diberikan dengan makanan untuk jangka waktu yang singkat pada tikus percobaan.
Efek asam palmitoleat pada hewan-hewan ini mengurangi asupan makanan mereka (terutama ketika hasil ini dibandingkan dengan yang diperoleh dengan asam lemak lain yang digunakan sebagai “kontrol”), membuktikan bahwa itu disebabkan oleh peningkatan pelepasan hormon “kekenyangan”. seperti kolesistokinin.
Efek negatif
Terlepas dari ini dan banyak manfaat nyata lainnya dari asam palmitoleat, beberapa penulis menganggap bahwa itu adalah “pedang bermata dua” karena, meskipun bisa sangat efektif melawan penyakit serius seperti kanker, biasanya sumber dan minyak alami Kaya akan lemak omega 7 ini. asam mereka juga kaya akan asam palmitat.
Asam palmitat, tidak seperti palmitoleat, adalah asam lemak yang membentuk larutan kental atau kental (minyak sawit kaya akan asam palmitat), dan konsumsinya dianggap meningkatkan kecenderungan beberapa penyakit.
Demikian juga, asam palmitoleat telah terbukti menjadi produk penting dari lipogenesis endogen dan peningkatan kadar asam ini dalam kolesterol plasma anak-anak dengan obesitas telah diidentifikasi sebagai indeks adipositas dan sindrom metabolik.
Di mana asam ini ditemukan?
Meskipun asam palmitoleat tidak ditemukan dalam jumlah besar di banyak sumber makanan, sumber alami utama asam palmitoleat adalah tanaman dan beberapa organisme laut.
Minyak dari kacang macadamia ( Macadamia integrifolia , di mana itu mewakili 17% dari total lemak) atau dari biji buckthorn laut ( Hipophaë rhamnoides , dari keluarga Elaeagnaceae dan dari ordo Rosales) kaya akan isomer cis dari asam palmitoleat Sementara itu, susu dan turunannya memiliki isomer trans .
Asam lemak omega 7 ini juga ditemukan di beberapa ganggang biru-hijau dan minyak yang diekstraksi dari beberapa spesies ikan laut dan anjing laut.
Referensi
- Araujo Nunes, E., & Rafacho, A. (2017). Implikasi asam palmitoleat (palmitoleat) pada homeostasis glukosa, resistensi insulin dan diabetes. Target obat saat ini, 18 (6), 619-628.
- Bruice, PY (2016). Kimia organik esensial.
- Cunningham, E. (2015). Apa itu asam lemak n-7 dan apakah ada manfaat kesehatan yang terkait dengannya? Jurnal Akademi Nutrisi dan Diet, 115 (2), 324.
- Hernandez, EM (2016). Minyak khusus: sifat fungsional dan nutraceutical. Dalam Lipid Diet Fungsional (hlm. 69-10.
- Luckey, M. (2014). Biologi struktural membran: dengan dasar biokimia dan biofisika. Pers Universitas Cambridge.
- Okada, T., Furuhashi, N., Kuromori, Y., Miyashita, M., Iwata, F., & Harada, K. (2005). Kandungan asam palmitoleat plasma dan obesitas pada anak-anak. Jurnal nutrisi klinis Amerika, 82 (4), 747-750.
- Yang, ZH, Takeo, J., & Katayama, M. (2013). Pemberian oral asam palmitoleat omega-7 menginduksi rasa kenyang dan pelepasan hormon yang berhubungan dengan nafsu makan pada tikus jantan. Nafsu makan, 65, 1-7.
