aldoses adalah monosakarida yang memiliki gugus aldehid terminal. Mereka adalah gula sederhana karena mereka tidak dapat dihidrolisis untuk menghasilkan gula sederhana lainnya. Mereka memiliki antara tiga dan tujuh atom karbon. Seperti ketosa, alsin adalah gula polihidrat.
Di alam, alsin yang paling melimpah adalah arabinosa, galaktosa, glukosa, manosa, ribosa, dan xilosa. Dalam organisme fotosintesis, biosintesis gula ini terjadi dari fruktosa-6-fosfat, gula dari siklus Calvin. heterotrofik memperoleh glukosa dan galaktosa dalam makanan.
Sumber: NEUROtiker [Domain publik]
Indeks artikel
Karakteristik
Dalam aldoheksosa, semua karbon adalah kiral, kecuali karbon 1, yang merupakan karbon karbonil dari gugus aldehida (C-1), serta karbon 6, yang merupakan alkohol primer (C-6). Semua karbon kiral adalah alkohol sekunder.
Dalam semua alsin, konfigurasi absolut dari pusat kiral terjauh dari karbon karbonil gugus aldehida dapat berupa D-gliseraldehida atau L-gliseraldehida. Ini menentukan apakah alsin adalah enansiomer D atau L.
Secara umum, alsin dengan n-karbon memiliki 2 stereoisomer n-2 . Di alam, alsin dengan konfigurasi D lebih banyak daripada alsin dengan konfigurasi L.
Fungsi aldehida dari alsin bereaksi dengan gugus hidroksil sekunder dalam reaksi intramolekul untuk membentuk hemiasetal siklik. Siklisasi alsin mengubah karbon karbonil menjadi pusat kiral baru, yang disebut karbon anomer. Posisi substituen -OH pada karbon anomerik menentukan konfigurasi D atau L.
Alsin yang atom karbon anomeriknya tidak membentuk ikatan glikosidik disebut gula pereduksi. Ini karena alsin dapat menyumbangkan elektron, mereduksi menjadi agen pengoksidasi atau akseptor elektron. Semua alsin adalah gula pereduksi.
Jenis-jenis alsin dan fungsinya
Glukosa sebagai sumber energi utama bagi makhluk hidup
Glikolisis adalah jalur sentral universal untuk katabolisme glukosa. Fungsinya untuk menghasilkan energi dalam bentuk ATP. Piruvat, terbentuk dalam glikolisis, dapat mengikuti jalur fermentasi laktat (dalam otot rangka) atau jalur fermentasi alkohol (dalam ragi).
Piruvat juga dapat sepenuhnya teroksidasi menjadi karbon dioksida melalui proses yang dikenal sebagai respirasi. Ini mencakup kompleks piruvat dehidrogenase, siklus Krebs, dan rantai transpor elektron. Dibandingkan dengan fermentasi, respirasi menghasilkan lebih banyak ATP per mol glukosa.
Glukosa dan galaktosa sebagai komponen dalam disakarida
Glukosa hadir dalam disakarida seperti selobiosa, isomalt, laktosa, maltosa, dan sukrosa.
Hidrolisis laktosa, gula yang ada dalam susu, menghasilkan D-glukosa dan D-galaktosa. Kedua gula kovalen dihubungkan oleh ikatan karbon 1 galaktosa ( β konfigurasi , dengan karbon 4 glukosa). Laktosa adalah gula pereduksi karena karbon anomerik dari glukosa tersedia, Gal ( β 1 -> 4) GLC.
Sukrosa adalah salah satu produk fotosintesis dan merupakan gula yang paling melimpah di banyak tanaman . Hidrolisis menghasilkan D-glukosa dan D-fruktosa. Sukrosa bukanlah gula pereduksi.
Glukosa sebagai komponen dalam polisakarida
Glukosa hadir dalam polisakarida yang berfungsi sebagai zat cadangan energi, seperti pati dan glikogen pada tumbuhan dan mamalia, masing-masing. Hal ini juga hadir dalam karbohidrat yang berfungsi sebagai pendukung struktural, seperti selulosa dan kitin dari tumbuhan dan invertebrata , masing-masing.
Pati adalah polisakarida cadangan tanaman. Ini ditemukan sebagai butiran tidak larut yang terdiri dari dua jenis polimer glukosa: amilosa dan amilopektin.
Amilosa merupakan rantai bercabang dari residu D-glukosa terkait ( α 1 -> 4). Amilopektin adalah rantai bercabang dari residu glukosa ( α 1 -> 6).
Glikogen adalah polisakarida cadangan hewan. Glikogen menyerupai amilopektin dalam hal ini memiliki rantai residu glukosa ( α 1 -> 4) terpasang, tetapi dengan lebih banyak cabang ( α 1 -> 6).
Selulosa merupakan bagian dari dinding sel tumbuhan, terutama pada batang dan komponen pembentuk kayu pada tubuh tumbuhan. Mirip dengan amilosa, selulosa adalah rantai residu glukosa yang tidak bercabang. Ini memiliki antara 10.000 dan 15.000 unit D-glukosa, dihubungkan oleh β 1 -> 4 obligasi .
Kitin terdiri dari unit glukosa yang dimodifikasi, seperti N-asetil-D-glukosamin. Mereka dihubungkan oleh β 1 -> 4 obligasi .
Manosa sebagai komponen glikoprotein
Glikoprotein memiliki satu atau lebih oligosakarida. Glikoprotein umumnya ditemukan pada permukaan membran plasma. Oligosakarida dapat dihubungkan dengan protein melalui residu serin dan treonin (terikat-O) atau dengan residu asparagin atau glutamin (terkait-N).
Misalnya, pada tumbuhan, hewan, dan eukariota bersel tunggal, prekursor oligosakarida terpaut-N ditambahkan ke dalam retikulum endoplasma. Ini memiliki gula berikut: tiga glukosa, sembilan mannosa dan dua N-asetilglukosamin, yang ditulis Glc 3 Man 9 (GlcNac) 2 .
Ribosa dalam metabolisme
Pada hewan dan tumbuhan vaskular, glukosa dapat dioksidasi melalui pentosa fosfat untuk menghasilkan ribosa 5-fosfat, pentosa yang akan membentuk bagian dari asam nukleat. Secara khusus, ribosa menjadi bagian dari RNA, sedangkan deoksiribosa menjadi bagian dari DNA .
Ribosa juga merupakan bagian dari molekul lain, seperti adenosin trifosfat (ATP), nicotinamide adenine dinukleotida (NADH), flavin adenine dinukleotida (FADH 2 ), dan terfosforilasi nicotinamide adenin dinukleotida (NADPH).
ATP adalah molekul yang fungsinya menyediakan energi dalam berbagai proses di dalam sel. NADH dan FADH 2 berpartisipasi dalam katabolisme glukosa, khususnya dalam reaksi redoks. NADPH merupakan salah satu produk oksidasi glukosa pada jalur pentosa fosfat. Ini adalah sumber daya pereduksi dalam jalur biosintetik sel.
Arabinosa dan xilosa sebagai komponen struktural
Dinding sel tumbuhan tersusun atas selulosa dan hemiselulosa. Yang terakhir terdiri dari heteropolisakarida yang memiliki cabang pendek yang terdiri dari heksosa, D-glukosa, D-galaktosa, dan D-mannosa, dan pentosa seperti D-xylose dan D-arabinose.
Pada tumbuhan, siklus Calvin adalah sumber gula terfosforilasi, seperti D-fruktosa-6-fosfat, yang dapat diubah menjadi D-glukosa-6-fosfat. Metabolit ini diubah melalui beberapa langkah, dikatalisis secara enzimatik, menjadi UDP-xylose dan UDP-arabinose, yang berfungsi untuk biosintesis hemiselulosa.
Jumlah karbon alsin
Alldotriosa
Ini adalah alsin tiga karbon, dengan konfigurasi D- atau L-gliseraldehida. Hanya ada satu gula: gliseraldehida.
Aldotetrosa
Ini adalah alsin empat karbon, dengan konfigurasi D- atau L-gliseraldehida. Contoh: D-erythrose, D-treose.
Aldopentosa
Ini adalah alsin lima karbon, dengan konfigurasi D- atau L-gliseraldehida. Contoh: D-ribosa, D-arabinosa, D-xylose.
Aldoheksosa
Ini adalah alsin enam karbon, dengan konfigurasi D- atau L-gliseraldehida. Contoh: D-glukosa, D-mannosa, D-galaktosa.
Referensi
- Cui, SW 2005. Karbohidrat makanan: kimia, sifat fisik, dan aplikasi. CRC Press, Boca Raton.
- Heldt, HW 2005. Biokimia tanaman. Elsevier, Amsterdam.
- Liptak, A., Szurmai, Z., Fügedi, P., Harangi, J. 1991. Buku pegangan CRC oligosakarida: volume III: oligosakarida lebih tinggi. CRC Press, Boca Raton.
- Lodish, H., dkk. 2016. Biologi sel molekuler. WH Freeman, New York.
- Nelson, DL, Cox, MM 2017. Prinsip-prinsip biokimia Lehninger. WH Freeman, New York.
- Stick, RV, Williams, SJ 2009. Karbohidrat: molekul penting kehidupan. lain,
- Voet, D., Voet, JG, Pratt, CW 2008. Dasar-dasar biokimia – kehidupan di tingkat molekuler. Wiley, Hoboken.
