asam alfa lipoic (LA atau ALA, dari Inggris asam-lipoic α ), – Dithiolane-3-pentanoic 1.2 atau asam hanya thioctic, adalah senyawa alami yang ditemukan dalam mitokondria hewan dan tumbuhan sel yang memiliki banyak fungsi metabolik yang relevan.
Ini pertama kali diisolasi pada tahun 1950 dari hati sapi. Ini mengandung dua kelompok tiol (SH) yang dapat berpartisipasi dalam reaksi oksidasi dan reduksi, itulah sebabnya ia dianggap sebagai agen antioksidan alami yang sangat baik.
Struktur kimia asam alfa lipoat (Sumber: Yikrazuul [Domain publik] melalui Wikimedia Commons)
Asam organik ini bertindak sebagai koenzim untuk beberapa protein dengan aktivitas enzimatik yang terlibat dalam metabolisme protein, karbohidrat dan lemak. Selain itu, ia juga bertindak sebagai pemulung radikal bebas, maka istilah “antioksidan”.
Mengingat kemudahan penyerapan, transportasi dan asimilasi, asam lipoat banyak digunakan sebagai suplemen makanan, dalam formulasi lotion dan sebagai senyawa aktif dalam beberapa obat yang dirancang untuk pasien dengan kondisi jantung, diabetes, obesitas, dll.
Indeks artikel
Fungsi biologis
Asam alfa lipoat, berkat karakteristik strukturalnya dan mirip dengan glutathione, antioksidan tersulfurisasi lainnya, adalah bagian dari pasangan redoks, karena dapat dioksidasi atau direduksi, tergantung pada kebutuhan sel.
Namun, tidak seperti glutathione, pasangan tereduksinya, asam dihydrolipoic atau DHLA ( asam dihydrolipoic ), juga memiliki sifat antioksidan, fakta yang ditunjukkan oleh kemampuannya untuk berpartisipasi aktif dalam reaksi redoks.
Pasangan redoks asam lipoat alfa-asam dihidrolipoat (Sumber: Yikrazuul [Domain publik] melalui Wikimedia Commons)
Fungsi utama asam ini berkaitan dengan aksinya sebagai kofaktor dalam dua kompleks enzim mitokondria yang sangat relevan: kompleks piruvat dehidrogenase dan kompleks -ketoglutarat dehidrogenase.
Ia juga merupakan bagian dari kompleks enzimatik rantai cabang ketoacid dehydrogenase atau BCKADH ( rantai cabang keto-acid dehydrogenase ), sehingga berpartisipasi dalam memperoleh energi dari asam amino seperti leusin, valin dan isoleusin.
Segera setelah sintesisnya, yang terjadi di dalam mitokondria, asam lipoat terikat secara kovalen dengan kompleks ini, di mana ia menjalankan fungsinya.
Beberapa penulis menganggap bahwa senyawa ini berpartisipasi dalam pencegahan beberapa kerusakan sel, serta dalam pemulihan kadar vitamin E dan vitamin C. Karena mampu mengkelat berbagai logam transisi seperti besi dan tembaga, asam ini memblokir produksi radikal bebas oksigen.
Ia bekerja untuk meningkatkan konduksi saraf dan hubungannya dengan enzim mitokondria menghasilkan penggunaan metabolisme karbohidrat yang lebih baik yang dikonsumsi dalam makanan.
Meskipun telah dipelajari secara kurang mendalam, asam lipoat memiliki peran tambahan dalam nasib glukosa darah dan transportasinya dari peredaran darah ke sel. Senyawa ini diperkirakan menjalankan fungsi ini secara langsung pada membran sel, tetapi hal ini belum sepenuhnya dijelaskan.
Ini memfasilitasi perbaikan protein teroksidasi, terutama yang kaya akan residu sistein dan metionin, yang merupakan asam amino yang memiliki atom belerang dalam strukturnya.
Perpaduan
Asam alfa lipoat (asam 6,8-dithio-octanoic) adalah asam organik dengan 8 atom karbon yang memiliki dua gugus belerang dan satu pusat kiral. Gugus tiol terletak di antara atom karbon 6 dan 8 dan terikat satu sama lain melalui ikatan jembatan disulfida.
Ia memiliki, dalam strukturnya, atom karbon asimetris, sehingga dimungkinkan untuk menemukan dua isomer optik di alam: asam lipoat R-alfa dan asam lipoat L-alfa.
Senyawa ini (dalam bentuk asam R-alpha lipoic) disintesis secara endogen di mitokondria, yang merupakan organel sitosol eukariotik (ada pada tumbuhan dan hewan) yang bertanggung jawab untuk sebagian produksi energi dan respirasi seluler . Hal ini juga mudah berasimilasi dari makanan.
Sintesis enzimatik asam alfa lipoat terjadi dari asam oktanoat dan residu sistein (yang berfungsi sebagai sumber belerang, yaitu dari gugus tiol), setelah itu bergabung dengan kompleks protein tempat ia bekerja. kofaktor.
Isoform asam lipoat R-alpha adalah satu-satunya dari dua isoform yang ada yang memiliki aktivitas biologis dan ini berkat fakta bahwa ia dapat dikonjugasikan ke protein melalui ikatan amida dengan residu lisin yang dilestarikan, membentuk lipoamida.
Khasiat dan manfaat kesehatan
Asam alfa lipoat adalah koenzim sulfur yang larut dalam lemak (juga larut dalam air) dengan fungsi penting dalam metabolisme lipid, karbohidrat dan protein pada tingkat sel. Dengan kata lain, ini adalah koenzim yang terlibat dalam produksi energi dalam bentuk ATP dari substrat tersebut.
Berkat karakteristik kelarutannya (larut baik dalam air dan dalam lipid atau senyawa lemak), asam ini dapat menjalankan fungsinya sebagai agen antioksidan di hampir semua bagian sel dan organisme.
Kehadiran dua atom belerang dalam strukturnya memungkinkannya untuk menetralkan radikal oksigen bebas seperti hidroksil, gugus yang sangat reaktif, dan atom radikal oksigen soliter.
Mengingat bahwa ia diserap secara efisien dan diangkut ke jaringan dan sel, asam lipoat diambil sebagai suplemen makanan oleh mereka yang berusaha melengkapi sistem pertahanan antioksidan mereka dan mempertahankan metabolisme glukosa yang memadai.
Utilitas medis
Ada semakin banyak bukti ilmiah mengenai potensi terapeutik asam lipoat bagi manusia. Ini telah dimanfaatkan dari sudut pandang klinis untuk pengobatan diabetes Mellitus, terutama untuk mengurangi gejala saraf yang berhubungan dengan penyakit ini seperti nyeri, mati rasa pada tungkai atas dan bawah dan sensasi terbakar.
Asupan oral atau intravena telah terbukti berguna dalam menurunkan kadar glukosa darah (glikemik) pada pasien dengan diabetes tipe II, tetapi tidak pada pasien dengan diabetes tipe I.
Ini telah berhasil digunakan untuk pengobatan sistitis interstisial (sindrom kandung kemih yang menyakitkan), yang khas pada wanita dan menyebabkan ketidaknyamanan yang parah di daerah panggul; serta pada beberapa penyakit yang ditandai dengan kerusakan saraf.
Karena meningkatkan tingkat jaringan glutathione, asam lipoat juga dianjurkan untuk pasien yang menderita hipertensi arteri (sebagai hipotensi), karena glutathione mencegah modifikasi merusak saluran kalsium.
Ini juga telah digunakan sebagai agen anti-inflamasi dan sebagai pelindung sistem vaskular.
Utilitas estetika
Beberapa perusahaan farmasi memasukkan asam lipoat dalam formulasi vitamin seperti vitamin B kompleks, tetapi ini tidak dianggap sebagai vitamin semata .
Demikian juga, beberapa losion tubuh “anti-penuaan” dan “anti-kerut” mengandung sekitar 5% asam lipoat, karena efek antioksidannya tampaknya membantu mengurangi garis-garis halus dan kekeringan serta kekencangan kulit akibat paparan sinar matahari.
Garis-garis halus (Gambar oleh Kelsey Vere di pixabay.com)
Selain itu, konsumsi atau aplikasi topikalnya meningkatkan sifat elastis kulit, mengurangi jumlah kerutan atau mencegah kemunculannya.
Beberapa penelitian menunjukkan bahwa konsumsi asam lipoat yang berkepanjangan (lebih dari 20 minggu) dapat berkontribusi pada penurunan berat badan pada orang dengan tingkat obesitas yang tinggi.
Makanan kaya asam alfa lipoat
Karena disintesis pada tumbuhan dan hewan, antioksidan alami yang kuat ini ditemukan di banyak makanan yang kita konsumsi setiap hari. Ini ditemukan dalam persiapan yang kaya akan ekstrak ragi, dalam jeroan hewan seperti hati dan ginjal, dan pada tanaman seperti bayam, brokoli dan kentang.
Itu juga ditemukan di kubis Brussel, bit dan wortel, nasi, dan daging merah, terutama “daging otot” seperti jantung.
Kontraindikasi
Tidak ada kontraindikasi penting untuk asupan asam lipoat oleh orang dewasa, tetapi Anda harus berkonsultasi dengan dokter keluarga Anda jika Anda ingin mengkonsumsinya, karena mungkin memiliki interaksi dengan beberapa obat, terutama dengan antibiotik, antiinflamasi, obat penenang, vasodilator, dll. .
Ketika asam lipoat diminum, beberapa orang mungkin mengalami ruam. Dalam hal aplikasi topikalnya sebagai lotion pada kulit, tampaknya tidak ada efek samping, setidaknya hingga 12 minggu penggunaan terus menerus.
Pemberian asam lipoat secara intravena cukup aman. Wanita hamil dapat mengkonsumsi hingga 600 mg asam ini setiap hari selama lebih dari 4 minggu tanpa memperhatikan efek sampingnya.
Kontraindikasi yang paling parah telah diamati pada anak-anak antara 1 dan 3 tahun, yang pemberian sejumlah besar asam ini tidak dianjurkan karena dapat menyebabkan kejang, muntah dan kehilangan kesadaran.
Penggunaannya tidak dianjurkan untuk pecandu alkohol, karena konsumsi alkohol menurunkan jumlah vitamin B1 dalam tubuh, yang dapat menyebabkan implikasi serius jika dicampur dengan asam lipoat.
Data eksperimental
Beberapa penelitian pada hewan menunjukkan bahwa mengonsumsi asam lipoat bisa berisiko, tetapi itu sangat tergantung pada spesiesnya.
Dengan demikian, penelitian yang dilakukan pada anjing melaporkan toleransi yang cukup tinggi, yang tidak berlaku untuk hewan pengerat, di mana mati rasa, apatis, piloereksi dan penutupan kelopak mata yang tidak disengaja telah dilaporkan setelah pemberian lebih dari 2.000 mg asam lipoat.
Referensi
- Alpha-Lipoic Acid: Antioksidan Universal dengan Fungsi Metabolik. (2003). Laboratorium Douglas , 1-2.
- Durand, M., & Mach, N. (2013). Asam alfa lipoat dan antioksidannya melawan kanker dan penyakit sensitisasi sentral. Nutrisi Rumah Sakit , 28 (4), 1031–1038.
- Golbidi, S., Badran, M., & Laher, I. (2011). Diabetes dan asam alfa lipoat. Perbatasan dalam Farmakologi , 2 (69), 1–15.
- Shay, KP, Moreau, RF, Smith, EJ, Smith, AR, & Hagen, TM (2009). Asam alfa-lipoat sebagai suplemen makanan: Mekanisme molekuler dan potensi terapeutik. Biochimica et Biophysica Acta – Mata Pelajaran Umum , 1790 (10), 1149-1160.
- Singh, U., & Jialal, I. (2008). Suplementasi asam alfa-lipoat dan diabetes. Ulasan Nutrisi , 66 (11), 646–657.
