Ketosa adalah istilah yang digunakan untuk menunjukkan monosakarida yang mengandung setidaknya satu gugus “keton” dalam struktur molekulnya, yaitu gugus yang dicirikan sebagai RC (= O) R ‘, yang mewakili gugus fungsional molekul yang paling teroksidasi.
Monosakarida adalah gula yang paling sederhana. Mereka umumnya senyawa padat, kristal dan tidak berwarna; mereka kebanyakan memiliki rasa manis dan sangat larut dalam air dan tidak larut dalam pelarut non-polar.
Beberapa keton yang diketahui (Sumber: http://www.bionova.org.es/biocast/tema07.htm [CC BY-SA (https://creativecommons.org/licenses/by-sa/4.0)] melalui Wikimedia Commons)
Secara struktural, sebagian besar monosakarida yang ada di alam ada dalam salah satu dari dua bentuk: alsin atau ketosa; yang merupakan molekul yang dibedakan oleh adanya gugus aldehida atau gugus “keto”, masing-masing.
Contoh yang paling umum dari gula ketosa adalah dihidroksiaseton, eritrulosa, xilulosa, dan ribulosa, fruktosa, sorbosa, atau isomaltulosa, antara lain.
Indeks artikel
Karakteristik
Sama seperti kebanyakan monosakarida, ketosa adalah molekul yang terdiri dari atom karbon, hidrogen, dan oksigen yang dihubungkan bersama melalui ikatan tunggal yang tidak bercabang.
Dalam konfigurasi rantai “terbuka”, karakteristik umum dari semua monosakarida adalah bahwa mereka memiliki atom karbon yang terikat ganda pada atom oksigen, membentuk gugus karbonil.
Struktur dihidroaseton, ketosa paling sederhana (Sumber: Emeldir [Domain publik] via Wikimedia Commons)
Ketosa berbeda dari monosakarida lain yang terkait erat, alsin (yang memiliki gugus aldehida, R-HC = O), di mana gugus karbonil tidak ditemukan di ujung rantai karbon, tetapi dapat berada di posisi lain dari monosakarida, sehingga membentuk grup “keto”, disebut juga RC (= O) R’.
Merupakan aturan umum bahwa monosakarida paling sederhana adalah “triosa”, yaitu gula yang hanya memiliki tiga atom karbon. Jadi, ketosa paling sederhana yang dapat ditemukan di alam adalah ketotriosa dihidroksiaseton.
Tata nama
Tergantung pada jumlah atom karbon, ketosa dapat berupa:
– Ketotriosa: ketosa dengan tiga atom karbon, seperti dihidroksiaseton.
– Ketotetrose: ketosa dengan 4 atom karbon, seperti erythrulose.
– Ketopentosa: ketosa dengan lima atom karbon, seperti ribulosa.
– Ketoheksosa: ketosa dengan enam atom karbon, seperti fruktosa.
– Ketoheptosa: ketosa dengan tujuh atom karbon, seperti sedoheptulosa.
Bentuk D- dan L-
Dengan pengecualian tunggal dihidroksiaseton, semua monosakarida (apakah alsin atau ketosa) memiliki satu atau lebih “pusat” atau atom karbon “asimetris”. Oleh karena itu, mereka dapat ditemukan dalam dua bentuk atau isomer yang “aktif secara optik”, dan yang disebut enansiomer, yang merupakan stereoisomer yang tidak dapat ditumpangkan (gambar cermin).
Proyeksi Fisher untuk sedoheptulose, sebuah ketoheptose (Sumber: Yikrazuul [Domain publik] melalui Wikimedia Commons)
Dua bentuk yang mungkin, kemudian, secara konvensional dikenal sebagai isomer D dan isomer L dan jumlah enansiomer yang dimiliki oleh molekul monosakarida tergantung pada jumlah pusat kiral atau karbon ( n ), yaitu, masing-masing monosakarida memiliki 2 pangkat n stereoisomer.
Bentuk dan , ketofuranosa dan ketopiran
Dalam larutan berair, ketosa dari 5 atau lebih atom karbon (juga alsin) ditemukan sebagai struktur siklik atau cincin, di mana gugus karbonil terikat secara kovalen dengan atom oksigen dari beberapa gugus hidroksil dari rantai karbon, yang membentuk senyawa turunan yang dikenal sebagai “hemiketal”.
Hemisetal dicirikan oleh adanya atom karbon asimetris tambahan, itulah sebabnya mengapa mungkin ada dua stereoisomer lagi untuk setiap ketosa yang dikenal dengan huruf Yunani dan , yang disebut anomer.
Selanjutnya, ketosa dapat ditemukan dalam bentuk siklik dari 5 atau 6 atom karbon, yang masing-masing dikenal sebagai ketofuranosa dan ketopiranosa.
Fitur
Monosakarida yang paling umum di alam adalah heksosa, baik aldoheksosa atau ketoheksosa. Contoh penting dari ketoheksosa adalah fruktosa, yang merupakan bagian mendasar dari makanan banyak hewan, serangga, jamur, dan bakteri, seperti yang ditemukan terutama pada buah-buahan, madu, dan sayuran.
Sukrosa, yang merupakan gula yang dikonsumsi manusia setiap hari, adalah disakarida yang terdiri dari satu molekul fruktosa dan satu lagi glukosa.
Perbandingan struktur dua gula heksosa: glukosa (suatu aldoheksosa) dan fruktosa (suatu ketoheksosa) (Sumber: Prokariota2 [CC BY-SA (https://creativecommons.org/licenses/by-sa/3.0)] melalui Wikimedia Commons )
Karena proporsi isomerisasi yang signifikan antara fruktosa dan glukosa dapat terjadi, ketoheksosa ini sangat penting dari sudut pandang metabolisme seluler, karena glukosa adalah salah satu substrat utama yang digunakan oleh sel untuk memperoleh energi dalam bentuk ATP.
Dalam konteks struktural, ketosa juga penting, karena beberapa ketopentosa berfungsi sebagai perantara atau prekursor dalam sintesis gula yang digunakan dalam kerangka karbon asam nukleat, yang ada pada semua makhluk hidup dan merupakan molekul yang mengandung informasi genetiknya.
Contoh
Fruktosa, seperti yang telah disebutkan, mungkin merupakan contoh paling representatif dari gula ketosis, karena sangat umum di jaringan tumbuhan dan di banyak makanan siap saji yang kita konsumsi setiap hari.
Namun, ada keton penting lainnya yang memiliki arti penting dari sudut pandang industri, karena mudah dan murah untuk diperoleh. Lebih lanjut, seperti monosakarida lainnya yang diketahui, mereka adalah senyawa polifungsional, polar dan larut dalam air, yang menyiratkan bahwa mereka dapat mengalami banyak transformasi kimia.
Monosakarida ini termasuk:
L-sorbosa
Ini adalah ketoheksosa yang merupakan 5-epimer fruktosa. Ketosa ini adalah zat antara dalam produksi industri vitamin C dari glukosa.
isomaltulosa
Ini adalah disakarida yang merupakan produk fermentasi bakteri sukrosa (terdiri dari glukosa dan fruktosa). Kepentingan industrinya berkaitan dengan kemungkinan konversi ke D-manitol atau “isomalt”, banyak digunakan dalam keahlian memasak.
Laktulosa
Ketosa ini diperoleh sebagai “produk sampingan” dari industri pengolahan susu dan dapat diubah secara artifisial menjadi N-asetilaktosamin, yang merupakan disakarida yang ada dalam banyak oligosakarida yang penting secara biologis. Selain itu, tersedia secara komersial sebagai pencahar osmotik yang disebut “laevulac”.
Referensi
- Finch, P. (Ed.). (2013). Karbohidrat: struktur, sintesis dan dinamika. Ilmu Pengetahuan & Media Bisnis Springer.
- Mathews, CK, Van Holde, KE, & Ahern, KG (2000). Biokimia. Menambahkan. Wesley Longman, San Fransisco.
- Nelson, DL, Lehninger, AL, & Cox, MM (2008). Prinsip biokimia Lehninger. Macmillan.
- Ouellette, RJ, & Rawn, JD (2014). Kimia organik: struktur, mekanisme, dan sintesis. lain.
- Stenesh, J. (1989). Kamus biokimia dan biologi molekuler. John Wiley.
- Tongkat, RV, & Williams, S. (2010). Karbohidrat: molekul penting kehidupan. lain.
