fenol adalah keluarga dari senyawa organik (alkohol) yang ditandai dengan memiliki cincin aromatik di mana satu atau lebih atom hidrogen yang terkait dengan atom karbon dari cincin diganti oleh satu atau lebih gugus hidroksil (-OH).
Fenol dan turunannya biasanya ada di alam, karena sebagai molekul organik, mereka diproduksi oleh hampir semua makhluk hidup.
Struktur kimia fenol, senyawa fenolik paling sederhana (Sumber: Dbenbenn, via Wikimedia Commons)
Di antara contoh paling umum dari fenol kita dapat menyebutkan asam amino tirosin, salah satu dari 20 asam amino protein, yang memiliki cincin fenolik sebagai kelompok substituen; Adrenalin dan serotonin, dua hormon yang sangat penting bagi hewan mamalia, juga memiliki gugus fenolik.
tanaman adalah “master” dalam produksi senyawa fenolik, karena banyak metabolit sekunder (fundamental untuk pertumbuhan, reproduksi, perlindungan, dll) memiliki satu atau lebih dari kelompok-kelompok kimia dalam struktur mereka, yang biasanya berasal dari jalur metabolik seperti pentosa fosfat, shiquimate, dan fenilpropanoid.
Struktur asam amino tirosin, yang gugus R-nya adalah cincin fenolik (benzena + OH) (Sumber: NEUROtiker, melalui Wikimedia Commons)
Fenol telah dipelajari secara luas karena karakteristik yang mereka tunjukkan terhadap stres oksidatif (sebagai antioksidan) pada manusia, terutama mereka yang menderita patologi metabolik seperti obesitas, diabetes atau beberapa kondisi kardiovaskular.
Dengan sifat antioksidan ini, -tokoferol menonjol, komponen turunan fenolik vitamin E, yang ada dalam plasma darah dan mampu “menjebak” radikal peroksida bebas yang berpotensi berbahaya bagi sel.
Selain itu, dalam konteks antropogenik, manusia telah “belajar” untuk memanfaatkan sifat-sifat senyawa fenolik dari sudut pandang industri untuk produksi pewarna, polimer, obat-obatan dan zat organik lainnya dengan berbagai kegunaan dan sifat yang berbeda. , meskipun sayangnya banyak di antaranya merupakan sumber pencemaran lingkungan yang penting.
Indeks artikel
Sifat-sifat fenol
Senyawa fenolik memiliki keragaman besar sifat fisikokimia, yang berhubungan langsung dengan sifat menguntungkan mereka untuk sel hewan dan tumbuhan.
Gugus hidroksil dari fenol menentukan keasamannya, sedangkan cincin benzenanya (cincin aromatik) menentukan kebasaannya. Dari sudut pandang fisikokimia kita dapat mengatakan bahwa fenol:
– Mereka adalah senyawa dengan titik leleh rendah.
– Seperti alkohol lainnya, fenol memiliki gugus hidroksil yang mampu berpartisipasi dalam ikatan hidrogen antarmolekul (ikatan hidrogen), bahkan lebih kuat daripada yang dapat dibentuk oleh alkohol lain.
– Ketika mengkristal, senyawa ini membentuk semacam “prisma” tidak berwarna -seperti kristal yang memiliki bau menyengat yang khas.
– Ketika meleleh, fenol membentuk cairan “bergerak” kristal (tidak berwarna).
– Berkat fakta bahwa mereka dapat membentuk ikatan hidrogen, senyawa ini dapat sangat larut dalam air, yang tergantung pada suhu dan karakteristik umum dari kelompok lain yang terkait.
– Mereka larut dengan cepat di sebagian besar pelarut organik, terutama yang komposisinya terdiri dari hidrokarbon aromatik, alkohol, keton, eter, asam, hidrokarbon terhalogenasi, dll. (yang juga bergantung pada struktur umum molekul yang menampung gugus fenolik (s)).
– Mereka memiliki titik beku sekitar 40 ° C.
– Berat molekulnya berkisar antara 94 dan 100 g / mol.
sel
Mengenai sel, di sisi lain, senyawa fenolik ditandai oleh:
– Menjadi senyawa antioksidan, karena memiliki sifat pereduksi, berfungsi sebagai agen “donor” atom hidrogen atau elektron (mereka bertindak sebagai “pemulung” radikal bebas).
– Menjadi agen pengkelat untuk ion logam, terutama besi dan tembaga, menekan pembentukan radikal bebas yang dikatalisis oleh logam.
– Memiliki aktivitas antimikroba, karena mampu menunda invasi mikroba dan mencegah pembusukan buah dan sayuran (itulah sebabnya mereka juga dieksploitasi secara industri).
Klasifikasi: jenis-jenis fenol
Tergantung pada konteksnya, fenol dapat diklasifikasikan dengan cara yang berbeda, namun klasifikasi kimia yang paling umum digunakan didasarkan pada jumlah gugus hidroksil (-OH) yang mengikat cincin aromatik yang sama (menggantikan atom hidrogen). Dalam pengertian ini, berikut ini telah didefinisikan:
– Fenol monohidrat , dengan satu gugus hidroksil
– Fenol dihidrat , dengan dua gugus hidroksil
– Fenol trihidrat , dengan tiga gugus hidroksil
– Fenol polihidrat , dengan lebih dari tiga gugus hidroksil
Pyrogallol (trihydroxyphenol), senyawa fenolik yang biasa digunakan untuk produksi pewarna rambut, sebagai antiseptik dan sebagai agen “pengembang” pada pengembang hitam-putih (Sumber: NUROtiker / Domain publik, melalui Wikimedia Commons)
Senyawa organik ini dapat berupa molekul fenolik sederhana atau senyawa terpolimerisasi yang sangat kompleks dan telah ditunjukkan bahwa sebagian besar fenol yang ditemukan di alam terjadi sebagai konjugat mono dan polisakarida, dari ester dan metil ester.
Perlu dicatat bahwa klasifikasi lain juga terkait dengan “bagian non-fenolik” dari senyawa, tetapi ini sebagian besar tergantung pada sumber perolehan (alami atau buatan).
Metode ekstraksi
Fenol ditemukan pada tahun 1834 oleh Friedlieb Runge, yang mengisolasi fenol (senyawa fenolik paling sederhana) dari sampel mineral tar dan menamakannya “asam karbol” atau “asam minyak batubara”. Namun, fenol murni dibuat oleh Auguste Laurent beberapa tahun kemudian, pada tahun 1841.
Saat ini sejumlah kecil fenol masih diisolasi dari tar dan tanaman kokas ( tanaman perengkah ). Namun, banyak metode sintetik yang digunakan baik di masa lalu maupun saat ini melibatkan sintesis fenol dari benzena sebagai cincin prekursor, meskipun faktanya adalah senyawa yang sangat mudah menguap dan karsinogenik.
Sintesis senyawa ini dari benzena dapat dilakukan dengan hidrolisis klorobenzena atau dengan oksidasi isopropilbenzena (kumena).
– Ekstraksi
Sejumlah besar senyawa fenolik yang berasal dari alam diekstraksi dari preparat berbagai bagian anatomi tanaman. Sayangnya, tidak ada protokol standar untuk tujuan ini, karena banyak tergantung pada tujuan ekstraksi, jenis jaringan, kelas fenol tertentu, di antara faktor-faktor lainnya.
Persiapan sampel
Umumnya sampel disiapkan sebelumnya melalui teknik seperti pengeringan atau dehidrasi, penggilingan, homogenisasi atau filtrasi.
Harus diperhitungkan bahwa ketika fenol diekstraksi dari sampel tanaman, pada kenyataannya, diperoleh campuran kompleks senyawa fenolik dari kelas yang berbeda, terutama yang memiliki karakteristik yang membuatnya lebih larut dalam pelarut yang digunakan untuk tujuan ini.
Teknik ekstraksi
Ekstraksi, setelah sampel diperoleh dan disiapkan untuk tujuan ini, biasanya dilakukan dengan menginkubasi sampel yang diperoleh dalam pelarut organik, di mana fase organik sering dimurnikan melalui metode seperti ekstraksi fase padat, kromatografi kolom, dan kromatografi tetes berlawanan arah.
Selain ekstraksi pelarut, teknik lain melibatkan penggunaan ultrasound, gelombang mikro, atau cairan bertekanan dan superkritis.
Kegunaan dari fenol
Fenol memiliki banyak aplikasi, baik yang diisolasi dari organisme hidup maupun yang disintesis secara artifisial.
Dalam produksi makanan
Industri makanan menggunakan banyak senyawa fenolik untuk “membentengi” produk, meningkatkan waktu paruh beberapa makanan dan bahkan menjadi bagian dari senyawa nutrisi aktifnya.
Alasan utama mengapa mereka sangat berguna adalah karena mereka telah terbukti menjadi “biopreservatif” yang baik untuk makanan yang mudah rusak dan juga memungkinkan produksi makanan tanpa perlu menggunakan aditif sintetis yang dapat berdampak negatif pada kesehatan konsumen.
Kegunaan industri dari beberapa fenol sintetis
Fenol, yang merupakan salah satu senyawa fenolik paling sederhana dan paling mencemari, diperoleh dari mineral tar dan beberapa metode sintetis, dan umumnya digunakan untuk produksi:
– alkilfenol (untuk herbisida dan plastik)
– kresol (untuk pelarut)
– xyleneols (untuk pembuatan antioksidan dan indikator redoks)
– resin fenolik
– anilin (untuk pembuatan poliuretan, cat, herbisida, pernis, dll.)
– pewarna tekstil
– bahan peledak
– pestisida, dll.
Klorofenol, yang merupakan kelompok terbesar fenol, digunakan untuk sintesis desinfektan, herbisida, dan pestisida. Ini atas daftar kontaminan tanah, air dan produk pertanian.
Penggunaan beberapa fenol alami
Banyak senyawa fenolik yang berasal dari alam digunakan setiap hari dalam industri farmasi dan medis untuk pengobatan dan pencegahan penyakit seperti kanker. Senyawa ini diisolasi dari tumbuh-tumbuhan dan tanaman obat dan terdiri dari sejumlah asam fenolik, flavonoid, tanin, kurkuminoid, lignan, kuinon, dll.
Banyak dari senyawa ini aktif sebagai antioksidan, anti-karsinogen, antimutagen, dan bahkan anti-inflamasi.
Beberapa di antaranya telah terbukti menginduksi kematian sel terprogram atau “penangkapan” siklus sel, serta mengatur metabolisme, adhesi sel, migrasi dan proliferasi, sehingga berpotensi bermanfaat untuk mengobati tumor .
2,3-hydroxycinnamic acid, sebuah fenol yang hadir sebagai metabolit dalam urin manusia (Sumber: Ed (Edgar181) / Domain publik, melalui Wikimedia Commons)
Makanan dengan senyawa fenolik
Karena banyak metabolit sekunder yang dihasilkan oleh tanaman memiliki sejumlah besar senyawa fenolik, sebagian besar sayuran yang kita konsumsi sehari-hari kaya akan senyawa ini.
Dengan cara yang sama, semua protein seluler (dari hewan, tumbuhan, dan jamur) memiliki proporsi tirosin yang berbeda, protein asam amino dengan cincin fenolik.
Gambar dari Free-Photos di www.pixabay.com
Di antara makanan utama yang kaya akan fenol dan / atau turunannya, berikut ini menonjol:
– buah zaitun
– Anggur
– banyak buah dan sayuran
– Nasi
– rempah-rempah aromatik (oregano, merica, ketumbar, jinten, kayu manis, cengkeh, mustard, jahe, adas manis, kunyit, mint, dll.)
– jamu
– teh dan kopi
– rumput laut
– kenari dan buah kering lainnya
– anggur
– coklat
– kacang-kacangan dan biji-bijian lainnya
Referensi
- Bento, C. & Gonçalves, Ana Carolina & Jesus, Fábio & Simões, Manuel & Silva, Luis. (2017). Senyawa fenolik: Sumber, sifat dan aplikasi.
- Michałowicz, J., & Duda, W. (2007). Fenol – Sumber dan Toksisitas. Jurnal Studi Lingkungan Polandia, 16 (3).
- Minatel, IO, Borges, CV, Ferreira, MI, Gomez, HAG, Chen, CYO, & Lima, GPP (2017). Senyawa fenolik: Sifat fungsional, dampak pemrosesan dan bioavailabilitas. Aktivitas Biologis Senyawa Fenolik. Ed.InTech. Rijeka, Kroasia, 1-24.
- Santos-Buelga, C., Gonzalez-Manzano, S., Dueñas, M., & Gonzalez-Paramas, AM (2012). Ekstraksi dan isolasi senyawa fenolik. Dalam isolasi produk alami (hal. 427-464). Pers Manusia.
- Seri, P. (2003). Kimia Gugus Fungsi. Kimia Fenol, ed. Z. Rappoport.
- Tyman, JH (1996). Fenol sintetis dan alami. lain.
- Vuolo, MM, Lima, VS, & Junior, MRM (2019). Senyawa Fenolik: Struktur, Klasifikasi, dan Daya Antioksidan. Dalam senyawa bioaktif (hal. 33-50). Penerbitan Woodhead.
- Wade, L. (2018). Ensiklopedia Britannica. Diperoleh 6 Mei 2020, dari britannica.com
