steroid yang lipid (lemak) dan diklasifikasikan seperti itu karena mereka adalah senyawa hidrofobik dan dengan demikian tidak larut dalam air. Berbeda dengan lipid lain yang diketahui, steroid terdiri dari inti 17-karbon yang terdiri dari empat cincin yang menyatu atau terjalin, masing-masing diberi nama dengan huruf A, B, C, dan D.
Istilah “steroid” diperkenalkan oleh Callow pada tahun 1936 untuk merujuk pada sekelompok senyawa yang mencakup sterol, saponin, asam empedu, hormon seks, dan kardiotoksik.
Struktur dasar steroid (Sumber: Hati di Wikipedia Jerman / Domain publik, melalui Wikimedia Commons)
Ratusan steroid ditemukan pada tumbuhan , hewan, dan jamur. Mereka semua berasal dari molekul yang sama yang disebut cyclopentaneperhydrophenanthrene, steran atau “gonane.” Molekul ini adalah salah satu yang memberikan kontribusi empat cincin, tiga di antaranya terdiri dari 6 karbon, masing-masing disebut sikloheksana (A, B dan C) dan yang terakhir untuk lima, siklopentana (D).
Kolesterol adalah steroid yang paling penting secara biologis. Ini adalah prekursor vitamin D, progesteron, testosteron, estrogen, kortisol, aldosteron, dan garam empedu. Ini adalah bagian dari struktur membran sel hewan dan berpartisipasi dalam sistem pensinyalan sel.
Steroid alami adalah zat yang disintesis oleh organisme hidup yang melakukan berbagai fungsi.
Pada manusia, beberapa steroid merupakan bagian dari membran sel di mana mereka melakukan fungsi yang berkaitan dengan tingkat fluiditas membran; lain bertindak sebagai hormon dan lain-lain berpartisipasi dalam emulsi lemak dalam proses pencernaan.
Pada tumbuhan, steroid adalah bagian dari membran, mereka berpartisipasi dalam pertumbuhan akar lateral, dalam pertumbuhan dan perkembangan tunas dan berbunga.
Meskipun steroid belum dipelajari dengan baik pada jamur, mereka adalah bagian dari struktur membran, hormon seks, dan faktor pertumbuhannya. Pada serangga, burung, dan amfibi, steroid adalah bagian dari hormon, membran, dan beberapa racun.
Indeks artikel
Karakteristik steroid
Ketika berbicara tentang steroid banyak orang mengasosiasikannya dengan bantuan ergogenic, kecurangan atau keuntungan yang tidak adil. Hubungan ini ada hubungannya dengan penggunaan sejenis steroid untuk meningkatkan massa otot yang banyak digunakan oleh para atlet. Jenis steroid ini disebut “steroid anabolik androgen.”
Sementara steroid alami dan beberapa sintetis melayani fungsi mempromosikan pertumbuhan dan perkembangan massa otot rangka, steroid melayani banyak fungsi lain dan banyak digunakan di bidang farmakologi.
Steroid digunakan sebagai anti-inflamasi dalam proses yang mempengaruhi sendi, dalam pengobatan antikanker sebagai premedikasi bersama dengan kemoterapi, itu adalah bagian dari beberapa obat yang digunakan untuk asma bronkial.
Kontrasepsi oral adalah hormon steroid. Mereka digunakan secara lokal untuk mengobati eksim kulit, dll.
Penggunaan steroid juga penting dalam bidang agribisnis karena digunakan sebagai rooter, untuk mendorong pertumbuhan akar dan tunas. Mereka digunakan untuk mengontrol pembungaan pada tanaman, dll.
Struktur
Steroid adalah turunan dari siklopentanaperhidrofenantrena, yang ditambahkan beberapa gugus fungsi dan rantai samping pada karbon 17. Gugus fungsi tersebut antara lain gugus hidroksil, metil, karboksil atau karbonil. Dalam beberapa steroid ikatan rangkap ditambahkan.
Panjang dan struktur rantai samping membuat perbedaan antara berbagai steroid. Steroid yang memiliki gugus fungsi hidroksil (-OH) diklasifikasikan sebagai alkohol dan disebut “sterol”.
Dari struktur dasar steran dengan empat cincin yang menyatu, tiga sikloheksana bernama dengan huruf A, B dan C dan satu siklopentana bernama dengan huruf D, ratusan struktur steroid alami dan sintetis terbentuk.
Pada manusia, tiga kelompok hormon disintesis dari kolesterol: mineralokortikoid seperti aldosteron, glukokortikoid seperti kortisol, hormon seks seperti testosteron, dan estrogen dan progestogen seperti progesteron.
Kolesterol juga digunakan untuk sintesis vitamin D dan garam empedu.
Fitur
Steroid melayani fungsi yang sangat penting dan beragam. Kolesterol, misalnya, menstabilkan membran sel dan berpartisipasi dalam mekanisme pensinyalan sel. Steroid lain memenuhi fungsi hormonal dan berpartisipasi dalam proses pencernaan melalui garam empedu.
Pada manusia, hormon steroid dilepaskan ke dalam peredaran, di mana mereka diangkut hingga mencapai organ “target”. Di organ-organ ini, molekul tersebut mengikat reseptor nuklir, memunculkan respons fisiologis dengan mengatur ekspresi gen tertentu.
Ini adalah bagaimana steroid berpartisipasi dalam regulasi metabolisme karbohidrat dan protein, dalam kontrol kadar elektrolit darah dan osmolaritas plasma.
Mereka memiliki sifat anti-inflamasi, beberapa dilepaskan sebagai respons terhadap stres, meningkatkan tekanan darah dan glukosa darah.
Steroid lain ada hubungannya dengan sistem reproduksi pria dan wanita. Mereka berpartisipasi dalam pengembangan dan pemeliharaan karakteristik seksual yang khas dari setiap jenis kelamin, dan yang lain memiliki fungsi khusus selama kehamilan.
Fitosterol ditemukan dalam struktur membran tumbuhan, dengan fungsi yang sama seperti kolesterol untuk menstabilkan membran hewan, dan ergosterol ditemukan dalam membran jamur dan ragi berfilamen.
Steroid paling penting yang berasal dari tumbuhan (fitosterol) adalah: -sitosterol, stigmasterol dan campesterol.
Steroid ditemukan baik dalam membrannya maupun dalam struktur banyak hormonnya dan dalam beberapa racun pada serangga, burung, dan amfibi. Steroid juga merupakan bagian dari struktur berbagai racun yang dihasilkan oleh jamur.
Jenis steroid (klasifikasi)
Struktur empat cincin dari cyclopentaneperhydrophenanthrene yang umum untuk semua steroid memungkinkan kemungkinan ratusan substitusi pada setiap posisi, membuat klasifikasi menjadi sangat sulit.
Ada beberapa klasifikasi untuk steroid. Yang paling sederhana dari semua mengelompokkannya menjadi dua jenis: alami dan sintetis. Namun, pada tahun 1950 klasifikasi berdasarkan jumlah atom karbon dibuat; Klasifikasi ini mencakup 5 jenis:
- Cholestanes : dengan 27 karbon, contoh: kolesterol
- Colanos : dengan 24 karbon, contoh: asam kolat
- Pregnanos : dengan 21 karbon, contoh: progesteron
- Androstanes : dengan 19 karbon, contoh: testosteron
- Estranos : dengan 18 karbon, contoh: estradiol
Selanjutnya, klasifikasi baru disusun yang memperhitungkan jumlah atom karbon pada rantai samping dan gugus fungsi karbon nomor 17.
Klasifikasi ini mencakup 11 jenis steroid, di antaranya adalah: estrane, androstane, pregnane, cholan, cholestane, ergostane, stigmastane, lanostane, cardanolides, bufanolides dan spirostanes.
Aneh
Struktur kimia estran
Steroid dengan tulang punggung estran memiliki 18 atom karbon dan memiliki, pada rantai samping yang terikat pada karbon 17, cincin aromatik A tanpa gugus metil pada karbon 10. Steroid alami dari kelas ini adalah estrogen dan contohnya adalah estradiol .
androstan
Struktur kimia androstan
Androgen adalah steroid alami yang memiliki kerangka androstan, juga dengan 18 atom karbon dan dengan substituen “keto” yang melekat pada rantai samping atom karbon 17. Contoh androgen adalah testosteron dan androstenedion.
Hamil
Struktur kimia kehamilan
Steroid dengan kerangka hamil memiliki 21 atom karbon dan memiliki dua atom karbon dalam rantai samping 17-karbon. Progesteron dan steroid adrenal, kortisol, dan aldosteron termasuk dalam kelompok ini.
Colano
Struktur kimia colane
Garam empedu memiliki steroid dengan kerangka colane, terdiri dari 24 atom karbon dan memiliki 5 atom karbon pada rantai samping karbon 17. Contohnya adalah asam kolat.
kolesterol
Struktur kimia kolesterol
Sterol adalah steroid dengan kerangka cholestane. Mereka memiliki 27 atom karbon dan 8 di rantai samping karbon 17. Kolesterol, tanpa diragukan lagi, adalah sterol yang paling patut dicontoh.
Ergostan
Struktur kimia ergostane. Sumber: Mfomich, CC0, melalui Wikimedia Commons
Sterol lain seperti ergosterol adalah contoh yang baik untuk steroid dalam kelompok ini, yang memiliki tulang punggung ergostan, dengan 28 atom karbon dan 9 atom dari unsur yang sama pada rantai samping 17 karbon.
Stigma
Struktur kimia stigmastan. Sumber: Mfomich, CC0, melalui Wikimedia Commons
Stigmasterol, sterol lain yang berasal dari tumbuhan, memiliki kerangka yang terdiri dari 29 atom karbon yang dikenal sebagai stigmastane, yang memiliki 10 atom karbon pada rantai samping karbon pada posisi 17.
Lanostan
Struktur kimia Lanostane
Lanosterol, yang merupakan produk siklisasi pertama squalene, prekursor semua steroid, terdiri dari kerangka 27, 30-32 atom karbon, yang memiliki dua gugus metil pada karbon 4 dan 8 atom karbon pada rantai samping karbon 17.
Steroid ini termasuk dalam kelompok yang dikenal sebagai sterol trimeril.
kardanolida
Struktur kimia kardanolida
Glikosida jantung adalah steroid yang terdiri dari kerangka kardanolida, dibentuk oleh 23 atom karbon dan cincin lakton sebagai substituen pada karbon 17. Contoh senyawa ini adalah digitoksigenin.
Bufanolida
Struktur kimia bufanolida
Racun katak kaya akan bufotoxin, senyawa yang terdiri dari steroid tipe bufanolide, ditandai dengan struktur 24-karbon dan cincin lakton dengan ikatan rangkap pada rantai samping 17-karbon.
Spirostan
Struktur kimia spirostan. Sumber: De Marcosm21 – Karya sendiri, CC BY-SA 3.0, https://commons.wikimedia.org/w/index.php?curid=15397856
Dioscin dan diosgenin, saponin steroid yang diproduksi oleh beberapa tanaman, adalah sapogenin dengan kerangka steroid jenis spirostan. Ini memiliki 27 atom karbon dan cincin spirochetal pada karbon 22.
Contoh steroid
Kolesterol, dengan aksi sinar matahari pada kulit, “memecah” salah satu ikatan sikloheksana B dan membentuk ikatan rangkap yang menggabungkan CH2, yang mengubahnya menjadi kolekalsiferol atau vitamin D3.
Vitamin ini diperlukan untuk metabolisme kalsium dan fosfat yang benar dalam pembentukan dan pemeliharaan struktur tulang dan gigi pada hewan.
Contoh beberapa steroid (Sumber: Alejandro Porto / CC BY-SA (https://creativecommons.org/licenses/by-sa/3.0) melalui Wikimedia Commons)
Steroid dan hormon
Hormon steroid yang diturunkan dari kolesterol adalah progestogen, kortikosteroid (mineralokortikoid dan glukokortikoid), dan hormon seks.
Hormon pertama yang dibuat dari kolesterol adalah pregnenolon. Ini dibentuk dengan kehilangan 6 karbon dari rantai samping yang melekat pada karbon ke-17 kolesterol.
Pregnenolon kemudian diubah menjadi progesteron, hormon yang berfungsi mempersiapkan dinding rahim untuk implantasi sel telur yang telah dibuahi.
Hormon steroid lainnya disintesis dari pregnenolon dan progesteron. Kortikosteron dan aldosteron disintesis dari hidroksilasi progesteron yang berurutan, suatu proses yang dikatalisis oleh kompleks enzim sitokrom P450.
Kemudian, hidroksilasi dan oksidasi berikutnya dari gugus metil C-18 dari kortikosteron mengubahnya menjadi aldehida dan membentuk aldosteron.
Kortikosteron dan aldosteron adalah mineralokortikoid yang mengatur kadar natrium dan kalium dalam darah dan mengatur reabsorpsi natrium, klorida, dan air di ginjal; ini berpartisipasi dalam regulasi osmolaritas plasma.
Hormon seks juga berasal dari progesteron. Androgen disintesis di testis dan di korteks kelenjar adrenal. Untuk melakukan ini, dengan aksi enzimatik, progesteron diubah menjadi 17α-hidroksiprogesteron, kemudian menjadi androstenedion, dan akhirnya, testosteron terbentuk.
Testosteron, melalui beberapa langkah enzimatik, akhirnya membentuk -estradiol, yang merupakan hormon seks wanita.
Beta-estradiol adalah estrogen yang paling penting. Sintesisnya terjadi terutama di ovarium dan pada tingkat lebih rendah di korteks adrenal. Hormon-hormon ini juga dapat diproduksi di testis.
Referensi
- Cusanovich, MA (1984). Biokimia (Rawn, J. David).
- Geuns, JM (1983). Persyaratan struktural kortikosteroid pada bibit kacang hijau etiolasi. Zeitschrift für Pflanzenphysiologie , 111 (2), 141-154.
- Heftmann, ERICH (1963). Biokimia steroid tanaman. Tinjauan Tahunan Fisiologi Tumbuhan , 14 (1), 225-248.
- Kasal, A. (2010). Struktur dan tata nama steroid. Dalam Analisis Steroid (hlm. 1-25). Springer, Dordrecht.
- Mathews, CK, & van Holde, KE (1996). Biokimia Benjamin / Cummings Pub.
- Murray, RK, Granner, DK, Mayes, PA, & Rodwell, VW (2014). Biokimia Harper yang diilustrasikan . Mcgraw-bukit.
- Rasheed, A., & Qasim, M. (2013). Tinjauan steroid alami dan aplikasinya. Jurnal Internasional Ilmu dan Penelitian Farmasi , 4 (2), 520.