Phosphatidylcholine: sintesis, struktur, fungsi, sifat

Phosphatidylcholine: sintesis, struktur, fungsi, sifat

fosfatidilkolin , juga dikenal sebagai 1,2-diasil-sn-glisero-3-fosfokolin, PtdCho atau lesitin adalah membran fosfolipid yang sangat berlimpah di banyak jenis sel, terutama di sel hewan.

Selain fungsi strukturalnya dalam membran sel, fosfolipid ini berfungsi dalam produksi turunan dengan aktivitas pembawa pesan kedua intraseluler. Ini juga dianggap sebagai fosfolipid penting untuk mamalia, karena merupakan salah satu sumber kolin yang paling penting.

Skema grafik fosfatidilkolin (Sumber: Faduart / CC BY-SA (https://creativecommons.org/licenses/by-sa/3.0) melalui Wikimedia Commons)

Kolin diperlukan untuk sintesis neurotransmitter asetilkolin, yang penting untuk transmisi impuls saraf, baik di sistem saraf pusat dan perifer, mengambil bagian dalam berbagai proses fisiologis seperti vasodilatasi, motilitas gastrointestinal, bronkokonstriksi, dll. .

Indeks artikel

Perpaduan

Pada hewan, fosfolipid ini dapat diperoleh dari makanan yang dicerna dalam makanan atau dengan sintesis de novo , dan ada lebih dari satu rute sintesis:

– Rute paling umum pada organisme eukariotik melibatkan kondensasi molekul diasilgliserol dengan sitidin 5′-difosfokolin (CDP-kolin) oleh aksi enzim CDP-kolin: 1,2-diasilgliserol fosfokolin transferase; bagian yang disintesis dari kolin, ATP dan CTP, berkat CTP-fosfokolin cytidyltransferase.

– Rute sintesis kedua adalah dari metilasi fosfolipid fosfatidiletanolamin, suatu reaksi yang dikatalisis oleh enzim fosfatidiletanolamin metiltransferase (PEMT).

– Akhirnya, fosfatidilkolin juga dapat diperoleh dari daur ulang lisofosfatidilkolin, produk dari aksi fosfolipase endogen.

Struktur fosfatidilkolin

Seperti semua lipid, fosfatidilkolin adalah molekul amfipatik, yaitu memiliki ujung kutub hidrofilik atau “kepala” (yang larut dalam air) dan ujung lain atau “ekor” apolar hidrofobik (yang menolak air, yaitu, tidak larut).

Bagian hidrofilik

Kepala kutub dibentuk oleh molekul fosforilkolin (kolin yang terikat pada gugus fosforil) yang tergabung ke dalam tulang punggung gliserol pada posisi yang sesuai dengan karbon 3 (sn-3).

Kolin (2-hidroksi- N, N, N -trimethylethane-1-amino) adalah amina kuaterner dan dianggap sebagai nutrisi penting bagi banyak hewan, termasuk manusia.

Struktur bukit (Sumber: NEUROtiker / Domain publik, melalui Wikimedia Commons)

Bagian hidrofobik

Ekor apolar terdiri dari dua rantai asam lemak teresterifikasi (dihubungkan oleh ikatan ester) ke karbon pada posisi 1 dan 2 dari kerangka utama gliserol, yang dapat berbeda satu sama lain sehubungan dengan adanya ikatan rangkap karbon-karbon (tidak jenuh). .

Biasanya, asam lemak pada posisi sn-1 gliserol selalu merupakan asam lemak jenuh (hanya dengan ikatan tunggal karbon-karbon), sedangkan pada posisi sn-2 dapat berupa asam lemak tak jenuh (dengan ikatan rangkap antara dua atau lebih banyak atom karbon) atau asam lemak jenuh lainnya.

Phosphatidylcholine (Sumber: Pngbot, melalui Wikimedia Commons)

Dalam jaringan hewan, fosfatidilkolin biasanya mengandung asam palmitat, asam stearat, asam oleat, asam linoleat, dan asam arakidonat. Jadi, karena aksi enzim hidrolitik, fosfolipid ini dapat menjadi sumber penting molekul tersebut.

Karena berbagai jenis asam lemak dapat diesterifikasi menjadi tulang punggung gliserolnya, fosfatidilkolin dapat memiliki ratusan “bentuk” yang berbeda.

Ini menyiratkan bahwa ketika kita merujuk pada fosfolipid ini (dan juga yang lainnya), kita sebenarnya berbicara tentang populasi molekul yang memiliki “kepala” yang sama, tetapi bukan “ekor” yang sama.

Fitur

– Struktural

Sebagai fosfolipid membran, fosfatidilkolin sangat penting untuk pembentukan dan perbaikan membran sel yang benar, fakta yang penting untuk pemeliharaan semua proses biologis dasar dalam sel.

Struktur membran plasma. Media ekstraseluler ditunjukkan dan bagian bawah adalah media intraseluler

Fosfatidilkolin yang kaya akan asam lemak tak jenuh ganda memberikan fluiditas yang lebih besar pada membran di mana mereka menjadi bagiannya, yang mungkin penting untuk menghindari pecahnya mereka.

Beberapa protein membran memiliki situs interaksi spesifik untuk fosfatidilkolin, mungkin untuk “mengikat” lebih kuat ke bilayer.

– Sebagai sumber molekul lain

Lipid ini didegradasi oleh fosfolipase yang dipotong pada tempat tertentu dan kolin yang dilepaskan dari “kepala” biasanya difosforilasi oleh kolin kinase dan digunakan kembali dalam sintesis fosfatidilkolin, meskipun dalam mitokondria sel hati, dioksidasi untuk menghasilkan betaine .

Betaine (N-trimethylglycine) adalah senyawa kimia netral yang dapat berfungsi sebagai osmolit, yaitu jenis molekul yang memberikan perlindungan sel terhadap tekanan osmotik, kekeringan, konsentrasi garam tinggi atau suhu tinggi (memungkinkan retensi air).

– Dalam pensinyalan intraseluler

Hidrolisis fosfatidilkolin yang ada dalam membran sel hewan dapat terjadi melalui aksi enzim fosfolipase A2. Hidrolisis ini adalah salah satu mekanisme utama untuk memperoleh asam arakidonat, yang dimetabolisme untuk menghasilkan eikosanoid dengan fungsi yang signifikan.

Fosfolipase A2

Mari kita ingat bahwa eikosanoid penting dari sudut pandang produksi molekul pengatur sistem kekebalan, misalnya.

Namun, jika fosfatidilkolin dihidrolisis oleh fosfolipase C atau fosfolipase D, masing-masing diasilgliserol dan asam fosfatidat dapat diproduksi dari ini. Kedua molekul ini merupakan pembawa pesan kedua yang penting dalam banyak proses seluler.

Properti kesehatan

Fosfatidilkolin ditemukan sebagian besar di semua sel eukariotik, namun tersedia secara komersial dalam bentuk lesitin, yang merupakan campuran lipid kompleks, netral dan polar yang biasanya berasal dari tumbuhan, hewan atau mikroba.

Dalam lesitin, fosfatidilkolin dapat ditemukan dalam konsentrasi serendah 20% dan setinggi 90% dari total fosfolipid, dan sebagian besar produk yang mengandung lesitin komersial telah dilaporkan memiliki sekitar 20% fosfatidilkolin.

– Lipid ini adalah senyawa utama dari mana kolin dapat diperoleh, yang merupakan nutrisi penting bagi hewan, karena merupakan prekursor dalam sintesis neurotransmitter asetilkolin.

Struktur asetilkolin (Sumber: Alinebloom / CC BY-SA (https://creativecommons.org/licenses/by-sa/4.0) melalui Wikimedia Commons)

– Referensi ilmiah lainnya menunjukkan bahwa fosfatidilkolin memiliki aktivitas hepatoprotektif, terutama pada gangguan hati non-alkohol, dan tampaknya sangat penting untuk fungsi normal organ ini.

– Phosphatidylcholine dapat membantu dalam pengobatan beberapa gangguan neurologis yang ditandai dengan saraf kolinergik dengan aktivitas yang rusak; bahkan, bukti dari studi pendahuluan menunjukkan bahwa itu mungkin bekerja dalam mengendalikan beberapa gejala manik.

– Telah digunakan untuk menurunkan kadar kolesterol dalam serum, dll.

– Dalam beberapa kasus, fosfatidilkolin telah disuntikkan secara subkutan untuk mengobati tumor lemak non-kanker (lipoma), serta untuk perawatan kosmetik lemak di sekitar kelopak mata dan timbunan kolesterol di bawah kulit.

– Ini juga digunakan untuk mengobati hepatitis, eksim, penyakit kandung kemih, sindrom pramenstruasi, dll.

Referensi

  1. Exton, JH (1990). Pensinyalan melalui pemecahan fosfatidilkolin. Jurnal Kimia Biologi, 265 (1), 1-4.
  2. Exton, JH (1994). Kerusakan fosfatidilkolin dan transduksi sinyal. Biochimica et Biophysica Acta (BBA) -Lipid dan Metabolisme Lipid, 1212 (1), 26-42.
  3. Ha, CE, & Bhagawan, NV (2011). Esensi biokimia medis: dengan kasus klinis. Pers Akademik.
  4. Li, Z., & Vance, DE (2008). Seri ulasan tematik: gliserolipid. Homeostasis fosfatidilkolin dan kolin. Jurnal penelitian lipid, 49 (6), 1187-1194.
  5. Luckey, M. (2014). Biologi struktural membran: dengan dasar biokimia dan biofisika. Pers Universitas Cambridge.
  6. Yeagle, PL (2016). Membran sel. Pers Akademik.