cadaverine adalah poliamina alami dengan beberapa bentuk bioaktif. Poliamina adalah molekul dengan karakteristik kationik yang didistribusikan ke seluruh sitosol sel dan membantu mengatur pertumbuhan sel dan proses diferensiasi.
Pada hewan, peningkatan konsentrasi kadaverin dalam sitosol sel umumnya berhubungan dengan pertumbuhan sel. Namun, kadang-kadang, pertumbuhan seperti itu mungkin disebabkan oleh tumorigenesis jaringan.
Skema grafik molekul kadaverin (Sumber: Calvero. [Domain publik] Melalui Wikimedia Commons)
Pada tumbuhan , kadaverin telah terbukti memainkan peran penting dalam pembelahan sel dan embriogenesis. Ini berinteraksi langsung dengan asam nukleat dan komponen anionik yang dimiliki membran sel tumbuhan.
Kadaverin mudah disintesis dari salah satu asam amino dasar, kaya akan gugus nitrogen, seperti alanin. Karena itu, makanan yang kaya akan asam amino, jika tidak diawetkan dengan baik, menimbulkan bau busuk akibat pembentukan kadaverin.
Saat ini, kadaverin diproduksi dengan kepentingan komersial melalui fermentasi mikroba langsung atau bioreaktor sel utuh.
Untuk semua alasan ini, kadaverin memiliki sejumlah besar aplikasi untuk bioteknologi di bidang pertanian dan kedokteran dan, hari ini, senyawa ini menjadi bahan kimia industri yang penting, karena berbagai aplikasinya.
Indeks artikel
Struktur
Kadaverin memiliki inti yang terdiri dari -alkana yang terdiri dari 5 atom karbon yang tersusun secara linier (pentana) dan yang pada ujungnya (karbon 1 dan 5) memiliki dua amina (ω-diamin). Strukturnya sangat mirip dengan heksametilendiamin dan, oleh karena itu, digunakan dalam sintesis poliamida dan poliuretan.
Nama umum “cadaverina” berasal dari aroma mayat yang membusuk. Bakteri yang mulai membusuk tubuh mensintesis sejumlah besar kadaverin dan menyebabkan bau busuk itu.
Rumus molekul kadaverin adalah C5H14N2 dan nama senyawa kimianya bisa 1,5-pentanediamine atau 1,5-diaminopentane. Ini adalah senyawa yang larut dalam air.
molekul berat dari cadaverine adalah 102,178 g / mol, memiliki titik leleh 9 ° C dan didih titik dari 179 ° C. Senyawa ini mudah terbakar dengan adanya sumber panas di atas 62 ° C.
Dalam bentuk komersialnya, kadaverin dalam keadaan cair tidak berwarna dengan karakteristik penolak dan bau yang tidak menyenangkan dari senyawa tersebut.
Senyawa ini homolog dengan putrescine, namun putrescine memiliki kerangka pusat empat atom karbon (butana) dan bukan lima, seperti kadaverin.
Kebanyakan senyawa dengan struktur yang mirip dengan kadaverin, seperti putresin, norespimidin, spermidin, dan spermin, dicirikan oleh baunya yang kuat, biasanya dikenali sebagai karakteristik bau busuk dari daging yang membusuk.
Fitur
Pada bakteri
Pada bakteri, salah satu fungsi utama kadaverin adalah untuk mengatur pH dalam sitosol, yaitu melindungi sel terhadap stres asam dan mencapai ini ketika pH menurun dan ada jumlah L-lisin yang melimpah dalam media, dari mana mereka dapat mensintesis kadaverin.
Mekanisme perlindungan ini diaktifkan oleh sinyal protein membran yang disebut kadaverin C. Ini diaktifkan ketika mereka mendeteksi peningkatan konsentrasi ion H + di luar sel.
Selanjutnya, ketika sel berada dalam kondisi anaerobik (kekurangan oksigen), sel akan terlindungi dari ketiadaan fosfor anorganik (Pi).
Pada bakteri anaerob, kadaverin merupakan komponen penting dari dinding sel, karena berfungsi sebagai ikatan antara peptidoglikan dan membran luar. Kadaverin juga berpartisipasi dalam biosintesis dan ekspor siderofor ke media ekstraseluler.
Pada tumbuhan
Pada tanaman, aplikasi kadaverin dan turunannya sebagai modulator stres dan penuaan telah dipelajari. Ini campur tangan dalam sistem sinyal untuk mengaktifkan sistem pertahanan terhadap kedua faktor.
Beberapa ilmuwan mengusulkan bahwa kadaverin mengikat tulang punggung gula fosfat DNA , melindunginya dan membuatnya lebih stabil terhadap agen mutagenik, karena konsentrasi tinggi telah ditemukan dalam sel tanaman yang berada di bawah tekanan osmotik dan salin.
Penambahan kadaverin ke jaringan tanaman beku menurunkan kerusakan DNA, meningkatkan produksi enzim antioksidan dan mRNA. Peningkatan konsentrasi kadaverin telah terdeteksi dalam sel yang terinfeksi oleh patogen.
Namun, masih ada beberapa kontroversi tentang aktivitas kadaverin yang tepat dalam respon imun tanaman. Secara umum, kadaverin dianggap sebagai konduktor dan transduser sinyal dalam metabolisme internal tanaman.
Pada hewan
Sedikit yang diketahui tentang mekanisme kerja kadaverin pada hewan. Namun, jelas bahwa itu tidak disintesis dalam sitosol, karena sel-sel hewan tidak memiliki enzim yang diperlukan untuk reaksi ini.
Senyawa ini terbentuk di bagian dalam sel melalui rute yang berbeda. Kehadiran kadaverin selalu ditemukan pada sel hewan yang sedang tumbuh, baik yang menunjukkan pertumbuhan normal maupun berlebihan (karena beberapa patologi).
Perpaduan
Di hampir semua organisme, kadaverin diproduksi oleh dekarboksilasi langsung asam amino L-alanin, berkat aksi enzim lisin dekarboksilase di dalam sel mereka.
Skema grafis sintesis cadavaerin oleh aksi enzim lisin dekarboksilase (LDC) (Sumber: RicHard-59 [CC BY-SA 3.0 (https://creativecommons.org/licenses/by-sa/3.0)] Melalui Wikimedia milik bersama
Pada tumbuhan, enzim lisin dekarboksilase ditemukan di dalam kloroplas. Khususnya di stroma dan kecambah biji (seedlings) peningkatan produksi kadaverin telah ditemukan.
Namun, biji, sumbu embrionik, kotiledon, epikotil, hipokotil dan akar menunjukkan puncak aktivitas enzim lisin dekarboksilase tertinggi di banyak spesies tanaman.
Meskipun di atas, sebenarnya ada kesenjangan informasi pada produksi eksperimental kadaverin dengan katalisis enzimatik langsung, karena lisin dekarboksilase kehilangan 50% aktivitasnya setelah memproduksi sejumlah kadaverin.
Pada tingkat industri, senyawa ini diperoleh dengan metode pemisahan dan pemurnian dari bakteri yang dipelihara dalam bioreaktor, yang dicapai dengan menggunakan pelarut organik seperti n-butanol, 2-butanol, 2-oktanol atau sikloheksanol.
Metode lain di mana hasil yang baik diperoleh dalam memperoleh kadaverin adalah pemisahan fase dengan kromatografi, distilasi atau presipitasi, karena memiliki titik leleh yang lebih rendah daripada banyak senyawa lain dalam fermentasi sel.
Referensi
- Gamarnik, A., & Frydman, RB (1991). Kadaverin, diamina esensial untuk perkembangan akar normal dari benih kedelai yang berkecambah (Glycine max). Fisiologi tumbuhan, 97 (2), 778-785.
- Kovács, T., Mikó, E., Vida, A., Sebő, ., Toth, J., Csonka, T.,… & Tóth, D. (2019). Kadaverin, metabolit mikrobioma, mengurangi agresivitas kanker payudara melalui reseptor asam amino jejak. Laporan ilmiah, 9 (1), 1300.
- Ma, W., Chen, K., Li, Y., Hao, N., Wang, X., & Ouyang, P. (2017). Kemajuan dalam produksi bakteri kadaverin dan aplikasinya. Teknik, 3 (3), 308-317.
- Samartzidou, H., Mehrazin, M., Xu, Z., Benedik, MJ, & Delcour, AH (2003). Penghambatan kadaverin porin berperan dalam kelangsungan hidup sel pada pH asam. Jurnal bakteriologi , 185 (1), 13-19.
- Tomar, PC, Lakra, N., & Mishra, SN (2013). Kadaverin: katabolit lisin yang terlibat dalam pertumbuhan dan perkembangan tanaman. Pensinyalan & perilaku tanaman, 8 (10), e25850.
