glikosida merupakan metabolit sisi tanaman yang terikat untuk mono- atau oligosakarida melalui glikosidik , yang merupakan metabolit yang glikosilasi. Mereka milik keluarga kimia glikosida, yang mencakup semua senyawa kimia yang melekat pada residu manis.
Dalam struktur khas molekul glikosida, dua daerah dikenali: algicone dan glycone. Daerah yang dibentuk oleh residu sakarida disebut glikon dan daerah yang sesuai dengan molekul non-sakarida dikenal sebagai bagian aglikon.
Struktur glikosida (Sumber: Yikrazuul [Domain publik] melalui Wikimedia Commons)
Umumnya, istilah “glukosida” digunakan untuk merujuk pada fakta bahwa molekul glukosa dilepaskan selama hidrolisis senyawa ini, namun, anggota keluarga molekul yang sama memiliki residu jenis gula lain seperti rhamnosa, galaktosa atau mannosa, diantara yang lain.
Tata nama glikosida biasanya menunjukkan sifat wilayah aglikon mereka. Nama-nama dengan akhiran “-ina” dicadangkan untuk senyawa nitrogen, sedangkan alkaloid diberi nama dengan akhiran “-ósido”.
Sufiks ini sering menyertai akar nama Latin asal botani di mana molekul dijelaskan untuk pertama kalinya dan awalan “gluco-” biasanya ditambahkan.
Ikatan glikosidik antara bagian glikon dan aglikon dapat terjadi antara dua atom karbon ( C -glukosida) atau atom oksigen ( O -glukosida) dapat berpartisipasi , yang stabilitasnya terhadap hidrolisis kimia atau enzimatik akan bergantung.
Kelimpahan relatif glikosida dalam angiospermae jauh lebih tinggi daripada di gymnospermae dan telah ditunjukkan bahwa sehubungan dengan monokotil dan dikotil, dengan beberapa pengecualian, tidak banyak perbedaan dalam jumlah dan jenis glikosida yang ditemukan.
Penting untuk menekankan keragaman dan heterogenitas kelompok senyawa ini, karena identitas masing-masing akan tergantung pada bagian aglikon, yang sangat bervariasi.
Indeks artikel
Pelatihan
Biosintesis atau pembentukan senyawa glikosidik (Peng, Peng, Kawagoe, Hogan, & Delmer, 2002) pada tumbuhan bergantung pada jenis glikosida yang dipertimbangkan, dan pada tumbuhan, laju biosintesisnya sering kali bergantung pada kondisi lingkungan.
Glikosida sianogenik, misalnya, disintesis dari prekursor asam amino, termasuk L-tirosin, L-valin, L-isoleusin, dan L-fenilalanin. Asam amino dihidroksilasi untuk membentuk asam amino N- hidroksil yang selanjutnya diubah menjadi aldoksim, yang kemudian diubah menjadi nitril.
Nitril dihidroksilasi untuk membentuk -hidroksinitril, yang dapat diglikosilasi untuk membentuk glukosida sianogenik yang sesuai. Dua sitokrom multifungsi yang dikenal sebagai enzim P450 dan glikosiltransferase terlibat dalam jalur biosintesis ini.
Untuk sebagian besar, jalur biosintetik glikosida melibatkan partisipasi enzim glikosiltransferase, yang mampu secara selektif mentransfer residu karbohidrat dari zat antara yang diaktifkan oleh molekul UDP, ke bagian aglikon yang sesuai.
Pemindahan gula aktif, seperti UDP-glukosa, ke bagian akseptor aglikon, membantu menstabilkan, mendetoksifikasi, dan melarutkan metabolit pada langkah akhir jalur produksi metabolit sekunder.
Oleh karena itu, enzim glikosiltransferase yang bertanggung jawab atas berbagai variasi glikosida pada tumbuhan dan untuk alasan ini mereka telah dipelajari secara ekstensif.
Beberapa in vitro metode sintetis ada untuk memperoleh turunan glikosida dari tanaman yang melibatkan hidrolisis terbalik atau trans glikosilasi senyawa.
Fungsi
Pada tumbuhan, salah satu fungsi utama glikosida flavonoid, misalnya, berkaitan dengan perlindungan terhadap sinar ultraviolet, terhadap serangga dan terhadap jamur, virus dan bakteri . Mereka berfungsi sebagai antioksidan, atraktan penyerbuk, dan pengontrol hormon tanaman.
Fungsi lain dari glikosida flavonoid termasuk stimulasi produksi nodul oleh spesies bakteri dari genus Rhizobium . Mereka dapat berpartisipasi dalam proses penghambatan enzim dan sebagai agen alelopati. Dengan demikian, mereka juga memberikan penghalang pertahanan kimia terhadap herbivora.
Banyak glikosida, ketika dihidrolisis, menghasilkan residu glukosa yang dapat digunakan oleh tanaman sebagai substrat metabolisme untuk produksi energi atau bahkan untuk pembentukan senyawa struktural penting dalam sel.
Secara antroposentris, fungsi senyawa ini sangat beragam, karena sementara beberapa digunakan dalam industri makanan, yang lain digunakan dalam obat-obatan untuk desain obat untuk pengobatan hipertensi, gangguan peredaran darah, agen antikanker, dll.
Jenis / kelompok
Klasifikasi glikosida dapat ditemukan dalam literatur berdasarkan bagian non-sakarida (aglikon) atau asal botani mereka. Berikut ini adalah bentuk klasifikasi berdasarkan porsi aglikon.
Kelompok utama glikosida sesuai dengan glikosida jantung, glikosida sianogenik, glukosinolat, saponin, dan glikosida antrakuinon. Beberapa flavonoid juga sering terjadi sebagai glikosida.
Glikosida jantung
Molekul-molekul ini umumnya terdiri dari molekul (daerah aglikon) yang strukturnya steroid. Mereka hadir dalam tanaman dari keluarga Scrophulariaceae , khususnya di Digitalis purpurea, serta di keluarga Convallariaceae dengan Convallaria majalis sebagai contoh klasik.
Jenis glukosida ini memiliki efek penghambatan negatif pada pompa natrium / kalium ATPase di membran sel, yang terutama melimpah di sel jantung, sehingga konsumsi tanaman dengan senyawa sekunder ini memiliki efek langsung pada jantung; maka namanya.
Glikosida sianogenik
Mereka secara kimia didefinisikan sebagai -hidroksi nitril glikosida, yang berasal dari senyawa asam amino. Mereka hadir dalam spesies angiosperma dari keluarga Rosaceae, khususnya pada spesies dari genus Prunus , serta dalam keluarga Poaceae dan lainnya.
Telah ditentukan bahwa ini adalah bagian dari senyawa beracun karakteristik dari beberapa varietas Manihot esculenta , lebih dikenal di Amerika Selatan sebagai singkong, yucca atau singkong. Demikian juga, mereka berlimpah dalam biji apel dan kacang-kacangan seperti almond.
Hidrolisis metabolit sekunder ini berakhir dengan produksi asam hidrosianat. Ketika hidrolisis adalah enzimatik, bagian glikon dan aglikon dipisahkan, yang terakhir dapat diklasifikasikan sebagai alifatik atau aromatik.
Bagian glikon dari glikosida sianogenik biasanya adalah D-glukosa, meskipun gentobiosa, primeverose, dan lainnya juga telah terlihat, sebagian besar dihubungkan oleh ikatan -glukosidik.
Konsumsi tanaman dengan glikosida sianogenik dapat menimbulkan efek negatif, antara lain gangguan pemanfaatan yodium, yang mengakibatkan hipotiroidisme.
Glukosinolat
Basis struktur aglikon terdiri dari asam amino yang mengandung belerang, itulah sebabnya mereka juga bisa disebut tioglikosida. Keluarga tanaman utama yang terkait dengan produksi glukosinolat adalah keluarga Brassicaceae.
Di antara efek negatif bagi organisme yang menelan tanaman ini adalah bioaktivasi hepatik dari prokarsinogen lingkungan, yang merupakan produk dari efek kompleks pada isoform sitokrom P450. Selain itu, senyawa ini dapat mengiritasi kulit dan menyebabkan hipotiroidisme dan asam urat.
Saponin
Banyak senyawa “pembentuk sabun” adalah glikosida. Bagian aglikon dari saponin glikosidik terdiri dari triterpenoid pentasiklik atau steroid tetrasiklik. Mereka secara struktural heterogen, tetapi memiliki karakteristik fungsional yang sama.
Dalam strukturnya mereka memiliki bagian glikon yang sangat hidrofilik dan daerah aglikon yang sangat hidrofobik, yang memberikan sifat pengemulsi, sehingga dapat digunakan sebagai deterjen.
Saponin terdapat dalam berbagai famili tumbuhan, di antaranya adalah spesies yang termasuk dalam famili Liliaceae, yang dicontohkan dalam spesies Narthecium ossifragum .
Glikosida antrakuinon
Mereka kurang umum di kingdom tumbuhan dibandingkan dengan glikosida lain yang disebutkan di atas. Mereka hadir di Rumex crispus dan spesies dari genus Rheum . Efek konsumsinya sesuai dengan sekresi air dan elektrolit yang berlebihan disertai dengan peristaltik di usus besar.
Flavonoid dan pro-antosianin
Banyak flavonoid dan oligomernya, pro-antosianin, terjadi sebagai glikosida. Pigmen ini sangat umum di sebagian besar kingdom tumbuhan, dengan pengecualian alga, jamur dan beberapa lumut tanduk.
Mereka bisa ada di alam sebagai C- atau O-glukosida, tergantung pada sifat ikatan glikosidik yang terjadi antara daerah glikon dan algicone, sehingga beberapa lebih tahan terhadap hidrolisis kimia daripada yang lain.
Struktur aglikon dari flavonoid C-glukosida sesuai dengan tiga cincin dengan beberapa gugus fenolik yang memberi mereka karakteristik antioksidan. Penyatuan gugus sakarida ke daerah aglikon terjadi melalui ikatan karbon-karbon antara karbon anomerik gula dan karbon C6 atau C8 dari inti aromatik flavonoid.
Referensi
- Conn, EE (1979). Biosintesis Glikosida Sianogenik. Naturwissenschaften , 66 , 28–34.
- Forslund, K., Morant, M., Jørgensen, B., Olsen, CE, Asamizu, E., & Sato, S. (2004). Biosintesis Nitril Glucosides Rhodiocyanoside A dan D dan Cyanogenic Glucosides Lotaustralin dan Linamrin di Lotus japonicus. Fisiologi Tumbuhan , 135 (Mei), 71–84.
- Markham, KR (1989). Metode dalam Biokimia Tanaman . 6. Flavon, Flavonol dan Glikosidanya (Vol. 1). PERS AKADEMIK TERBATAS. Diperoleh dari www.dx.doi.org/10.1016/B978-0-12-461011-8.50012-3
- Peng, L., Peng, L., Kawagoe, Y., Hogan, P., & Delmer, D. (2002). Sitosterol B-glukosida sebagai Primer untuk Sintesis Selulosa pada Tumbuhan. Sains , 295 , 147-150.
- Richman, A., Swanson, A., Humphrey, T., Chapman, R., Mcgarvey, B., Pocs, R., & Brandle, J. (2005). Genomik fungsional mengungkap tiga glukosiltransferase yang terlibat dalam sintesis glukosida manis utama Stevia rebaudiana. Jurnal Tanaman , 41 , 56–67.
- Swain, T. (1963). Taksonomi Pabrik Kimia . London: Pers Akademik.
- van Rantwijk, F., Oosterom, MW, & Sheldon, RA (1999). Sintesis alkil glikosida yang dikatalisis oleh glikosidase. Jurnal Katalisis Molekuler B: Enzimatik , 6 , 511–532.
- Vetter, J. (2000). Tumbuhan glikosida sianogenik. Toksikon , 38 , 11–36.
- Wolfenden, R., Lu, X., & Muda, G. (1998). Hidrolisis Spontan Glikosida. J. Am. Chem. Soc. , 120 , 6814-6815.
