eicosapentaenoic acid adalah tak jenuh ganda asam lemak omega-3 terdiri 20 atom karbon. Ini terutama melimpah pada ikan biru seperti cod dan sarden.
Struktur kimianya terdiri dari rantai hidrokarbon panjang yang dilengkapi dengan 5 ikatan tidak jenuh atau ikatan rangkap. Ini memiliki dampak biologis yang penting, seperti modifikasi fluiditas dan permeabilitas membran sel.
Struktur kimia asam eicosapentaenoic. Oleh Edgar181 [Domain publik (https://creativecommons.org/licenses/by-sa/4.0)], dari Wikimedia Commons.
Selain dampak struktural ini, telah terbukti mengurangi peradangan, kadar lipid darah tinggi, dan stres oksidatif. Oleh karena itu, senyawa aktif berdasarkan struktur kimia asam lemak ini secara aktif disintesis oleh industri farmasi, untuk digunakan sebagai adjuvant dalam pengobatan penyakit tersebut.
Indeks artikel
Karakteristik
Asam eikosapentaenoat adalah asam lemak -3 tak jenuh ganda. Hal ini umumnya ditemukan dalam literatur sebagai EPA untuk ” Asam Eicosapentanoic “.
Telah dipelajari secara luas baik untuk efek penghambatannya pada proses inflamasi, serta pada sintesis trigliserida pada pasien dengan tingkat lipid yang tinggi dalam darah.
Asam lemak ini hanya dapat ditemukan dalam sel-sel hewan, terutama berlimpah dalam sin biru seperti sarden dan cod.
Namun, di sebagian besar sel ini disintesis dari metabolit prekursor, umumnya asam lemak lain dari seri -3 yang dimasukkan dari makanan.
Struktur kimia
EPA adalah asam lemak dari 20 atom karbon yang memiliki lima ikatan tidak jenuh atau ikatan rangkap. Karena ikatan rangkap pertama terletak tiga karbon dari metil terminal, ia termasuk dalam rangkaian asam lemak tak jenuh ganda -3.
Konfigurasi struktural ini memiliki implikasi biologis yang penting. Misalnya, ketika mengganti asam lemak lain dari seri yang sama atau seri -6 dalam fosfolipid membran, perubahan fisik diperkenalkan pada ini yang mengubah fluiditas dan permeabilitas membran.
Selanjutnya, degradasinya oleh -oksidasi dalam banyak kasus menghasilkan zat antara metabolisme yang bertindak sebagai penghambat penyakit. Misalnya, mereka dapat bertindak sebagai anti-inflamasi.
Faktanya, industri farmasi memurnikan atau mensintesis senyawa berbasis EPA sebagai adjuvant untuk pengobatan banyak penyakit yang berhubungan dengan peradangan dan peningkatan kadar lipid darah.
Fitur
Asam eicosapentaenoic murni digunakan dalam pengobatan penyakit inflamasi. Sumber: Pixabay.com.
Sejumlah penelitian biokimia telah mengidentifikasi banyak fungsi untuk asam lemak ini.
Hal ini diketahui memiliki efek inflamasi, karena mampu menghambat faktor transkripsi NF-κβ. Yang terakhir mengaktifkan transkripsi gen yang mengkode protein pro-inflamasi seperti faktor nekrosis tumor TNF-α.
Ini juga bertindak sebagai agen hipolemik. Artinya, ia memiliki kemampuan untuk dengan cepat menurunkan konsentrasi lipid darah, ketika mereka mencapai nilai yang sangat tinggi.
Yang terakhir dilakukan berkat fakta bahwa itu menghambat esterifikasi asam lemak dan juga mengurangi sintesis trigliserida oleh sel-sel hati, karena itu bukan asam lemak yang digunakan oleh enzim-enzim ini.
Selain itu, mengurangi aterogenesis atau akumulasi zat lipid di dinding arteri, yang mencegah pembentukan trombi dan meningkatkan aktivitas peredaran darah. Efek ini juga menghubungkan EPA dengan kemampuan untuk menurunkan tekanan darah.
Peran EPA dalam kolitis ulserativa
Kolitis ulserativa adalah penyakit yang menyebabkan peradangan berlebihan pada usus besar dan rektum (kolitis), yang dapat menyebabkan kanker usus besar.
Saat ini penggunaan senyawa anti inflamasi untuk mencegah perkembangan penyakit ini telah menjadi fokus studi dari berbagai penyelidikan di bidang kanker.
Hasil yang dihasilkan oleh banyak dari penyelidikan ini menemukan bahwa asam eicosapentaenoic bebas yang sangat murni mampu bertindak sebagai adjuvant pencegahan kemajuan menuju jenis kanker pada tikus.
Ketika memberi tikus dengan kolitis ulserativa asam ini dalam makanan dalam konsentrasi 1% untuk waktu yang lama, persentase yang tinggi dari mereka tidak berkembang menjadi kanker. Sedangkan mereka yang tidak dipasok berkembang menjadi kanker dalam persentase yang lebih tinggi.
lemak asam
Asam lemak adalah molekul yang bersifat amfipatik, yaitu memiliki ujung hidrofilik (larut dalam air) dan ujung hidrofobik (tidak larut dalam air). Struktur umumnya terdiri dari rantai hidrokarbon linier dengan panjang variabel yang memiliki gugus karboksil polar di salah satu ujungnya.
Dalam rantai hidrokarbon, atom karbon internal dihubungkan satu sama lain melalui ikatan kovalen ganda atau tunggal. Sedangkan, karbon terakhir dalam rantai membentuk gugus metil terminal yang dibentuk oleh penyatuan tiga atom hidrogen.
Untuk bagiannya, gugus karboksil (-COOH) merupakan gugus reaktif yang memungkinkan asam lemak untuk bergabung dengan molekul lain untuk membentuk makromolekul yang lebih kompleks. Misalnya, fosfolipid dan glikolipid yang merupakan bagian dari membran sel.
Asam lemak telah dipelajari secara ekstensif, karena memenuhi fungsi struktural dan metabolisme yang penting dalam sel hidup. Selain menjadi bagian penyusun membrannya, degradasinya merupakan kontribusi energi yang tinggi.
Sebagai konstituen fosfolipid yang membentuk membran, mereka sangat mempengaruhi regulasi fisiologis dan fungsionalnya, karena mereka menentukan fluiditas dan permeabilitasnya. Properti yang terakhir ini berpengaruh pada fungsionalitas seluler.
Klasifikasi asam lemak
Asam lemak diklasifikasikan menurut panjang rantai hidrokarbon dan ada tidaknya ikatan rangkap pada:
– Jenuh: mereka kekurangan pembentukan ikatan rangkap antara atom karbon yang membentuk rantai hidrokarbonnya.
– Tak jenuh tunggal: mereka yang hanya memiliki ikatan rangkap tunggal antara dua karbon dari rantai hidrokarbon.
– Tak jenuh ganda: mereka dengan dua atau lebih ikatan rangkap antara karbon dari rantai alifatik.
Asam lemak tak jenuh ganda pada gilirannya dapat diklasifikasikan menurut posisi karbon yang memiliki ikatan rangkap pertama dalam kaitannya dengan gugus metil terminal. Dalam klasifikasi ini, istilah ‘omega’ mendahului jumlah karbon yang memiliki ikatan rangkap.
Jadi, jika ikatan rangkap pertama terletak antara karbon 3 dan 4, kita akan menjadi asam lemak tak jenuh ganda Omega-3 (ω-3), sedangkan, jika karbon ini sesuai dengan posisi 6, maka kita akan berada di hadapan asam Lemak Omega-6 (ω-6).
Referensi
- Adkins Y, Kelley DS. Mekanisme yang mendasari efek kardioprotektif dari asam lemak tak jenuh ganda omega-3. J Nutr Biokimia. 2010; 21 (9): 781-792.
- Jump DB, Depner CM, Tripathy S. Suplementasi asam lemak omega-3 dan penyakit kardiovaskular. J Lipid Res. 2012; 53 (12): 2525-2545.
- Kawamoto J, Kurihara T, Yamamoto K, Nagayasu M, Tani Y, Mihara H, Hosokawa M, Baba T, Sato SB, Esaki N. Asam Eicosapentaenoic Memainkan Peran yang Bermanfaat dalam Organisasi Membran dan Divisi Sel dari Bakteri yang Diadaptasi Dingin, Shewanella livingstonensis Ac10. Jurnal bakteriologi. 2009; 191 (2): 632-640.
- Mason RP, Jacob RF. Asam eikosapentaenoat menghambat pembentukan domain kristalin kolesterol dalam membran yang diinduksi oleh glukosa melalui mekanisme antioksidan yang kuat.Biochim Biophys Acta.2015; 1848: 502-509.
- Wang Y, Lin Q, Zheng P, Li L, Bao Z, Huang F. Pengaruh Asam Eicosapentaenoic dan Asam Docosahexaenoic pada Sintesis dan Sekresi Kilomikron dan VLDL di Sel Caco-2. Penelitian BioMed Internasional. 2014; ID Artikel 684325, 10 halaman.
- Weintraub HS. Mekanisme yang mendasari efek kardioprotektif asam lemak tak jenuh ganda omega-3.Postgrado Med.2014; 126: 7-18.
