Semua surat penjara harus diperiksa sebelum dikirim.
Keuntungan utama, atau keuntungan, memiliki sahabat pena narapidana adalah mampu melakukan sesuatu yang baik dengan berkomunikasi dengan seseorang yang mungkin tidak memiliki kesempatan lain untuk interaksi sosial yang positif. Banyak narapidana kesepian karena tertutup dari masyarakat lainnya dan ingin terhubung dengan dunia luar. Salah satu kelemahan utama, atau kerugian, menulis kepada sahabat pena narapidana adalah kemungkinan bahwa dia mungkin hanya menginginkan hadiah, uang, atau bantuan hukum gratis daripada persahabatan. Namun pro adalah bahwa banyak penjara melarang narapidana meminta teman pena untuk apa pun.
Banyak penjara melarang narapidana meminta apa pun kepada sahabat pena.
Menulis kepada seorang narapidana sebagai bagian dari suatu kelompok mungkin dapat membuat orang merasa lebih aman. Gereja dan kelompok masyarakat memiliki proyek di mana setiap anggota menulis surat kepada sahabat pena narapidana dan seorang pemimpin mengawasi semua komunikasi. Penjara juga dapat memantau komunikasi sahabat pena, tetapi kekurangannya adalah hal ini bervariasi tergantung pada anggaran dan wilayah.
Penipuan lain dari hubungan sahabat pena narapidana adalah bahwa mereka kontroversial karena orang yang dicintai dari korban narapidana mungkin merasa kuat bahwa narapidana ini tidak pantas untuk memiliki dan membangun hubungan sosial ini. Khususnya dalam kasus korban yang dibunuh atau terluka parah, keluarga mereka mungkin tidak menyukai orang yang dihukum karena kejahatan ini diizinkan untuk menerima dan mengirim salam sahabat pena yang ringan. Kencan narapidana melalui iklan sahabat pena Internet adalah masalah kontroversial lain yang dianggap banyak orang sebagai penipuan jika hubungan berubah menjadi kekerasan atau berbahaya setelah waktu individu yang dipenjara dilayani dan dia dilepaskan ke masyarakat.
Sahabat pena narapidana mungkin tidak dapat memberikan tingkat dukungan yang sama seperti yang dimiliki seorang teman.
Dapat dianggap pro jika penjara membenarkan kejahatan yang dilakukan sahabat pena narapidana sehingga orang yang memilih untuk menulis surat kepadanya mengetahuinya. Tidak semua narapidana tidak dapat dipercaya atau memiliki motif tersembunyi dalam berkomunikasi dengan orang luar. Pro adalah bahwa jika orang yang tertarik untuk menulis surat kepada seorang narapidana melakukannya dengan hati-hati dan dengan saran dari penjara atau pejabat lainnya, itu bisa menjadi kesempatan untuk benar-benar membuat perbedaan dalam kehidupan manusia lain.
Menjadi sahabat pena narapidana dapat mendorong seseorang yang dipenjara untuk menjadi penuh harapan tentang hidup mereka.
Memilih untuk menulis surat kepada seorang narapidana yang dianggap berbahaya dan yang tidak menunjukkan penyesalan atas kejahatan serius dapat dan harus dianggap berisiko dan juga penipu yang pasti. Memiliki sahabat pena narapidana yang dihukum karena kejahatan non-kekerasan yang menyesal dan ingin mengubah hidupnya menjadi lebih baik meskipun bisa menjadi pro nyata. Narapidana seperti itu yang melakukan kesalahan yang mereka sesali dan telah dengan tulus menunjukkan bahwa mereka tidak ingin menyakiti orang lain mungkin layak untuk mengirimkan ucapan selamat dan surat yang bermanfaat.